11,12-dihydroxy-6-oxo-8,11,13-abietatriene | 21838-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,12-dihydroxy-6-oxo-8,11,13-abietatriene
• 英文别名: 11.12-Dihydroxyabieta-8.11.13-trien-6-one；6-oxo-abieta-8,11,13-triene-11,12-diol；(4bS,8aS)-3,4-dihydroxy-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7,8a,10-tetrahydro-5H-phenanthren-9-one
• CAS: 21838-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: HMSMGZICKPDMDJ-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydroxy-6-oxo-8,11,13-abietatriene 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 落羽松二酮
  参考文献：
  名称：

  二萜类化合物的全合成-Ⅲ：紫杉二酮，一种醌甲基化物肿瘤抑制剂

  摘要：

  干旱的罗汉松被转化为紫杉二酮。由于记录了前者的总合成，因此这种转换意味着后者的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92926-6
• 作为产物：
  描述：

  11-Amino-12-methoxyabieta-8,11,13-trien 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 11,12-dihydroxy-6-oxo-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  二萜类化合物的全合成-Ⅲ：紫杉二酮，一种醌甲基化物肿瘤抑制剂

  摘要：

  干旱的罗汉松被转化为紫杉二酮。由于记录了前者的总合成，因此这种转换意味着后者的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92926-6

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of an Antifungal Tricyclic <i>o</i>-Hydroxy-<i>p</i>-Quinone Methide Diterpenoid
  作者：Jinhua Huang、Dylan Foyle、Xiaorong Lin、Jiong Yang

  DOI：10.1021/jo4013964

  日期：2013.9.20

  A convergent route has been developed to synthesize an antifungal tricyclic o-hydroxy-p-quinone methide diterpenoid and ana- logues. A Li/naphthalene-mediated reductive alkylation was employed for coupling beta-cyclocitral and the corresponding benzyl chloride, while a BBr3- mediated one-pot bis-demethylation and intramolecular Friedel Crafts alkylation was used to assemble the tricyclic molecular skeleton. The structure activity relationship of the diterpenoid was assessed on the basis of antiproliferation assays of the natural product and analogues against strains of pathogenic yeasts and filamentous fungi.
• Syntheses and Antibacterial Activities of Diterpene Catechol Derivatives with Abietane, Totarane and Podocarpane Skeletons against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes
  作者：Masahiro Tada、Jun Kurabe、Takashi Yoshida、Tomoyuki Ohkanda、Yusuke Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.58.818

  日期：——

  Natural catechol, quinone and quinone methide diterpenes with abietane (15-deoxyfuerstione, taxodione) and totarane (dispermone, 12,13-dihydroxy-8,11,13-totaratriene-6-one), and podocarpane (nimbidiol, deoxynimbidiol) skeletons were synthesized using ortho-oxidation of phenol with meta-chlorobenzoyl peroxide. Minimum inhibitory activities of these diterpenes and previously synthesized natural diterpenes were measured against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Propionibacterium acnes, which cause serious skin infection associated with acne. Abietaquinone methide and 8,11,13-totaratriene-12,13-diol showed potent activities against S. aureus (MRSA) and P. acnes, and no serious toxicity by oral dose to mice.

  天然儿茶酚、醌和醌甲烯二萜类化合物，具有雪松烃（15-去氧福尔斯特酮、税烯酮）和托塔烃（分散酮、12,13-二羟基-8,11,13-托塔烯-6-酮）以及桃金娘烃（宁比二醇、去氧宁比二醇）骨架，通过对苯酚进行邻位氧化，使用对氯苯甲酰过氧化物合成。此外，测量了这些二萜及之前合成的天然二萜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌的最低抑菌活性，这些细菌引起与痤疮相关的严重皮肤感染。Abieta醌甲烯和8,11,13-托塔烯-12,13-二醇对金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌显示出强效活性，并且在口服给药于小鼠时没有严重毒性。
• Diterpenoid total synthesis—XIII
  作者：K. Mori、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92926-6

  日期：1970.1

  Podocarpic arid was converted to taxodione. Since the total synthesis of the former is recorded, this conversion implies a total synthesis of the latter.

  干旱的罗汉松被转化为紫杉二酮。由于记录了前者的总合成，因此这种转换意味着后者的总合成。