28-(β-D-Glucopyranosyloxy)-28-oxoolean-12-en-3β-yl 3-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosiduronic acid | 107241-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-(β-D-Glucopyranosyloxy)-28-oxoolean-12-en-3β-yl 3-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: 3-O-[β-D-glucopyranosyl(1->3)]-β-D-glucuronopyranosyl-oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester；28-O-β-D-glucopyranosyl-oleanolic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-glucopyranosiduronic acid；3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucuronopyranosyl]-28-O-[β-D-glucopyranosyl]oleanolic acid；3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucuronopyranosyl-oleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranoside；spinasaponin A 28-O-glucoside；polyscias saponin C；beta-D-Glucopyranosiduronic acid, (3beta)-28-(beta-D-glucopyranosyloxy)-28-oxoolean-12-en-3-yl 3-O-beta-D-glucopyranosyl-；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-8a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 107241-05-4
• 化学式: C₄₈H₇₆O₁₉
• 分子量: 957.12
• InChiKey: QZMAEZWZCGBZFK-GGFCLXHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  1027.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-(β-D-Glucopyranosyloxy)-28-oxoolean-12-en-3β-yl 3-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 反应 0.34h， 生成 金盏花苷E
  参考文献：
  名称：

  Cupuliferae 的成分，10. 山毛榉的三萜皂苷

  摘要：

  除了人参皂苷 Ro (3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 2) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] 齐墩果酸 -β-D-，山毛榉的乙醇叶提取物silvatica L. 吡喃葡萄糖基酯 (2)) 分离出一种新的三萜皂苷并以 3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 3) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] -鉴定了齐墩果酸-β-D-吡喃葡萄糖基酯(1)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200211

文献信息

• Biological Activities of Oleanolic Acid Derivatives from<i>Calendula officinalis</i>Seeds
  作者：Ahmed Zaki、Ahmed Ashour、Amira Mira、Asuka Kishikawa、Toshinori Nakagawa、Qinchang Zhu、Kuniyoshi Shimizu

  DOI：10.1002/ptr.5589

  日期：2016.5

  compounds identified as 28‐O‐β‐D‐glucopyranosyl‐oleanolic acid 3‐O‐β‐D–glucopyranosyl (1→3)‐β‐D‐glucopyranosiduronic acid (CS1) and oleanolic acid 3‐O‐β‐D–glucopyranosyl (1→3)‐β‐D‐glucopyranosiduronic acid (CS2). Biological evaluation was carried out for these two compounds such as melanin biosynthesis inhibitory, hyaluronic acid production activities, anti obesity using lipase inhibition and adipocyte differentiation

  金盏花种子丁醇部分的植物化学检查导致分离出两种化合物，鉴定为 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基-齐墩果酸 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (1→3)-β-D-吡喃葡萄糖苷酸酸 (CS1) 和齐墩果酸 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (1→3)-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (CS2)。对这两种化合物进行了生物学评价，如黑色素生物合成抑制、透明质酸产生活性、使用脂肪酶抑制和脂肪细胞分化的抗肥胖以及评价对过氧化氢诱导的神经 2A 细胞神经毒性的保护作用。结果表明，化合物CS2具有黑色素生物合成刺激活性；然而，化合物 CS1 对成人正常人真皮成纤维细胞 (NHDF-Ad) 产生透明质酸具有强效刺激作用。两种化合物均未显示对脂肪酶和脂肪细胞分化的任何抑制作用。化合物 CS2 可以保护神经 2A 细胞并增加细胞对 H2O2 的活力。这些活性（黑色素生物合成刺激和对 CS2 的 H2O2 的保护作用和这些三萜衍生
• Kamel; Ohtani; Hassanean, Hashem A., Pharmazie, <hi>2000</hi>, vol. 55, # 6, p. 460 - 462
  作者：Kamel、Ohtani、Hassanean, Hashem A.、Khalifa、Kasai、Yamasaki

  DOI：——

  日期：——
• Inhaltstoffe von Cupuliferae, 10. Mitt. Triterpensaponine ausFagus silvatica L
  作者：Giovanni Romussi、Gaetano Bignardi、Gioacchino Falsone、Detlef Wendisch

  DOI：10.1002/ardp.19873200211

  日期：——

  Aus dem ethanolischen Blattextrakt von Fagus silvatica L. wurde neben Ginsenosid‐Ro (3‐O‐[O‐β‐D‐Glucopyranosyl‐(1→ 2)‐O‐(β‐D‐glucopyranosyluronsäure)] oleanolsäure ‐β‐D‐glucopyranosylester (2)) ein neues Triterpensaponin isoliert und als 3‐O‐[O‐β‐D‐glucopyranosyl‐(1→3)‐O‐(β‐D‐glucopyranosyluronsäure)]‐oleanolsäure‐β‐D‐glucopyranosylester (1) identifiziert.

  除了人参皂苷 Ro (3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 2) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] 齐墩果酸 -β-D-，山毛榉的乙醇叶提取物silvatica L. 吡喃葡萄糖基酯 (2)) 分离出一种新的三萜皂苷并以 3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 3) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] -鉴定了齐墩果酸-β-D-吡喃葡萄糖基酯(1)。