3-(tert-butoxy)-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione | 124175-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butoxy)-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 124175-62-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: QTZAMNULKVVQKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  253.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butoxy)-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione 在 盐酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 3,4-dimethylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  有机镱复合物扩展了环丁烯二酮作为异戊二烯等价物的价值

  摘要：

  改变方向：虽然有机锂和格氏试剂有利于A (R=Me)的 C1 上的加成，但相应的有机镱试剂会加成到 C2 (R= t Bu) 上。计算研究提供了对有机镱物种的性质及其反应性的见解，(−)-mansonone B 的全合成说明了该方法在萜类化合物合成中的实用性。Tf=三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201307193
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二(叔丁氧基)-3-环丁烯-1,2-二酮 在 甲基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到3-(tert-butoxy)-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  探索自由基化学：以碳为中心的自由基可通过轨道异构体充当阴离子或亲电体

  摘要：

  由于存在具有两性离子和环己三烯酮特征的轨道异构体，通过炔基环丁烯酮的热分解形成的双自由基中间体可以显示自由基，阴离子或亲电特征。我们认识到水，醇和某些取代基可引起这种转换，为合成提供了新的机会。例如，它可以用于关闭自由基途径，并提供进入碳酸芳基酯和四取代醌的通道。

  DOI：

  10.1002/anie.201411334

文献信息

• Triggering apoptosis in cancer cells with an analogue of cribrostatin 6 that elevates intracellular ROS
  作者：D. J. Asby、M. G. Radigois、D. C. Wilson、F. Cuda、C. L. L. Chai、A. Chen、A. S. Bienemann、M. E. Light、D. C. Harrowven、A. Tavassoli

  DOI：10.1039/c6ob01591c

  日期：——

  species (ROS) is both a consequence and driver of the upregulated metabolism and proliferation of transformed cells. The resulting increase in oxidative stress is postulated to saturate the cellular antioxidant machinery, leaving cancer cells susceptible to agents that further elevate their intracellular oxidative stress. Several small molecules, including the marine natural product cribrostatin 6, have

  活性氧 (ROS) 的升高既是转化细胞代谢和增殖上调的结果也是驱动因素。由此产生的氧化应激增加被假定为使细胞抗氧化机制饱和，使癌细胞容易受到进一步升高其细胞内氧化应激的试剂的影响。包括海洋天然产物 cribrostatin 6 在内的几种小分子已被证明可以通过增加细胞内 ROS 来触发癌细胞的凋亡。在这里，我们报告了一系列 cribrostatin 6 衍生物的模块化合成，并评估了它们在许多细胞系中的活性。我们确定在 cribrostatin 6 的碳 8 上放置一个苯环会导致效力增加，并观察到对癌细胞的选择性窗口。评估并证明了这种更有效类似物的活性机制可通过增加 ROS 诱导癌细胞凋亡。我们的结果证明了用增强细胞内氧化应激的分子靶向肿瘤的潜力。
• Synthesis of hydroxyquinones and related compounds: semisquaric acids, (.+-.)-terreic acid, (.+-.)-perezone and (.+-.)-isoperezone
  作者：Alfons Enhsen、Kostas Karabelas、Julia M. Heerding、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00291a015

  日期：1990.2
• Total Synthesis of (?)-Colombiasin A and (?)-Elisapterosin B
  作者：David C. Harrowven、David D. Pascoe、Daniela Demurtas、Heather O. Bourne

  DOI：10.1002/anie.200462268

  日期：2005.2.11
• Thermally Induced Cyclobutenone Rearrangements and Domino Reactions
  作者：David C. Harrowven、David D. Pascoe、Ian L. Guy

  DOI：10.1002/anie.200603538

  日期：2007.1.8
• Concerning the Mechanism of the Hooker Oxidation
  作者：Kwan Lee、Philip Turnbull、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00107a030

  日期：1995.1