androseptoside A | 3391-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: androseptoside A
• 英文别名: oleanolic acid 3-O-β-D-glucopyranoside；3-O-β-D-glucopyranosyl-oleanolic acid；oleanolic acid-3-O-β-glucurono-pyranoside；Vitalboside A；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 3391-80-8
• 化学式: C₃₆H₅₈O₈
• 分子量: 618.852
• InChiKey: ZNFRITHWVZXJRK-YHFBEQRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androseptoside A 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  玉米双翅果抗丝虫三萜皂苷中的齐墩果酸可在体外诱导人丝状尾形狗尾草（Setaria digitata）氧化应激并诱导细胞凋亡。

  摘要：

  消除成人丝状寄生虫的药物的缺乏仍然是消除人类淋巴丝虫病（LF）的主要挑战。长期和永久性残疾的第二个主要原因。因此，迫切需要发现具有有效杀虫活性的新型抗丝虫天然产物。在本研究中，研究了龙脑香（Dipterocarpus zeylanicus，Dipterocarpaceae）的叶，树皮和有翅种子的甲醇提取物的宏观杀虫活性和微杀螨活性。通过生物活性引导色谱分离从有翅种子提取物中分离出两种抗丝虫三萜皂苷，并使用核磁共振和质谱分析法鉴定为齐墩果酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）（对于成虫，IC50 = 20.54μM，19.71）微丝虫的μM）和齐墩果酸3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷（2）（IC50 = 29。对于成虫，为02μM，对于微丝虫，为25.99μM）。两种化合物的酸水解均产生齐墩果酸（3），其对人外周血单核细胞无毒或毒性最低（选择性指数=> 10），同时保留了类似的杀大型杀螨药（IC50

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2017.03.007
• 作为产物：
  描述：

  3-O-β-D-glucopyranosyl-oleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-xylopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 androseptoside A
  参考文献：
  名称：

  Jangwan; Dobhal, Maneesha, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 3, p. 313 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New triterpenoid saponin glycosides from the fruit fibers of<i>Trichosanthes cucumerina</i>L.
  作者：Parichat Suebsakwong、Wanatsanan Chulrik、Warangkana Chunglok、Jian-Xin Li、Zhu-Jun Yao、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1039/d0ra01176b

  日期：——

  Five new triterpenoid saponin glycosides, trichocucumerisides A–E (1–5), together with eleven known compounds (6–16) were isolated from Trichosanthes cucumerina fruit fibers. The structures of the new compounds were elucidated by detailed analysis of NMR and mass spectroscopic data as well as chemical reactions. The anti-inflammatory study against nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide

  从Trichosanthes cucumerina果实纤维中分离出5 种新的三萜皂甙苷 A-E ( 1-5 ) 以及 11 种已知化合物 ( 6-16 )。通过对 NMR 和质谱数据以及化学反应的详细分析，阐明了新化合物的结构。对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 产生的抗炎研究表明，化合物7和9表现出更强的 NO 抑制活性，IC 50值分别为 3.0 和 2.7 μM，与阳性对照塞来昔布和氨基胍（IC 50值分别为 75.7 和 75.0 μM）。化合物7和9的选择性指数 (SI) 也比阳性参考​​物高约 3-4 倍。
• Synthesis and Evaluation of a Series of Oleanolic Acid Saponins as α-Glucosidase and α-Amylase Inhibitors
  作者：Tiantian Guo、Shaoping Wu、Sen Guo、Lu Bai、Qingchao Liu、Naisheng Bai

  DOI：10.1002/ardp.201500179

  日期：2015.9

  Sixteen naturally occurring oleanolic acid saponins and their derivatives were synthesized in an efficient and practical strategy, and their inhibitory activities against α‐glucosidase and α‐amylase were evaluated in vitro. Among all the compounds, 28‐O‐monoglucoside 8 exhibited remarkably potent inhibitory activity against α‐glucosidase with an IC50 value of 87.3 µM, which was fivefold stronger than

