di-<(1S)-endo>-(-)-borneyl fumarate | 78392-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-<(1S)-endo>-(-)-borneyl fumarate
• 英文别名: di-<(1S)-endo-(-)-bornyl>fumarate；di(-)-bornyl fumarate；di-l-bornyl fumarate；(-)-di-((1S)-bornyl)-fumarate；(-)-Fumarsaeure-di-((1S)-bornylester)；(-)-Di-((1S)-bornyl)-fumarat；bis[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] (E)-but-2-enedioate
• CAS: 78392-59-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: WNUALMJGGJCCAZ-WHWPZGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 di-<(1S)-endo>-(-)-borneyl fumarate 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到di-l-bornyl 2,3-benzo-1,4-diphenyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-trans-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化和未催化的 Diels-Alder 反应中的过渡态。合作性作为几何学的探索

  摘要：

  Le role des acides de Lewis dans l'augmentation de l'induction asymetrique est d'accroitre l'interaction sterique a un bout du dienophile

  DOI：

  10.1021/ja00325a016
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 、 丙酮 作用下， 生成 di-<(1S)-endo>-(-)-borneyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  153.光学惰性的富马酸冰片酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000711

文献信息

• Asymmetric cycloaddition routes to both enantiomers of trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
  作者：Linda Thunberg、Stig Allenmark

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00172-1

  日期：2003.5

  S)-enantiomer and di-(+)-iso-menthyl fumarate the (+)-(R,R)-enantiomer of the acid. The other fumarates, obtained from (−)-borneol, (+)-fenchol and (−)-isopulegol, likewise gave the (−)-(S,S)-enantiomer of the acid. The absolute stereochemistry of the products was confirmed via a single crystal X-ray crystallographic structure determination of the brucine salt of the (−)-(S,S)-enantiomer.

  由一系列旋光性醇制备的富马酸酯在路易斯酸催化的蒽的不对称环加成反应中用作亲二烯体。该反应得到高产率和二酯环加成产物的de-s，并且酸水解可以在仅产生约10％外消旋化的条件下进行。该反应形成了双环二羧酸的两种对映体的有价值的合成途径，因为富马酸二（-）-薄荷基薄荷酸酯生成了富马酸的（-）-（S，S）-对映异构体和富马酸二-（+）-异薄荷基酯。酸的（+）-（R，R）-对映异构体。得自（-）-冰片，（+）-苯酚和（-）-异胡薄荷醇的其他富马酸酯也给出了（-）-（S，S）-酸的对映体。通过对（-）-（S，S）-对映异构体的浅紫红色盐的单晶X射线晶体结构测定证实了产物的绝对立体化学。
• Facile synthesis of vinyl copolymers with optical activity arising from the configuration of stereogenic carbon atoms in the main chain
  作者：I. H. Donnelly、P. Kambouris、D. C. Nonhebel、D. C. Sherrington

  DOI：10.1039/c39950001235

  日期：——

  Hydrolytic cleavage of the alkyl chiral auxiliaries from copolymers of diborneyl and dimenthyl fumarates each with styrene, yields optically active vinyl copolymers of fumaric acid and styrene in which the chirality is due to the main chain.

  从富马酸二降冰片基和二薄荷基的共聚物与苯乙烯分别水解裂解烷基手性助剂，得到富马酸和苯乙烯的光学活性乙烯基共聚物，其中手性是由于主链引起的。
• Wassermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 266,274
  作者：Wassermann

  DOI：——

  日期：——
• Donnelly, Irene H.; Kambouris, Peter; Nonhebel, Derek C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 9, p. 1821 - 1829
  作者：Donnelly, Irene H.、Kambouris, Peter、Nonhebel, Derek C.、Rohr, Thomas、Sherrington, David C.

  DOI：——

  日期：——
• High optical yields in a photochemical cycloaddition. Lack of cooperativity as a clue to mechanism
  作者：Laren M. Tolbert、Mahfuza B. Ali

  DOI：10.1021/ja00370a053

  日期：1982.3