N-(tert-butyl)cinnamamide | 99564-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)cinnamamide
• 英文别名: 2-Propenamide, N-(1,1-dimethylethyl)-3-phenyl-, (2E)-；N-tert-butyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 99564-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DQEWVEDDMGKPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  371.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 N-(tert-butyl)cinnamamide 在 iron(III) chloride 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到diisopropyl (2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-Ketophosphonates formation via deesterification or deamidation of cinnamyl/alkynyl carboxylates or amides with H-phosphonates

  摘要：

  我们在这里报告了一种前所未有的Fe/Cu协同催化的不酯化或去酰胺氧磷酰化反应，用于不饱和羧酸盐或酰胺与H-膦酸酯的反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra23950h
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(tert-butyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化弱碱促进恶氮丙啶选择性重排为酰胺

  摘要：

  尚未探索通过单电子转移 (SET) 途径将恶氮丙啶选择性重排为酰胺。在这项研究中，我们提出了通过可见光光氧化还原催化将恶氮丙啶选择性重排为酰胺的弱碱促进。所开发的方法显示出优异的官能团耐受性，具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，还进行了控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解反应性和选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc03855a

文献信息

• Organic template-free synthesis of zeolite Y nanoparticle assemblies and their application in the catalysis of the Ritter reaction
  作者：Ting Tang、Lei Zhang、Hai Dong、Zhongxue Fang、Wenqian Fu、Quanyong Yu、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c6ra27129d

  日期：——

  micro–mesoporous structure composed of highly crystalline particle assemblies with sizes of 400–900 nm. The H-form Y-NA (HY-NA) is strongly acidic, and exhibits a good catalytic performance in the Ritter reaction, as compared with the H-form microporous zeolite Y and mesoporous zeolite ZSM-5.

  在不添加任何有机模板的情况下，在75°C下直接合成具有中孔结构的Y型沸石Y分子筛（Y-NA）16 h。在结构，形态和不同的结晶时间后得到的材料的纹理参数的变化进行了研究通过粉末X射线衍射（XRD），红外光谱（IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和N 2-吸附。结果表明，Y-NA具有由400-900 nm大小的高度结晶的粒子组装而成的微介孔结构。与H型微孔沸石Y和中孔沸石ZSM-5相比，H型Y-NA（HY-NA）是强酸性的，并且在Ritter反应中表现出良好的催化性能。
• Palladium-Catalyzed, Ligand-Controlled Chemoselective Oxidative Coupling Reactions of Benzene Derivatives with Acrylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Seiichiro Harada、Hiroki Yano、Yasushi Obora

  DOI：10.1002/cctc.201200649

  日期：2013.1

  Under an oxygen umbrella: The Pd‐catalyzed aerobic oxidative coupling of benzene derivatives with acrylates provides an efficient and atom‐economical route to cinnamamides (see scheme). Readily available starting materials are used and molecular oxygen serves as the sole oxidant. By using this system, the chemoselective oxidative coupling reaction can provide either monoarylation or diarylation products

  在氧气保护伞下：苯衍生物与丙烯酸酯的Pd催化好氧氧化偶合为肉桂酰胺提供了有效且原子经济的途径（请参见方案）。使用现成的原料，分子氧充当唯一的氧化剂。通过使用该系统，化学选择性氧化偶联反应可以简单地通过改变Pd / acacH的摩尔比来提供单芳基化或二芳基化产物。
• Bio-supported palladium nanoparticles as a catalyst for Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck reactions
  作者：Lina Sveidal Søbjerg、Delphine Gauthier、Anders Thyboe Lindhardt、Michael Bunge、Kai Finster、Rikke Louise Meyer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/b918351p

  日期：——

  The biological synthesis of metal nanoparticles from ions has recently emerged as a novel technique for an environmentally benign recovery of heavy metals. Bacteria are known to recover palladium(0) in the form of nanoparticles that are catalytically active. However, the extent of the reactions that can be catalysed by bio-recovered palladium has not been investigated. This study demonstrates that

  金属的生物合成 纳米粒子从离子中分离出近来已成为一种环境友好地重金属回收的新技术。已知细菌会以以下形式回收钯（0）纳米粒子具有催化活性。但是，尚未研究可被生物回收的钯催化的反应程度。这项研究表明生物合成可以催化Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck反应钯纳米粒子在革兰氏阴性细菌的表面形成。结果表明该方法的应用范围催化剂 可以扩展到合成有机化学中碳-碳键形成的领域。
• TfOH catalyzed One-Pot Schmidt–Ritter reaction for the synthesis of amides through N-acylimides
  作者：Garima Singh、Ravikrishna Dada、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.069

  日期：2016.9

  A One-Pot tandem Schmidt–Ritter process for the synthesis of amides has been developed using the super acid as catalyst. The in situ generated aryl/aliphatic nitriles from the reaction of aldehydes and sodium azide in the presence of TfOH and AcOH (Schmidt reaction) react with suitable alcohol (Ritter reaction) to give the amides. For the first time we observed that during the Schmidt process N-acylimides

  使用超强酸作为催化剂，已经开发出了一锅串联Schmidt-Ritter合成酰胺的方法。在TfOH和AcOH存在下，醛与叠氮化钠反应生成的芳基/脂肪腈（Schmidt反应）与合适的醇反应（Ritter反应），生成酰胺。我们首次观察到在施密特过程中，N-酰基酰亚胺与腈一起生成，有趣的是，这些N-酰基酰亚胺也参与了Ritter反应。
• 5H-3-oxa-Octafluoropentanesulfonyl fluoride: a novel and efficient condensing agent for esterification, amidation and anhydridization
  作者：Zhaohua Yan、Weisheng Tian、Fanrong Zeng、Yanfeng Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.102

  日期：2009.6

  acids with amines in the presence of 1,3-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene (DBU) is reported. HCF2CF2OCF2CF2SO2F cannot serve as a condensing agent for anhydridization of carboxylic acids, however, HCF2CF2OCF2CF2SO2F/(CH3)3SiCN system can mediate anhydridization of some aromatic carboxylic acids.

  5 H -3-氧杂八氟戊磺酰氟（HCF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F）作为新型高效的缩合剂用于羧酸与醇的酯化和羧酸与胺的酰胺化报道了1，3-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯（DBU）。HCF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F不能用作羧酸脱水的缩合剂，但是HCF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F /（CH3）3 SiCN系统可以介导某些芳香族羧酸的脱水反应。