(1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: (R,E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；(R)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；(R),(E)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol；(1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadiene-3-ol；1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；(E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol；(R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol；(E)-(S)-1-Phenyl-hexa-1,5-dien-3-OL；(1E,3R)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YQIKOSMMGKCOFA-BZYZDCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-[3-phenyloxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无保护基的8-甲氧基goniodiol的全合成

  摘要：

  摘要 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。 描述了从容易获得的廉价反式肉桂醛通过五个简单步骤对天然苯乙烯基内酯8-甲氧基goniodiol进行简明的立体选择性全合成。高效合成具有成功的无保护基团策略，并具有理想的步长和原子经济性。合成策略依赖于Maruoka不对称烯丙基化，环氧化，闭环复分解和立体选择性环氧化物开环作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561491
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.44 g的产率得到(1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用稳健、通用且可回收的 10-TMS-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷进行不对称烯丙基和巴豆基硼化反应

  摘要：

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在

  DOI：

  10.1021/ja043612i

文献信息

• Total syntheses of (R)-argentilactone and (R)-goniothalamin via catalytic enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Ângelo de Fátima、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.122

  日期：2003.11

  The total syntheses of (R)-argentilactone (five steps, 25% overall yield) and (R)-goniothalamin (three steps, 61% overall yield) have been described through the enantioselective catalytic allylation of aldehydes (including a propargylic aldehyde) which provided a rapid access to these natural products that display very interesting biological activities.

  已通过醛（包括炔丙基醛）的对映选择性催化烯丙基化描述了（R）-精氨酸内酯（五个步骤，总收率25％）和（R）-角硫胺素（三个步骤，总收率61％）的总合成，其中提供了对具有非常有趣的生物活性的天然产品的快速访问。
• Stereoselective synthesis of cryptomoscatone D2
  作者：Atla Raju、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.057

  日期：2014.10

  Cryptomoscatone D2 was synthesized stereoselectively from trans-cinnamaldehyde. The synthesis of the triol frame work relied on the creations of the stereocenters independently by utilizing double Maruoka allylations and Sharpless epoxidation. The lactone moiety was constructed by RCM reaction.

  从反式肉桂醛立体选择性地合成隐莫卡酮D2 。三元醇骨架的合成依赖于利用双Maruoka烯丙基化和Sharpless环氧化作用独立地建立立体中心。内酯部分通过RCM反应构建。
• Chiral bis(oxazolinyl)phenylrhodium(iii) complexes as Lewis acid catalysts for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Yukihiro Motoyama、Hiroki Narusawa、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/a807716i

  日期：——

  The reaction of (Phebox)SnMe3 1 [PheboxH = 2,6-bis(oxazolinyl)benzene] and [(c-octene)RhCl]2 in the presence of CCl4 provided air-stable and water-tolerant (Phebox)RhCl2(H2O) complexes 2 which acted as asymmetric catalysts for the enantioselective allylation of aldehydes in up to 80% ee.

  在CCl4存在下，(Phebox)SnMe3 1 [PheboxH = 2,6-双(恶唑啉基)苯] 与 [(环辛烯)RhCl]2 反应，生成了空气稳定且耐水的 (Phebox)RhCl2(H2O) 络合物 2，这些络合物作为不对称催化剂，用于醛的立体选择性烯丙基化反应，最高可达到80%的ee值。
• Novel Lewis Acid-Assisted Chiral Lewis Acid (LLA) System: Development of Boroxin-Ti-BINOL-Catalyzed Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Hisashi Yamamoto、Guoyao Xia、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1055/s-2004-832830

  日期：——

  The formation of hetero multimetallic complex having B-O-Ti bond could increase the Lewis acidity of titanium. A novel LLA system made up of Ti-BINOL and 4-(trifluoromethyl)phenyl-boroxin dramatically accelerated the allylation reaction of aldehyde with high enantioselectivity.

  具有BO-Ti键的异质多金属配合物的形成可以增加钛的路易斯酸性。由 Ti-BINOL 和 4-（三氟甲基）苯基-硼红素组成的新型 LLA 系统以高对映选择性显着加速了醛的烯丙基化反应。
• High-Pressure Enantioselective Allylation of Aldehydes Catalyzed by (Salen)Chromium(III) Complexes
  作者：Janusz Jurczak、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1055/s-2004-836067

  日期：——

  The enantioselective addition of allyltributyltin to simple aldehydes (2a-1), catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes 1, has been studied. The reaction proceeds smoothly with low loading (1-2 mol%) of (salen)Cr(III)BF 4 (la) and allyltributyltin under high-pressure conditions (10 kbar) in good yield and ee values in the range of 35-79%.

  已经研究了烯丙基三丁基锡对简单醛 (2a-1) 的对映选择性加成，由手性 (salen) Cr(III) 配合物 1 催化。该反应在高压条件 (10 kbar) 下以低负载 (1-2 mol%) (salen)Cr(III)BF 4 (la) 和烯丙基三丁基锡顺利进行，收率良好，ee 值在 35- 79%。