(1S,2R,5S)-1-methyl-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ol | 10359-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-1-methyl-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ol
• 英文别名: (-)-(1S,2R,4S,5S)-5-exo-hydroxyborneol；2α,5β-dihydroxybornane；angelicoidenol；endo-2,exo-5-Dihydroxycamphan；(-)5-exo-Hydroxyborneol；1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol；(1S,2R,4S,5S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol
• CAS: 10359-41-8；10359-42-9；10359-43-0；10359-59-8；32751-73-8；68738-10-3；70630-08-9；64911-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HLVIHBJQDKVEAL-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-1-methyl-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ol 在 Py*HClCrO₃ 作用下， 生成 (1S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-醋酸冰片酯的化学和微生物远程功能化

  摘要：

  (-)-醋酸冰片酯的化学氧化提供了 3-、5- 和 6- 氧代冰片酯的混合物，而用蠕孢菌培养物进行的微生物羟基化产生了 2,3-、2,6- 和 2,5 的混合物-冰片二醇。在每种情况下，反应优先发生在 C(5) 位置。(+)-醋酸冰片与 H. sativum 的微生物羟基化几乎完全发生在 C(5) 位置。(+)- 或 (-)- 醋酸冰片与 Fusariumculmorum 培养物的区域特异性羟基化也发生在 C(5) 位置，但不会伴随乙酰氧基水解。

  DOI：

  10.1139/v79-120
• 作为产物：
  描述：

  左旋乙酸冰片酯 在 Py*HClCrO₃ 、 Lithium-tri-methoxy-alanat 作用下， 生成 (1S,2R,5S)-1-methyl-2-hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-醋酸冰片酯的化学和微生物远程功能化

  摘要：

  (-)-醋酸冰片酯的化学氧化提供了 3-、5- 和 6- 氧代冰片酯的混合物，而用蠕孢菌培养物进行的微生物羟基化产生了 2,3-、2,6- 和 2,5 的混合物-冰片二醇。在每种情况下，反应优先发生在 C(5) 位置。(+)-醋酸冰片与 H. sativum 的微生物羟基化几乎完全发生在 C(5) 位置。(+)- 或 (-)- 醋酸冰片与 Fusariumculmorum 培养物的区域特异性羟基化也发生在 C(5) 位置，但不会伴随乙酰氧基水解。

  DOI：

  10.1139/v79-120

文献信息

• P450 Fingerprinting Method for Rapid Discovery of Terpene Hydroxylating P450 Catalysts with Diversified Regioselectivity
  作者：Kaidong Zhang、Shady El Damaty、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/ja109590h

  日期：2011.3.16

  Engineered P450 enzymes constitute attractive catalysts for the selective oxidation of unactivated C-H bonds in complex molecules. A current bottleneck in the use of P450 catalysis for chemical synthesis is the time and effort required to identify the P450 variant(s) with the desired level of activity and selectivity. In this report, we describe a method to map the active site configuration of engineered P450 variants in high throughput using a set of semisynthetic chromogenic probes. Through analysis of the resulting 'fingerprints', reliable predictions can be made regarding the reactivity of these enzymes toward complex substrates structurally related to the fingerprint probes. In addition, fingerprint analysis offers a convenient and time-effective means to assess the regioselectivity properties of the fingerprinted P450s. The described approach can represent a valuable tool to expedite the discovery of P450 oxidation catalysts for the functionalization of relevant natural products such as members of the terpene family.
• Angelicoidenol, a bicyclic monoterpene from the seeds of Pleurospermum angelicoides
  作者：Umar Mahmood、Sheo B. Singh、Raghunath S. Thakur

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86984-8

  日期：1983.1
• Chemical and microbiological remote functionalisation of (+)- and (−)-bornyl acetate
  作者：Malcolm S. Allen、Nicholas Darby、Phillip Salisbury、Elin R. Sigurdson、Thomas Money

  DOI：10.1139/v79-120

  日期：1979.4.1

  Chemical oxidation of (−)-bornyl acetate provides a mixture of 3-, 5-, and 6-oxobornyl acetate, whereas microbiological hydroxylation with cultures of Helminthosporiumsativum gives a mixture of 2,3-, 2,6-, and 2,5-bornanediols. In each case the reaction occurs preferentially at the C(5) position. Microbiological hydroxylation of (+)-bornyl acetate with H. sativum occurs almost exclusively at the C(5)

  (-)-醋酸冰片酯的化学氧化提供了 3-、5- 和 6- 氧代冰片酯的混合物，而用蠕孢菌培养物进行的微生物羟基化产生了 2,3-、2,6- 和 2,5 的混合物-冰片二醇。在每种情况下，反应优先发生在 C(5) 位置。(+)-醋酸冰片与 H. sativum 的微生物羟基化几乎完全发生在 C(5) 位置。(+)- 或 (-)- 醋酸冰片与 Fusariumculmorum 培养物的区域特异性羟基化也发生在 C(5) 位置，但不会伴随乙酰氧基水解。