2R-Naringin | 10236-47-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2R-Naringin
• 英文别名: (2R)-7-[(2S,3S,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 10236-47-2；10236-69-8；29838-68-4；35904-58-6；58001-41-5；61347-56-6；61347-57-7；61347-58-8；61347-59-9；88294-37-5；88294-39-7；88294-40-0；88294-41-1；88294-42-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量: 580.543
• InChiKey: DFPMSGMNTNDNHN-ACLFUOSISA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 比旋光度：
  -91 º (c=1, C2H5OH)
• 沸点：
  559.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3285 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：1 mg/mL（1.72 mM；需要超声波）H2O：1 mg/mL（1.72 mM；超声波并升温至 80°C）
• LogP：
  -0.44 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QN6340000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

双氢黄酮类化合物——柚皮苷

柚皮苷是一种双氢黄酮类化合物。由于A环和B环之间完全不共轭，因此在282nm处表现出强烈的紫外吸收峰，这赋予了柚皮苷多种生物学活性和药理作用。它能够显著改善局部微循环和营养供给，有效抵抗黑眼圈，让眼睛看起来更加明亮。

研究表明，柚皮苷对黑色素细胞的增殖和迁移均具有抑制作用，能对抗色素沉着造成的色素性黑眼圈。

物理性质

提取纯化的柚皮苷为白色至浅黄色结晶性粉末，味道极苦。经水解加氢后可得到甜度是蔗糖150倍的柚皮苷二氢查耳酮。在常温水中溶解度仅为0.1%，但在75℃时可提高到10%。该化合物易溶于甲醇、乙醇、丙酮、热醋酸和稀碱溶液，不溶于石油醚、苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。

毒性

柚皮苷被GRAS（美国食品药品监督管理局）认定为安全物质（FDA，§182.20，2000年）。

使用限量

(柚苷提取物)FEMA(mg/kg)：软饮料71；冷饮5.7；含醇饮料0.20。

化学性质

柚皮苷是由葡萄糖、鼠李糖和柚配质复合而成的。在水中结晶时，可形成含有6～8个结晶水的晶体，熔点为83℃。干燥后，在110℃下会变成含2个结晶水的物质，熔点为171℃。极苦，即使用水稀释5万倍仍能感受到其苦味。在常温水中溶解度仅为0.1%，但在75℃时可提高到10%。它易溶于丙酮、乙醇、温醋酸和氢氧化钠溶液中。

用途

柚皮苷经水解加氢后所得的“柚苷二氢查耳酮”可用作甜味剂，其甜度约为蔗糖的150倍。

生理作用

柚皮苷具有显著的抗炎效果，并能降低血液黏稠度，减少血栓形成。此外，它还表现出镇痛、镇静及增加实验动物胆汁分泌的作用。

生产方法

柚皮苷由葡萄柚（Citrus paradisi）、夏柑、柚等柑橘类果皮抽提物加工而得。

加工过程

柚皮苷可通过将葡萄柚(Citrus paradisi)、夏柑、柚等柑橘类果皮用热水或碱液提取来获得。