1,3-bis(trimethylstannyl)benzene | 65844-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylstannyl)benzene
• 英文别名: Trimethyl-(3-trimethylstannylphenyl)stannane
• CAS: 65844-89-5
• 化学式: C₁₂H₂₂Sn₂
• 分子量: 403.727
• InChiKey: XZNOOTUFEVQESD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylstannyl)benzene 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 1,3-bis(diethylgallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solid-state Structures of 1,3- and 1,4-Bis(diethylgallyl) benzene

  摘要：

  化合物1,3-双(二乙基镓基)苯（3）和1,4-双(二乙基镓基)苯（6）是通过将相应的氯汞基苯与过量的三乙基镓在高压和高温条件下反应制备的。这些化合物在溶液和固态中非常容易发生重新分配反应。从三乙基镓作为溶剂得到了适合进行X射线晶体结构分析的极易受空气影响的晶体。结构研究揭示了对称芳基-二乙基镓桥接单元中存在四配位碳和镓原子。在固态中，化合物3和6的配位行为与相应的甲基取代化合物有很大不同。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1218
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 1,3-苯二锂 生成 1,3-bis(trimethylstannyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三硫代苯的形成及其向相应的镁，汞和锡衍生物的转化

  摘要：

  从1,3,5-三溴苯（3）到1,3,5-三苯硫基苯（1）的卤素-金属交换方法不成功，但通过3与LiDBB的反应（1）可以高收率（约80％）合成1。 4,4'-二叔丁基联苯锂）。化合物1用作制备其他对称三金属苯的原料，1,3,5-C 6 H 3（MgBr）3（20），1,3,5-C 6 H 3（SnMe 3）3（23）和1,3,5-C 6 H 3（HgBr）3（26），通过与相应的金属卤化物反应。

  DOI：

  10.1021/om9705620

文献信息

• Phenols as Starting Materials for the Synthesis of Arylstannanes via S_RN1¹
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Viviana B. Dorn

  DOI：10.1021/om010878e

  日期：2002.4.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphate esters (ArDEP), which on reaction with sodium trimethylstannide (1) or sodium triphenylstannide (2) in liquid ammonia afford arylstannanes by the SRN1 mechanism. Thus, the photostimulated reaction of phenylDEP (3), (4-methoxyphenyl)DEP (4), (4-biphenyl)DEP (5), (1-naphthyl)DEP (6), (2-naphthyl)DEP (7), and 2- (34), 3- (32), and (4-pyridyl)DEP (35) with

  苯酚被转化为芳基二乙基磷酸酯（ArDEP），该芳基二乙基磷酸酯与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液态氨中反应，通过S RN 1机理提供芳基锡烷。因此，苯基DEP （3），（4-甲氧基苯基）DEP（4），（4-联苯基）DEP（5），（1-萘基）DEP（6），（2-萘基）DEP（7）的光刺激反应。，以及2-（34），3-（32）和（4-吡啶基）DEP（35）与1导致单锡烷基化产品的收率相当高（20-98％）。同样，含有两个或三个离去基团的底物在辐射下与1反应，得到相应的二或三苯乙烯基化的芳基化合物。用四乙基米亚苯基二磷酸酯（15），四乙基p亚苯基二磷酸酯（21），（4-氯苯基）DEP（22），和1,3,5-三（diethylphospho）苯（30），所述二-或三取代产品1,3-双（三甲基锡烷基）苯（19）（79％），1,4-双（三甲基锡烷基）苯（23）（95和97％）和1,3,5-三（三
• Synthesis of Benzene- and Pyridinediboronic Acids via Organotin Compounds
  作者：Sandra D. Mandolesi、Santiago E. Vaillard、Julio C. Podestá、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/om020163r

  日期：2002.10.1

  s react with borane in THF to give intermediates which on hydrolysis lead to benzene- and pyridinediboronic acids in 79−83% yield. While oxidation of the benzenediboronic acids with alkaline hydrogen peroxide gives the corresponding 1,3- and 1,4-dihydroxybenzenes, the pyridinediboronic acids lead via a double Suzuki reaction with 4-iodoanisole to 2,5- and 2,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridines and react

