2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate | 28664-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: α-terpinyl trifluoroacetate；terpineol trifluoroacetate；α-Terpineol-trifluoracetat；TFA-α-Terpineol；α-Terpineoltrifluoracetat；Trifluoroacetyl-alpha-terpineol
• CAS: 28664-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₂
• 分子量: 250.261
• InChiKey: UWNRDSGNBZDZAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-71 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 松油醇
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of linalool, geraniol, nerol and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a028
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-yl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  通过全氟缩醛对醇的 β-C(sp3)-H 键进行无痕硅烷化

  摘要：

  我们报告了通过利用全氟化酯作为无痕导向基团，将位于 β 的伯 CH 键硅烷化为仲醇和叔醇。仲醇或叔醇转化为全氟烷基酯以及酯通过氢化硅烷化转化为相应的甲硅烷基缩醛允许选择性 β-C(sp3)-H 硅烷化，由 [Ir(cod)OMe]2 和Me4Phen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) 形成 6 元二氧杂硅烷。这些二恶硅烷的 Tamao-Fleming 氧化产生 1,2 二醇。开发的序列应用于一系列含有羟基的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12150

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CANNABIDIOL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CANNABIDIOL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：COUNCIL OF SCIENT AND INDUSTRIAL RESEARCH AN INDIAN REGISTERED BODY INCORPORATED UNDER THE REGN OF S

  公开号：WO2021181420A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to process for the preparation of cannabidiol (A) from the coupling of (D) and (E) through the intermediates (C) and (D) starting from compound (B). The invention further relates to the novel compounds (B), (C), (D) and (E) and reagents used in this process. More specifically, this invention provides the manufacturing of Cannabidiol (A) in milligram to gram or kilogram scale.

  本发明涉及从化合物（B）出发，通过中间体（C）和（D），从（D）和（E）的偶联制备大麻二酚（A）的方法。该发明还涉及在该过程中使用的新化合物（B）、（C）、（D）和（E）以及试剂。更具体地说，本发明提供了以毫克至克或千克为单位生产大麻二酚（A）的方法。
• Total Synthesis of (–)-Aristoquinoline via an Intramolecular Nitrilium Ion Cyclization
  作者：Keith P. Reber、Priyansh D. Gujarati

  DOI：10.1055/s-0041-1737276

  日期：2022.3

  The enantioselective total synthesis of the alkaloid aristoquinoline has been achieved in seven steps and 26% overall yield. A new preparation of the useful synthetic building block (–)-α-terpinyl amine was also developed in order to avoid stoichiometric mercury reagents or azide-containing intermediates. Key steps in the optimized synthetic route include an intramolecular nitrilium ion cyclization

  生物碱马里多喹啉的对映选择性全合成已通过七个步骤实现，总产率为 26%。为了避免化学计量的汞试剂或含叠氮化物的中间体，还开发了一种有用的合成结构单元 (-)-α-萜品基胺的新制备方法。优化合成路线的关键步骤包括分子内腈离子环化以形成特征氮杂双环 [3.3.1] 壬烷环系统和所得亚胺混合物的非对映选择性还原以提供天然产物。还获得了一种含有环外烯烃的马兜铃喹啉异构体，并发现其表现出不寻常的色谱和光谱特性。
• Reaction of 3-carene with perfluoroalkanoic acids
  作者：Yu. G. Trishin、A. N. Fedorov

  DOI：10.1134/s1070428016120058

  日期：2016.12

  The addition of perfluoroalkanoic acids to 3-carene involves opening of the cyclopropane ring at the peripheral bonds with formation of a mixture of isomeric p-menth-1-en-8-yl and m-menth-1-en-8-yl perfluoroalkanoates. The reaction rate decreases as the length of the perfluoroalkyl radical of the acid increases. Trichloroacetic acid reacted with 3-carene at a lower rate than does trifluoroacetic acid

  加入的全氟链烷酸以3-蒈烯涉及在外围键与形成的异构体的混合物的环丙烷环的开p -menth -1-烯-8-基和米-menth -1-烯-8-基perfluoroalkanoates 。随着酸的全氟烷基的长度增加，反应速率降低。三氯乙酸以较低的速率比不三氟乙酸，3-蒈烯反应，但产品类似于p -menth -1-烯-8-基和米-menth -1-烯-8-基三氯乙酸盐。
• Cyclization of some linear terpenols initiated by ?activated? DMSO
  作者：A. A. Surkova、A. V. Lozanova、V. A. Dragan、V. A. Gur'yan、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00958568

  日期：1991.4

  It was shown that the acylhydroxysulfonium salt generated in situ from DMSO and trifluoroacetic anhydride causes low-temperature cyclization of geraniol, linalool, and nerol in an aprotic medium to a mixture of p-menthane monoterpenoids, and the maximum yield is obtained in the case of the last two terpenols. A similar result was obtained for E-nerolidol.
• ARMSTRONG, DANIEL W.;LI, WEIYONG;STALCUP, APRYLL M.;SECOR, HENRY V.;IZAC,+, ANAL. CHIM. ACTA , 234,(1990) N, C. 365-380
  作者：ARMSTRONG, DANIEL W.、LI, WEIYONG、STALCUP, APRYLL M.、SECOR, HENRY V.、IZAC,+

  DOI：——

  日期：——