3β-palmitoyloxyoleanane-12-en-28-carboxylic acid | 19833-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-palmitoyloxyoleanane-12-en-28-carboxylic acid
• 英文别名: olean-12-ene-28-carboxy-3β-hexadecanoate；oleanolic acid 3β-O-palmitate；Oleanolsaeurepalmitat；Olean-12-ene-28-carboxy-3beta-hexadecanoate；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hexadecanoyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 19833-14-8
• 化学式: C₄₆H₇₈O₄
• 分子量: 695.123
• InChiKey: WAESUNHGNAUFBW-SWSFNTIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  709.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-palmitoyloxyoleanane-12-en-28-carboxylic acid 在 甲醇 、 三氟化硼 作用下， 反应 10.0h， 生成 齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  曲霉（Apocynaceae）的化学成分

  摘要：

  从曲霉中分离出一种新的天然产物齐墩果烷型三萜烯olean-12-ene-11α-甲氧基-3β-乙酸酯（10）以及β-胰岛花粉蛋白（3），羽扇豆油（4），β-胰岛花粉蛋白乙酸酯（10）。 5），醋酸鲁皮醇（6），齐墩果酸12-烯-28-羟基-3β-十四烷酸酯（7），齐墩果酸12-烯-28-羧基-3β-十六烷酸酯（8），熊果酸（9）三萜，以及两个单萜吲哚生物碱，β-yoimbine（1）和1,2-dehydroaspidospermidine（2）。这些化合物的特征在于其光谱数据，主要是一维（1H，13C，APT）和二维（1H-1H-CO​​SY，1H-1H-NOESY，HMQC和HMBC）NMR和质谱，还涉及比较来自文献的数据。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000800004
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3β-palmitoyloxyoleanane-12-en-28-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些五环三萜酸及其脂肪酸酯类似物的拒食活性。

  摘要：

  在温和的酯化条件下以极佳的收率（80-85％）合成了两种五环三萜酸，熊果酸和齐墩果酸的3-O-脂肪酸酯衍生物（C（12）-C（18））在一项非选择的实验室研究中，它们与母体酸一起对农用烟草毛虫幼虫（Spodoptera litura F）的拒食活性。发现Urs-12-ene-28-羧基-3β-十八碳酸酯和olean-12-ene-28-羧基-3β-十六碳酸酯即使在48 h后仍显示出在50 microg / cm（2）浓度下异常有效的拒食活性。

  DOI：

  10.1021/jf020691d

文献信息

• 齐墩果酸-嘧啶类缀合物及其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN103864880B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种齐墩果酸-嘧啶类缀合物及其制备方法，以及上述齐墩果酸-嘧啶类缀合物在制药领域中的应用。申请人发现上述的齐墩果酸-嘧啶类缀合物具有的抗肿瘤活性大大高于其母体齐墩果酸，为研制新的抗肿瘤药物提供了先导化合物。所述的缀合物具有如下通式(III)所示的结构。
• Antifeedant Activity of Some Pentacyclic Triterpene Acids and Their Fatty Acid Ester Analogues
  作者：Uppuluri V. Mallavadhani、Anita Mahapatra、S. Sabitha Raja、C. Manjula

  DOI：10.1021/jf020691d

  日期：2003.3.1

  The 3-O-fatty acid ester derivatives (C(12)-C(18)) of two pentacyclic triterpenic acids, ursolic acid and oleanolic acid, were synthesized under mild esterification conditions in excellent yields (80-85%) and screened for their antifeedant activity, together with the parent acids, against the agricultural pest tobacco caterpillar larvae (Spodoptera litura F) in a no-choice laboratory study. The Ur

  在温和的酯化条件下以极佳的收率（80-85％）合成了两种五环三萜酸，熊果酸和齐墩果酸的3-O-脂肪酸酯衍生物（C（12）-C（18））在一项非选择的实验室研究中，它们与母体酸一起对农用烟草毛虫幼虫（Spodoptera litura F）的拒食活性。发现Urs-12-ene-28-羧基-3β-十八碳酸酯和olean-12-ene-28-羧基-3β-十六碳酸酯即使在48 h后仍显示出在50 microg / cm（2）浓度下异常有效的拒食活性。
• Chemical constituents from Aspidosperma illustre (Apocynaceae)
  作者：Lara F. Barbosa、Leda Mathias、Raimundo Braz-Filho、Ivo J. Curcino Vieira

  DOI：10.1590/s0103-50532010000800004

  日期：——

  A new natural product oleanane-type triterpene, olean-12-ene-11α-methoxy-3β-acetate (10) was isolated from Aspidosperma illustre, together with β-amyrin (3), lupeol (4), β-amyrin acetate (5), lupeol acetate (6), olean-12-ene-28-hydroxy-3β-tetradecanoate (7), olean-12-ene-28-carboxy-3β-hexadecanoate (8), ursolic acid (9) triterpenes, and two monoterpenic indole alkaloids, β-yoimbine (1) and 1,2-deh

  从曲霉中分离出一种新的天然产物齐墩果烷型三萜烯olean-12-ene-11α-甲氧基-3β-乙酸酯（10）以及β-胰岛花粉蛋白（3），羽扇豆油（4），β-胰岛花粉蛋白乙酸酯（10）。 5），醋酸鲁皮醇（6），齐墩果酸12-烯-28-羟基-3β-十四烷酸酯（7），齐墩果酸12-烯-28-羧基-3β-十六烷酸酯（8），熊果酸（9）三萜，以及两个单萜吲哚生物碱，β-yoimbine（1）和1,2-dehydroaspidospermidine（2）。这些化合物的特征在于其光谱数据，主要是一维（1H，13C，APT）和二维（1H-1H-CO​​SY，1H-1H-NOESY，HMQC和HMBC）NMR和质谱，还涉及比较来自文献的数据。