(4R)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one | 103047-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (4R)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 103047-73-0；110397-80-3；143564-16-3；146236-41-1；146236-43-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: CNSCKNOQDWOSIC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 iron(III) perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-schizandrin
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 (R)-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)furan-2(3H)-one 生成 (4R)-4-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的gomisin A和五味子素的合成：具有天然结构的gomisin A和五味子素的第一个全合成

  摘要：

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74679-x

文献信息

• Synthesis of optically pure gomisin A and schizandrin: The first total synthesis of gomisin A and schizandrin having naturally occurring configurations
  作者：Masahide Tanaka、Chieko Mukaiyama、Hiroshi Mitsuhashi、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74679-x

  日期：1992.7

  The total synthesis of gomisin A and schizandrin having natural configurations were accomplished for the first time. The key feature of these syntheses is a highly efficient intramolecular oxidative coupling of the intermediates 9 and 21, which can be obtained as both enantiomers in optically pure forms. The manipulation of the lactone moieties of 7 and 22 afforded natural enantiomers of schizandrin

  首次完成了具有天然构型的gomisin A和五味子素的全合成。这些合成的关键特征是中间体9和21的高效分子内氧化偶联，可以以光学纯形式的两种对映异构体形式获得。操纵7和22的内酯部分可得到五味子素和gomisin A的天然对映体。