6-([(1S)-endo]-(-)-bornyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine | 219968-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-([(1S)-endo]-(-)-bornyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-6-[6-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 219968-58-8
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O
• 分子量: 385.509
• InChiKey: CGHQPEDSOIGTRN-CBCWYDDASA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-([(1S)-endo]-(-)-bornyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 生成 [Cu2(6-([(1R)-endo-]-(+)-bornyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine)2][PF6]2
  参考文献：
  名称：

  Dicopper（I）和disilver（I）与手性6取代的2,2'∶6'，2''-叔吡啶的双螺旋的区域和非对映选择性形成

  摘要：

  由（1 R）-内-或（1 S）-内-冰片以高收率，立体保留反应制备了两个在6位带有对映纯冰片氧基取代基的手性三联配体对映体对（I和II ; III和IV）。; 化合物Ⅰ，Ⅱ和Ⅲ在结构上有特征。与铜（I）盐反应生成双核双螺旋，但与银（I）观察到溶剂依赖性和可逆的单核或双核双螺旋络合物形成）盐。形成的双螺旋具有对螺旋手性的良好至优异的非对映选择性。利用这些6-取代的配体，双螺旋体可以头对头（HH）或头对尾（HT）异构体的形式存在。尽管固态相互作用可以克服这种偏爱，但在溶液中，HT异构体是受欢迎的。

  DOI：

  10.1039/a909158k
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2':6',2''-三联吡啶 、 冰片 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到6-([(1S)-endo]-(-)-bornyloxy)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Dicopper（I）和disilver（I）与手性6取代的2,2'∶6'，2''-叔吡啶的双螺旋的区域和非对映选择性形成

  摘要：

  由（1 R）-内-或（1 S）-内-冰片以高收率，立体保留反应制备了两个在6位带有对映纯冰片氧基取代基的手性三联配体对映体对（I和II ; III和IV）。; 化合物Ⅰ，Ⅱ和Ⅲ在结构上有特征。与铜（I）盐反应生成双核双螺旋，但与银（I）观察到溶剂依赖性和可逆的单核或双核双螺旋络合物形成）盐。形成的双螺旋具有对螺旋手性的良好至优异的非对映选择性。利用这些6-取代的配体，双螺旋体可以头对头（HH）或头对尾（HT）异构体的形式存在。尽管固态相互作用可以克服这种偏爱，但在溶液中，HT异构体是受欢迎的。

  DOI：

  10.1039/a909158k

文献信息

• Redistribution of terpy ligands—approaches to new dynamic combinatorial libraries
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Torsten Kulke、Chiarra Lazzarini、Emma R. Schofield、Yves Zimmermann

  DOI：10.1039/b104865c

  日期：——

  Mixing solutions of homoleptic cobalt(II) complexes [CoA2]2+ and [CoB2]2+ results in the establishment of a combinatorial library containing the heteroleptic complex [CoAB]2+. By using enantiomorphic ligands A and B the reactions may be followed by 1H NMR spectroscopy. Exchange reactions with 6-substituted ligands are slower than those with 5- and 4′-substituted species.

  混合同配位钴(II)配合物[CoA2]2+和[CoB2]2+的溶液会形成一个包含异配位配合物[CoAB]2+的组合库。通过使用对映异构体配体A和B，可以通过1H NMR光谱法跟踪这些反应。与6-取代配体的交换反应较慢，而与5-和4'-取代配体的交换反应则较快。
• Regio- and diastereo-selective formation of dicopper(I) and disilver(I) double helicates with chiral 6-substituted 2,2′∶6′,2″-terpyridines
  作者：Gerhard Baum、Edwin C. Constable、Dieter Fenske、Catherine E. Housecroft、Torsten Kulke、Markus Neuburger、Margareta Zehnder

  DOI：10.1039/a909158k

  日期：——

  dinuclear double-helical complexes was observed with silver(I) salts. The double helicates are formed with good to excellent diastereoselectivity for helical chirality. With these 6-substituted ligands, double helicates can exist as head-to-head (HH) or head-to-tail (HT) isomers; in solution, the HT isomers are favored, although solid state interactions can overcome this preference.

  由（1 R）-内-或（1 S）-内-冰片以高收率，立体保留反应制备了两个在6位带有对映纯冰片氧基取代基的手性三联配体对映体对（I和II ; III和IV）。; 化合物Ⅰ，Ⅱ和Ⅲ在结构上有特征。与铜（I）盐反应生成双核双螺旋，但与银（I）观察到溶剂依赖性和可逆的单核或双核双螺旋络合物形成）盐。形成的双螺旋具有对螺旋手性的良好至优异的非对映选择性。利用这些6-取代的配体，双螺旋体可以头对头（HH）或头对尾（HT）异构体的形式存在。尽管固态相互作用可以克服这种偏爱，但在溶液中，HT异构体是受欢迎的。