9-hydroxynonanal | 22054-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-hydroxynonanal
• CAS: 22054-15-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• mdl: MFCD24386950
• 分子量: 158.241
• InChiKey: PDTXJPKCSFUGBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  155-157 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxynonanal 在 chromium(III) oxide 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 壬二酸
  参考文献：
  名称：

  Kerschbaum, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 907

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 lead(IV) acetate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-hydroxynonanal
  参考文献：
  名称：

  Scanlan; Swern, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 2307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• ALDEHYDE-SELECTIVE WACKER-TYPE OXIDATION OF UNBIASED ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140316149A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  This disclosure is directed to methods of preparing organic aldehydes, each method comprising contacting a terminal olefin with an oxidizing mixture comprising: (a) a dichloro-palladium complex; (b) a copper complex; (c) a source of nitrite; under aerobic reaction conditions sufficient to convert at least a portion of the terminal olefin to an aldehyde.

  这份披露涉及制备有机醛的方法，每种方法包括将末端烯烃与包括： (a) 二氯化钯络合物； (b) 铜络合物； (c) 亚硝酸盐源； 的氧化混合物接触，在充分的氧化反应条件下，将至少部分末端烯烃转化为醛。
• Pronounced anti-proliferative activity and tumor cell selectivity of 5-alkyl-2-amino-3-methylcarboxylate thiophenes
  作者：Joice Thomas、Alenka Jecic、Els Vanstreels、Lizette van Berckelaer、Romeo Romagnoli、Wim Dehaen、Sandra Liekens、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.044

  日期：2017.5

  mid-nanomolar range with 500- to 1000-fold tumor cell selectivity. The compounds preferentially inhibited the proliferation of T-lymphoma CEM and Molt/4, prostate PC-3, kidney Caki-1 and hepatoma Huh-7 tumor cells, but were virtually inactive against other tumor cell lines including B-lymphoma Raji and cervix carcinoma HeLa cells. The novel prototype drug 3j (containing a 5-heptyl chain) elicited a cytotoxic

  5-（2-（4-甲氧基苯基）乙基）-2-氨基-3-甲基羧酸噻吩（TR560）是最近发现的新型肿瘤选择性化合物的原型药物，该化合物优先抑制特定肿瘤细胞类型的增殖（例如白血病/淋巴瘤）。在这里，我们通过用烷基链取代4-甲氧基苯基部分来简化分子，从而进一步提高了肿瘤的选择性。几种在C-5处含有至少6个（己基）至9个（壬基）碳单元的烷基的2-氨基-3-甲基羧酸盐噻吩衍生物在500-1000的中纳摩尔范围内表现出显着的抗增殖活性。倍的肿瘤细胞选择性。这些化合物优先抑制T淋巴瘤CEM和Molt / 4，前列腺PC-3，肾Caki-1和肝癌Huh-7肿瘤细胞的增殖，但实际上对其他肿瘤细胞系（包括B淋巴瘤Raji和宫颈癌HeLa细胞）无活性。新型原型药物3j（包含5-庚基链）已在暴露4小时后引起细胞毒性而不是细胞抑制活性。异常的肿瘤选择性无法通过敏感肿瘤细胞与耐药肿瘤细胞对药物的差异吸收（或外排）来解释。
• Straightforward Synthesis of Fluorinated Enals <i>via</i> Photocatalytic α-Perfluoroalkenylation of Aldehydes
  作者：Christian Wulkesch、Constantin Czekelius

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00383

  日期：2021.6.4

  (Per)fluorinated substances represent an important compound class with regard to drug design and material chemistry. We found a mild, operationally simple, and inexpensive photocatalytic perfluoroalkenylation reaction giving tetrasubstituted, highly electron-deficient enals straight from aldehydes. This one-step reaction tolerates various functional groups and can be applied to a wide range of substrates

  （全）氟化物质代表了药物设计和材料化学方面的重要化合物类别。我们发现了一种温和、操作简单且价格低廉的光催化全氟烯基化反应，可直接从醛中得到四取代的、高度缺电子的烯醛。这种一步反应可耐受各种官能团，可应用于多种底物，产率可达 52-84%。
• Oxidation of alcohols to aldehydes with oxygen and cupric ion, mediated by nitrosonium ion
  作者：M. F. Semmelhack、Christopher R. Schmid、David A. Cortes、Chuen S. Chou

  DOI：10.1021/ja00323a064

  日期：1984.5

  Oxydation a temperature ordinaire des alcools allyliques et benzyliques par l'oxygene en utilisant comme catalyseur un melange de chlorure cuivreux et du tetramethyl-2,2,6,6 piperidinoxyle(I), et oxydations plus generales des alcools primaires en presence de chlorure cuivrique et du nitroxyle I

  氧化反应温度 alcools alyliques et benzyliques par l'oxygene en utilisant comme catalyseur un melange de chlorure cuivreux et du tetramethyl-2,2,6,6 piperidinoxyle(I), et oxydations plus generales des alcools primiquer en cilures en utilisant comme catalyseur un melange de chlorure cuivreux et du tetramethyl-2,2,6,6 piperidinoxyle(I), et oxydations plus generales des alcools primiques en utilisant et du硝酰I