2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyridine | 739316-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(Benzenesulfonyl)ethyl]pyridine
• CAS: 739316-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: QFPRZCGOFRXRJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyridine 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz et al., Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 1029,1032,1038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-(2-pyridyl)ethyl sulfide 在 potassium permanganate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz et al., Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 1029,1032,1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition/elimination reactions of ethylsulfonyl pyridines: stereoselective synthesis of vinylpyridine allylic alcohols
  作者：Gregory W. O’Neil、Nathan D. Drake、Jennifer M. Storvick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.049

  日期：2013.2

  2-(Phenylsulfonyl)ethyl pyridines can be coupled with aldehydes leading directly to sulfone-eliminated vinylpyridine allylic alcohols. These products are obtained in good yield and with high levels of stereocontrol.

  2-（苯磺酰基）乙基吡啶可以与醛偶联，直接导致砜消除的乙烯基吡啶烯丙基醇。这些产品以高收率和高水平的立体控制获得。
• Iron-catalyzed regioselective synthesis of (<i>E</i>)-vinyl sulfones mediated by unprotected hydroxylamines
  作者：Lin Zhu、Dian Song、Yi-Han Liu、Meng-Di Chen、Xin-Ru Zhang、Meng-Yan You、Jun-Long Zhan

  DOI：10.1039/d2ob01922a

  日期：——

  An Fe-catalyzed unprotected hydroxylamine mediated Heck-type coupling between sulfinic acids and alkenes for the regioselective synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed. Mechanism studies indicated for the first time that a radical process may be involved and that hydroxylamines play multiple roles, including those of a mild oxidant and an in situ base. It was found for the first time that

  已经开发了 Fe 催化的未保护羟胺介导的亚磺酸和烯烃之间的 Heck 型偶联，用于 ( E )-乙烯基砜的区域选择性合成。机理研究首次表明可能涉及自由基过程，并且羟胺发挥多种作用，包括温和氧化剂和原位碱。首次发现这种转化不仅实现了未保护的羟胺促进C-S键的构建，而且为结构重要的( E )-乙烯基砜的制备提供了一种实用且互补的方法。
• Ni-Catalyzed Hydrosulfonylation of Alkenes with Aromatic Iodides and K₂S₂O₅
  作者：Jun Zhang、Huiling Ma、Chenxi Yang、Jie Dang、Jiemin Xia、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03397

  日期：2023.11.10

  as the final reductant enables the efficient formation of aryl and heteroaryl sulfinate intermediates, which undergo Michael-type additions to electron-deficient alkenes for initiating the hydrosulfonylation process. Moreover, the superiority of this protocol is demonstrated by broad substrate scope and good functional group compatibility.

  提出了通过 SO 2插入策略用容易获得的芳香族碘化物进行烯烃的氢磺酰化。非贵金属 Ni 催化与 ( i Pr) 3 SiH 作为最终还原剂的组合能够有效形成芳基和杂芳基亚磺酸盐中间体，这些中间体与缺电子烯烃进行迈克尔型加成以引发氢磺酰化过程。此外，该协议的优越性通过广泛的底物范围和良好的官能团兼容性得到证明。
• Visible‐Light‐Promoted Catalyst‐Free Oxyarylation and Hydroarylation of Alkenes with Carbon Dioxide Radical Anion
  作者：Jing Hou、Li‐Li Hua、Yan Huang、Le‐Wu Zhan、Bin‐Dong Li

  DOI：10.1002/asia.202201092

  日期：2023.1.3

  Visible-light-mediated oxyarylation and hydroarylation of alkenes with aryl halides using formate salts as the reductant and hydrogen source under ambient conditions were developed. The protocol represents a rare catalyst-free example of the realization of such transformations.

  开发了在环境条件下使用甲酸盐作为还原剂和氢源的可见光介导的烯烃与芳基卤化物的氧芳基化和氢化芳基化。该协议代表了实现此类转换的罕见无催化剂示例。