3β-acetyloxy-olean-12-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetyloxy-olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: RIXNFYQZWDGQAE-FDYANQNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetyloxy-olean-12-en-28-oic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(2-[6-(diethylamino)-9-[2-[4-[3β-acetyloxy-28-oxo-olean-12-en-28-ylpiperazine-1-carbonyl]phenyl]-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl]vinyl])-1,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  靶向治疗诊断学：近红外三萜酸-罗丹明缀合物是精确癌症诊断和治疗的先决条件

  摘要：

  五环三萜酸已显示出作为合成高细胞毒性药物的起始材料的巨大潜力，并且对非恶性细胞的毒性显着降低。本研究重点开发三萜酸-罗丹明缀合物，其荧光转移到近红外 (NIR) 区域，用于癌症研究中的治疗诊断应用。光谱分析显示发射波长约为 λ = 760 nm，可实现更强的信号和更深的组织穿透。使用 SRB 测定对肿瘤细胞系和非恶性成纤维细胞进行评估，显示出低纳摩尔活性和高选择性，与已知的罗丹明 B 对应物类似。额外的染色实验证明了它们作为线粒体的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115663
• 作为产物：
  描述：

  oleanolic acid 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到3β-acetyloxy-olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向治疗诊断学：近红外三萜酸-罗丹明缀合物是精确癌症诊断和治疗的先决条件

  摘要：

  五环三萜酸已显示出作为合成高细胞毒性药物的起始材料的巨大潜力，并且对非恶性细胞的毒性显着降低。本研究重点开发三萜酸-罗丹明缀合物，其荧光转移到近红外 (NIR) 区域，用于癌症研究中的治疗诊断应用。光谱分析显示发射波长约为 λ = 760 nm，可实现更强的信号和更深的组织穿透。使用 SRB 测定对肿瘤细胞系和非恶性成纤维细胞进行评估，显示出低纳摩尔活性和高选择性，与已知的罗丹明 B 对应物类似。额外的染色实验证明了它们作为线粒体的作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115663

文献信息

• Antileishmanial compositions and methods of use
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US10174072B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  In one aspect, the invention relates methods and compositions for treating parasitic diseases, for example, leishmaniasis. In a further aspect, the compounds of the methods and compositions are isolated from Pentalinon andrieuxii. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  一方面，本发明涉及治疗寄生虫病（例如利什曼病）的方法和组合物。在另一个方面，本发明方法和组合物的化合物是从 Pentalinon andrieuxii 中分离出来的。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于在特定技术领域进行搜索，并非对本发明的限制。
• Triterpenoid saponins from fruit ofLagenaria breviflora
  作者：Anthony A. Elujoba、Anthony F. Fell、Peter A. Linley、Derek J. Maitland

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80200-z

  日期：1990.1
• ANTILEISHMANIAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Satoskar Abhay R.

  公开号：US20140287030A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  In one aspect, the invention relates methods and compositions for treating parasitic diseases, for example, leishmaniasis. In a further aspect, the compounds of the methods and compositions are isolated from Pentalinon andrieuxii . This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• STEROLS AS NOVEL IMMUNOMODULATORY AGENTS AND THEIR USE AS VACCINE ADJUVANTS
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US20200197514A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Disclosed herein are methods of using immunomodulatory sterols as vaccine adjuvants. Accordingly, certain embodiments relates to pharmaceutical compositions containing at least one antigen and at least one immunomodulatory sterol; and, methods of inducing an immunomodulatory response in a patient by administering an immunomodulatory-effective amount of at least one immunomodulatory sterol.
• [EN] ANTILEISHMANIAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTILESHMANIENNES ET SES MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV OHIO STATE

  公开号：WO2012145734A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  In one aspect, the invention relates methods and compositions for treating parasitic diseases, for example, leishmaniasis. In a further aspect, the compounds of the methods and compositions are isolated from Pentalinon andrieuxii. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.