benzoic acid epibornyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzoic acid epibornyl ester
• 英文别名: Epibornylbenzoat；Benzoesaeure-epibornylester；Bornyl benzoate；[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: FLOISDYCXINJOB-JJRVBVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 反应 0.03h， 以81%的产率得到benzoic acid epibornyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的冰片酯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  十七冰片酯（1 - 17）通过使用DIC / DMAP常规和微波辅助方法合成，和七个首次（描述8，9，10，12，13，16和17）。微波辅助的方法无需使用溶剂的情况下进行，显示短的反应时间，并显示出对所有的长链酯和三个芳族化合物（等于或更高的产率11，12和14）比常规方法时。对所有冰片酯进行了抗细菌评估血链球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌。化合物12，13和14中显示有希望的具有MIC的抗菌活性等于氨苄青霉素（62.5毫克毫升-1）的一些微生物。实际上，3'，4'-二甲氧基苯甲酸冰片酯（13）对所有测试的细菌和真菌均具有活性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1399380

文献信息

• Cl₃CCONH₂/PPh₃: A Versatile Reagent for Synthesis of Esters
  作者：Oraphin Chantarasriwong、Doo Ok Jang、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1080/00397910801979361

  日期：2008.8.19

  Cl3CCONH(2)/PPh(3) was a versatile reagent to convert carboxylic acids into their corresponding acid chlorides. This intermediate was clearly confirmed by spectroscopic methods (IR, (1)H, (13)C NMR). This one-pot reaction of in situ acid chloride generated with various alcohols successfully furnished the corresponding esters in moderate to excellent yields.
• Superbase-Promoted Acylation of Hindered Alcohols
  作者：Bosco A. D'S、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo951232x

  日期：1996.1.1

  The commercially available nonionic superbase P(MeNCH(2)CH(2))(3)N (1a) is very useful for the acylation of unreactive hindered alcohols as well as acid-sensitive alcohols. The reactions proceed in high yields using an acid anhydride, and 1a can be regenerated in a single step. The relative rates for benzoylation of (+/-)-menthol in C(6)D(6) using conventional acylation reagents and strong nonionic bases are compared. In general, acetylation with 1a is accelerated in the polar solvent CH(3)CN whereas benzoylation is faster in the nonpolar solvent C(6)H(6). The benzoylation intermediate RC(O)P(MeNCH(2)CH(2))(3)N(+) was found to be in equilibrium with 1a, with lower temperatures favoring the intermediate. The relative stabilities of several known acylating intermediates are compared.
• Achmatowicz, Roczniki Chemii, vol. 6, p. 812
  作者：Achmatowicz

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis of borneol esters and their antimicrobial activity
  作者：Aline Teixeira Maciel e Silva、Vinícius Viana Pereira、Jacqueline Aparecida Takahashi、Roqueline Rodrigues Silva、Lucienir Pains Duarte

  DOI：10.1080/14786419.2017.1399380

  日期：2018.7.18

  when compared to the conventional approach. All the borneol esters were evaluated against the bacteria Streptococcus sanguinis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and the fungus Candida albicans. Compounds 12, 13 and 14 displayed promising antibacterial activity with a MIC equal to ampicilin (62.5 mg mL−1) for some microorganisms. In fact, bornyl 3′,4′-dimethoxybenzoate (13)

  十七冰片酯（1 - 17）通过使用DIC / DMAP常规和微波辅助方法合成，和七个首次（描述8，9，10，12，13，16和17）。微波辅助的方法无需使用溶剂的情况下进行，显示短的反应时间，并显示出对所有的长链酯和三个芳族化合物（等于或更高的产率11，12和14）比常规方法时。对所有冰片酯进行了抗细菌评估血链球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌。化合物12，13和14中显示有希望的具有MIC的抗菌活性等于氨苄青霉素（62.5毫克毫升-1）的一些微生物。实际上，3'，4'-二甲氧基苯甲酸冰片酯（13）对所有测试的细菌和真菌均具有活性。