(S,E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde | 4757-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 4757-80-6
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WVXUAVWQSVCSQF-SDLBARTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 Dowex 50X₈-200 resin 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Adonitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)-反-2-丙烯酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S,E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY

  摘要：

  本发明涉及适用于质谱测定分析物分子（如碳水化合物）以及该类试剂和分析物分子的加合物的试剂，并涉及所述试剂和加合物的应用。此外，本发明涉及用于质谱测定分析物分子的方法。

  公开号：

  US20200041470A1

文献信息

• Synthesis of (2E,4E)-dienals by double formyl-olefination with an arsonium salt and its application in the syntheses of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid
  作者：Zhi-Hui Peng、Yun-Long Li、Wen-Lian Wu、Cui-Xian Liu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19960001057

  日期：——

  A new facile route to (2E,4E)-dienals by a double formyl-olefination with arsonium salts has been developed. By this method and with other arsonium reagents in the key step some lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, lipoxin A4 and B4 and leukotriene B4, have been synthesized.

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。
• Geminal Dicarboxylates as Carbonyl Surrogates for Asymmetric Synthesis. Part I. Asymmetric Addition of Malonate Nucleophiles
  作者：Barry M. Trost、Chul Bom Lee

  DOI：10.1021/ja003774o

  日期：2001.4.1

  Asymmetric alkylations of allylic geminal dicarboxylates with dialkyl malonates have been investigated. The requisite allylic geminal dicarboxylates are prepared in good yields and high isomeric purities by two catalytic methods, ferric chloride-catalyzed addition of acid anhydrides to alpha,beta-unsaturated aldehydes and palladium-catalyzed isomerization and addition reactions of propargylic acetates

  已经研究了烯丙基双羧酸酯与丙二酸二烷基酯的不对称烷基化。通过两种催化方法，氯化铁催化的酸酐加成到 α，β-不饱和醛和钯催化的炔丙乙酸酯的异构化和加成反应，以良好的产率和高异构体纯度制备了必需的烯丙基双羧酸酯。钯 (0) 和衍生自反式-1,2-二氨基环己烷和 2-二苯基膦基苯甲酸的二酰胺的手性配体的络合物最有效地催化了不对称过程，以提供具有高 ee 的烯丙基羧酸酯。通过系统优化研究，探讨了影响反应对映选择性的因素。一般来说，较高的ee' 这些条件已经在促进初始π-烯丙基钯中间体的动力学捕获的条件下实现。这些条件也证明对于实现高区域选择性是有效的。当反应性底物或非手性配体用于反应时，会形成次要区域异构产物，并且可以通过使用手性配体将其最小化。在既定条件下，各种偕二羧酸酯的烷基化以高产率提供单烷基化产物，ee 大于 90%。该过程相当于将稳定的亲核试剂添加到具有高不对称诱导的羰基上。当反应性底物
• Stereoselective formal synthesis of (-)-fumagillol
  作者：Sadagopan Raghavan、Mahesh Kumar Rao Yelleni

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.090

  日期：2017.7

  A formal synthesis of fumagillol, a congener of fumagillin that possesses varied biological activity, is disclosed. Initial attempts at preparing an allylic sulfide via an α-chloro sulfide met with failure. The successful route involves a carbonyl-ene reaction, one-pot stannyl cupration, methylation of resulting alkenyl copper and further Stille-coupling of the alkenyl stannane as the key steps.

  公开了烟曲霉素的富马霉素的正式合成形式，烟曲霉素是具有不同生物活性的烟曲霉素的同类物。最初尝试通过α-氯硫化物制备烯丙基硫化物失败了。成功的途径包括羰基-烯反应，一锅法锡烷基缩合，所得烯基铜的甲基化以及烯基锡烷的进一步斯蒂勒偶联作为关键步骤。
• Methodology for the polyene and related antibiotics-versatile and practical access to bifunctional all-trans polyolefinic systems
  作者：Stephen Hanessian、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95312-7

  日期：1987.1

  A method is described to assemble all-trans bifunctional polyolefinic chains based on the reaction of aldehydes with a trienic phosphorane developed by Vedejs and coworkers.

  描述了一种基于醛与Vedejs和同事开发的三烯磷烷的反应组装全反式双官能聚烯烃链的方法。
• Aza- and carbo-[3+3] annulations of exo-cyclic vinylogous amides and urethanes. Synthesis of tetrahydroindolizidines and an unexpected formation of hexahydroquinolines
  作者：Sunil K. Ghosh、Grant S. Buchanan、Quincy A. Long、Yonggang Wei、Ziyad F. Al-Rashid、Heather M. Sklenicka、Richard P. Hsung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.089

  日期：2008.1

  Annulations of exo-cyclic vinylogous amides and urethanes with vinyl iminium salts are described here. We observed an intriguing dichotomy in their reaction pathways. For pyrrolidine- and azepane-based vinylogous amides or urethanes, aza-[3+3] annulation would dominate to give tetrahydroindolizidines, whereas, unexpectedly, for piperidine-based vinylogous amides or urethanes, carbo-[3+3] annulation was

  这里描述了外环插烯酰胺和氨基甲酸酯与乙烯基亚胺盐的[3+3]环化。我们观察到它们的反应途径中存在有趣的二分法。对于基于吡咯烷和氮杂环庚烷的插烯酰胺或氨基甲酸酯，氮杂-[3+3]环化将主导产生四氢吲哚里西啶，而出乎意料的是，对于基于哌啶的插烯酰胺或氨基甲酸酯，碳-[3+3]环化是途径，产生六氢喹啉。这种对比的起源可能与初始反应途径在 C-1,2-加成和 C-1,4-加成之间的转换有关。