(Z)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2-butene | 101664-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2-butene
• 英文别名: (Z)-2,3-dimethyl-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-ene；5-[(Z)-2,3-dimethyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-2-enyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 101664-65-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: LJEJSMWMIFKRPS-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2-butene 在 platinum(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到(2R*,3S*)-2,3-dimethly-1,4-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of d,l-dibenzocyclooctadiene lignans, d,l-deoxyschizandrin, d,l-wuweizisu C, and their stereoisomers.

  摘要：

  通过四个步骤从相应的苯丙酮 5a 和 5b 立体定向合成了几种 (±)-dibenzocyclooctadiene lignans，即 (±)-deoxyschizandrin (2a)、(±)-wuweizisu C (2b)，以及它们的立体异构体 3a、3b 和 3b-TBC。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3599
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 amalgamated magnesium 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (Z)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Carroll, Anthony R.; Krauss, Adrian S.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 277 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans, (.+-. )-Schizandrin, (.+-.)-Gomisin A and Their Stereoisomers, Utilizing the Samarium-Grignard Reaction.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Akira OHGUCHI、Yoshiaki ARA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.42.430

  日期：——

  Several (±)-dibenzocyclooctadiene lignans, (±)-schizandrin (1a) (±)-gomisin A (1b), and their stereoisomers 2a and 2b, were synthesized by the samarium-Grignard reaction of the phenylpropyl bromides 4 and the phenylacetone derivative 5 to give the erythro and threo-butanols 6 and 7 followed by oxidative aryl-aryl coupling reaction of each butanol.

  通过苯丙基溴化物4和苯丙酮衍生物5的钐-格氏反应，合成了多种（±）-二苯并环辛二烯木脂素、（±）-五味子醇甲（1a）、（±）-五味子素 A（1b）及其立体异构体 2a 和 2b，得到赤式和顺式-丁醇 6 和 7，然后对每种丁醇进行氧化芳基-芳基偶联反应。
• A General Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Shinobu YAMAKI、Toshimasa ITOH、Hiroko HOSOGAI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.44.909

  日期：——

  We have established a new general synthesis for (±)-dibenzocyclooctadiene lignans, including (±)-schizandrin (1a), (±)-gomisin A (1b), (±)-isoschizandrin (3a), and (±)-isogomisin A (3b), via the spiro-dienone ethers E- and T-11 as the key intermediates, prepared from the corresponding bisarylbutanol derivatives E- and T-10 by the oxidation with Weitz' aminium salt, tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (BAHA). These syntheses consist of 13 steps from the phenylpropanone 5.

  我们建立了(±)-二苯并环辛二烯木脂素的新通用合成方法，包括(±)-五味子素(1a)、(±)-戈米辛A(1b)、(±)-异五味子素(3a)和(±)-异五味子素A(3b)以螺二烯酮醚E-和T-11为关键中间体，由Weitz'铵盐三(4-溴苯基)铵氧化相应的双芳基丁醇衍生物E-和T-10制备六氯锑酸盐（BAHA）。这些合成由苯丙酮 5 开始的 13 个步骤组成。
• Carroll, Anthony R.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 5, p. 937 - 942
  作者：Carroll, Anthony R.、Taylor, Walter C.

  DOI：——

  日期：——
• KASEH, IOSIO;TAKEHDA, SIGEHFUMI;IKEHTANI, YUKINOBU;ABURADA, MASAKI;TAGUTI+
  作者：KASEH, IOSIO、TAKEHDA, SIGEHFUMI、IKEHTANI, YUKINOBU、ABURADA, MASAKI、TAGUTI+

  DOI：——

  日期：——