oleanolic acid-3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanolic acid-3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: trichocucumersidie C
• 化学式: C₆₃H₁₀₂O₂₉
• 分子量: 1323.49
• InChiKey: AQHTYUMUPQOMBY-HLLCGLOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.44
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  451.51
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  29.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleanolic acid-3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 androseptoside A
  参考文献：
  名称：

  Trichosanthes cucumerina L. 果实纤维中的新三萜皂甙。

  摘要：

  从Trichosanthes cucumerina果实纤维中分离出5 种新的三萜皂甙苷 A-E ( 1-5 ) 以及 11 种已知化合物 ( 6-16 )。通过对 NMR 和质谱数据以及化学反应的详细分析，阐明了新化合物的结构。对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 产生的抗炎研究表明，化合物7和9表现出更强的 NO 抑制活性，IC 50值分别为 3.0 和 2.7 μM，与阳性对照塞来昔布和氨基胍（IC 50值分别为 75.7 和 75.0 μM）。化合物7和9的选择性指数 (SI) 也比阳性参考​​物高约 3-4 倍。

  DOI：

  10.1039/d0ra01176b