3β-hydroxy-olean-12-en-28-prenylate | 1383539-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-olean-12-en-28-prenylate
• 英文别名: 3beta-Hydroxy-olean-12-EN-28-prenylate；3-methylbut-2-enyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1383539-87-4
• 化学式: C₃₅H₅₆O₃
• 分子量: 524.828
• InChiKey: KLGMAXQIMCVYAF-PUZPAKLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到3β-hydroxy-olean-12-en-28-prenylate
  参考文献：
  名称：

  熊果酸和齐墩果酸的一些新型C-17类似物的合成和抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列17种新颖的熊果酸和齐墩果酸类似物（60-98％），并评估了它们对八种人类癌细胞系的抗癌潜力。化合物（3–10）对SiHa和HeLa（宫颈），A-549（肺）和IMR-32（神经母细胞瘤）癌细胞的活性比其各自的母体化合物更好或更高。值得注意的是，在溴代烷基酯中（11-19），化合物13在10μM浓度下对白血病THP-1细胞系显示出有希望的抗癌活性。在这个系列中，有趣的是，链长的增加对活性有不利影响。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0106-y

文献信息

• Synthesis and anti-cancer activity of some novel C-17 analogs of ursolic and oleanolic acids
  作者：Uppuluri V. Mallavadhani、Anita Mahapatra、Banita Pattnaik、Nagireddy Vanga、Nitasha Suri、Ajit K. Saxena

  DOI：10.1007/s00044-012-0106-y

  日期：2013.3

  A series of seventeen novel analogs of ursolic and oleanolic acid were synthesized (60–98 %), and evaluated for their anti-cancer potential against a panel of eight human cancer cell lines. Compounds (3–10) showed comparable or better activities than their respective parent compounds against SiHa and HeLa (Cervix), A-549 (Lung), and IMR-32 (Neuroblastoma) cancer cell lines. Significantly, among the

  合成了一系列17种新颖的熊果酸和齐墩果酸类似物（60-98％），并评估了它们对八种人类癌细胞系的抗癌潜力。化合物（3–10）对SiHa和HeLa（宫颈），A-549（肺）和IMR-32（神经母细胞瘤）癌细胞的活性比其各自的母体化合物更好或更高。值得注意的是，在溴代烷基酯中（11-19），化合物13在10μM浓度下对白血病THP-1细胞系显示出有希望的抗癌活性。在这个系列中，有趣的是，链长的增加对活性有不利影响。