  以一种有效且实用的策略合成了 16 种天然存在的齐墩果酸皂苷及其衍生物，并在体外评估了它们对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制活性。在所有化合物中，28-O-单糖苷 8 对 α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制活性，IC50 值为 87.3 µM，是抗糖尿病阿卡波糖的 5 倍。根据初步的构效关系，对于 28-O-单糖苷，末端 α-l-吡喃鼠李糖残基的存在增强了 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶的抑制活性。此外，对于 3,28-O-bidesmosides，
• Ionic liquid-assisted catalysis for glycosidation of two triterpenoid sapogenins
  作者：Tenghe Zhang、Xinlu Li、Hang Song、Shun Yao

  DOI：10.1039/c9nj04271g

  日期：——

  with the catalytic behaviors of ionic liquids in related reactions by comparison between different initiators, oleanolic acid and ursolic acid were selected to establish a catalytic system for glycosylation in this study as typical representatives of pentacyclic triterpene sapogenins. As a result, it was found that the system of [C4mim][OTf] + TMSOTf in the reactions between the glycosyl receptors and

  为了研究用于合成三萜皂苷的离子液体催化体系的通用性，并通过比较不同引发剂之间的比较，探索了它们在相关反应中的有效应用方法以及离子液体在相关反应中的催化行为，选择了齐墩果酸和熊果酸。建立了本研究中的糖基化催化体系，作为五环三萜皂苷元的典型代表。结果发现[C 4mim] [OTf] + TMSOTf在糖基受体与供体之间的反应中表现出明显的催化作用；而且，该系统稳定并且可以回收。IL的功能同时包括溶剂，助催化剂和稳定剂。因此，当前的催化体系更绿色，更简单，更高效。反应时间短，仅获得β型产物。该研究为开发新的糖苷合成技术提供了参考，并为进一步的大规模应用提供了足够的初步探索和基础数据。
• USE OF URSOLIC ACID SAPONIN,OLEANOLIC ACID SAPONIN IN PREPARATION OF INCREASING LEUCOCYTES AND/OR PLATELET MEDICINE
  申请人：Guang Bing

  公开号：US20100197898A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides the use of ursolic acid saponin and oleanolic acid saponin of formula (I) in preparing medicaments for increasing leucocytes and/or platelets. The invention also provides a pharmaceutical composition containing the same compound. The invention utilizes the cheap and accessible ursolic acid and oleanolic acid which are widely present in natural plants as raw materials, introduces monosaccharyls or oligosaccharyls by structural modification. It is proved by pharmacological tests that the compound of formula (I) have an activity of obviously increasing leucocytes and/or platelets.

  本发明提供了使用式(I)的熊果酸皂苷和齐墩果酸皂苷制备增加白细胞和/或血小板的药物的方法。本发明还提供了含有相同化合物的制药组合物。本发明利用廉价且易得的熊果酸和齐墩果酸，它们广泛存在于天然植物中作为原料，并通过结构修饰引入单糖或寡糖。药理学试验证明，式(I)化合物具有明显增加白细胞和/或血小板的活性。
• Facile Synthesis of Oleanolic Acid Monoglycosides and Diglycosides
  作者：Yu Sha、Mao-Cai Yan、Jiao Liu、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules13071472

  日期：——

  condensation of the carboxylic acid with bromo-glycosides was found to be more efficient in the synthesis of 28-glycosides. Two approaches were investigated and proved practicable in the preparation of 3,28- diglycosides. This method is suitable for preparing oleanolic acid glycosides with structural diversity for extensive biological evaluation and structure-activity relationship study, and it also apply new

  齐墩果酸及其苷类是重要的天然产物，具有多种有吸引力的生物活性，如抗肿瘤、抗病毒和抗炎特性。在目前的工作中，15 种带有各种糖基的齐墩果酸皂苷，包括 3-单糖苷、28-单糖苷和 3,28-二糖苷，很容易以高产率合成。选择苄基作为 COOH(28) 基团的保护基团，而不是常用的甲基和烯丙基，以避免最终脱保护的困难。发现碱促进羧酸与溴糖苷的缩合在 28-糖苷的合成中更有效。研究了两种方法并证明在制备 3,28-二糖苷中是可行的。