  1,4-和1,3-双（三甲基锡烷基）苯以及2,5-和2,6-双（三甲基锡烷基）吡啶与硼烷在THF中反应，生成中间体，水解后生成苯甲酸和吡啶二硼酸产率79-83％。苯二硼酸用碱性过氧化氢氧化可得到相应的1,3-和1,4-二羟基苯，吡啶二硼酸则通过与4-碘苯甲醚的双重Suzuki反应生成2,5和2,6-bis（4 -甲氧基苯基）吡啶，并与频哪醇反应，得到相应的吡啶-2,5-频哪醇和吡啶-2,6-频哪醇二硼酸酯。
• Synthesis of Mono-, Di-, and Tri-Phenyl Arenes by Sequential Photostimulated S_RN1 and Pd(0)-Catalyzed Cross Coupling Reactions on Aryl Halides
  作者：Eduardo F. Córsico、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1055/s-2000-6503

  日期：2000.2

  The photostimulated reaction of Me3Sn- ion with mono-, di-, and trichloro-arenes in liquid ammonia gave very good yields of stannanes by the SRN1 mechanism. These products reacted by a palladium-catalyzed cross coupling reaction with halobenzenes to give phenylated products also in very good yields. Similar yields can be obtained in one-pot reactions.

  Me3Sn-离子与单氯、二氯和三氯芳烃在液氨中进行光刺激反应，采用SRN1机制获得了非常高产率的锡烷。这些产品通过钯催化的交叉偶联反应与卤代苯反应，得到的苯基化产物同样具有非常高的产率。在一步法反应中也可以获得类似的产率。
• Novel Organoborane Lewis Acids via Selective Boron-Tin Exchange Processes Steric Constraints to Electrophilic Initiation by the Boron Halide
  作者：John J. Eisch、Boguslaw W. Kotowicz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<761::aid-ejic761>3.0.co;2-1

  日期：1998.6

  bidentate organoboron Lewis acids, the scope and limitations of synthesizing the requisite organoboranes by the boron-tin exchange between a boron halide and the appropriate organostannane have been examined in detail. The following organotin derivatives have been obtained either from the corresponding RMgBr or RLi reagent and MenSnCl4–n or from a Barbier procedure using the organic halide, Me3SnCl and magnesium

  为了制备新的单齿和双齿有机硼路易斯酸，通过卤化硼和合适的有机锡烷之间的硼-锡交换来合成所需有机硼烷的范围和局限性已被详细研究。以下有机锡衍生物已从相应的 RMgBr 或 RLi 试剂和 MenSnCl4–n 或从使用有机卤化物、Me3SnCl 和镁金属的 Barbier 程序中获得：1,2-双（三甲基锡基）乙炔、o-、m-、和对-双(三甲基-甲锡烷基)苯、α,o-双(三甲基甲锡烷基)甲苯、α,α-双(三甲基锡烷基)-邻二甲苯和2,2-二甲基-2-锡丹。1,2-双（三甲基甲锡烷基）乙炔和异构双（三甲基甲锡烷基）苯与 Et2BBr 的单独相互作用产生相应的双（二乙基硼基）衍生物。相比之下，使用 Et2BCl 时，α,o-双（三甲基甲锡烷基）甲苯仅生成邻二乙基硼基-α-三甲基甲锡基甲苯，而使用 BCl3 时仅生成 α,α'-双（三甲基甲锡烷基）-邻二甲苯，-双-（氯二甲基甲锡烷基）-o-二甲苯。此外，在邻双（三甲基锡基）苯和
• Synthesis of 1,3,5-tri- and 1,2,4,5-tetrasubstituted tin and mercury derivatives of benzene. Crystal structure of 1,3,5-tris(chloromercurio)benzene
  作者：Nicolette Rot、Frans J.J de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Wilberth J.J Smeets、Anthony L Spek

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00471-4

  日期：2000.1

  5-tribromo- or 1,2,4,5-tetrabromobenzene with trimethylstannyl sodium in tetraglyme gave the corresponding polystannylated benzene derivatives 2 and 4, respectively, in high yield. They were converted with mercuric chloride to the corresponding tris- and tetrakis(chloromercurio)benzenes 5 and 6, respectively. The structure of 5 was confirmed by X-ray crystallography. Some spectral properties of the new

  1,3,5-三溴苯或1,2,4,5-四溴苯与三甲基锡烷基钠在四甘醇二甲醚中的反应分别以高收率得到相应的聚苯乙烯基苯衍生物2和4。它们分别用氯化汞转化为相应的三和四（氯汞）苯5和6。通过X射线晶体学确认5的结构。讨论了新化合物的一些光谱性质。还研究了2至1,3,5-三苯硫基苯（8）的（部分）转化。