di-(-)-bornyl malonate | 75863-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-(-)-bornyl malonate
• 英文别名: (-)-di-((1S)-bornyl)-malonate；(-)-Malonsaeure-di-((1S)-bornylester)；(-)-Di-((1S)-bornyl)-malonat；bis[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] propanedioate
• CAS: 75863-06-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: GNSKXISYAITCLB-PHGYWAPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(-)-bornyl malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (-)-((1S)-bornyl)-hydrogenmalonate
  参考文献：
  名称：

  Abbot; Christie; McKenzie, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 9,15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 丙酮 作用下， 生成 di-(-)-bornyl malonate
  参考文献：
  名称：

  Abbot; Christie; McKenzie, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 9,15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of both enantiomers of cyclopropane derivatives from the reaction of vinyl selenones with di-(−)-bornyl malonate
  作者：Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.019

  日期：2009.7

  The reaction of vinyl selenones with di-(-)-bornyl malonate and sodium hydride occurred with low diastereoselectivity and afforded a mixture of two diastereomeric cyclopropane derivatives in comparable yields. These, however, could be easily separated by chromatography. Removal of the bornyl group afforded highly enantiomerically enriched cyclopropanes. An example of the simple conversions of these cyclopropanes into useful cyclopropane alpha-amino acids is also illustrated. The syntheses of several vinyl selenides and selenones are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Abbot; Christie; McKenzie, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 9,15
  作者：Abbot、Christie、McKenzie

  DOI：——

  日期：——