(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl nicotinate | 88382-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl nicotinate
• 英文别名: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] pyridine-3-carboxylate
• CAS: 88382-44-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: DTFIJWHXPYDRKN-WOSRLPQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl nicotinate 、 环己烯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (11bS)-4-mercapto-2,6-di(naphthalen-1-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-sulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72 %的产率得到(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 6-(cyclohex-2-en-1-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基自由基对吡啶进行光化学有机催化功能化

  摘要：

  我们报告了一种用源自烯丙基 C-H 键的自由基对吡啶进行功能化的光化学方法。总体而言，两种底物进行 C–H 功能化以形成新的 C(sp 2 )–C(sp 3） 纽带。该化学利用了吡啶基自由基的独特反应性，吡啶基离子在单电子还原时产生，与烯丙基自由基有效偶联。这种新颖的机制使吡啶功能化具有明显的位置选择性，这与经典的 Minisci 化学不同。关键是确定了一种二硫代磷酸，它掌握了三个催化任务，依次充当用于吡啶质子化的布朗斯台德酸、用于吡啶离子还原的单电子转移 (SET) 还原剂和用于激活烯丙基 C(sp 3 )–H键。生成的吡啶基和烯丙基自由基然后以高区域选择性偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12466
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 冰片 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基自由基对吡啶进行光化学有机催化功能化

  摘要：

  我们报告了一种用源自烯丙基 C-H 键的自由基对吡啶进行功能化的光化学方法。总体而言，两种底物进行 C–H 功能化以形成新的 C(sp 2 )–C(sp 3） 纽带。该化学利用了吡啶基自由基的独特反应性，吡啶基离子在单电子还原时产生，与烯丙基自由基有效偶联。这种新颖的机制使吡啶功能化具有明显的位置选择性，这与经典的 Minisci 化学不同。关键是确定了一种二硫代磷酸，它掌握了三个催化任务，依次充当用于吡啶质子化的布朗斯台德酸、用于吡啶离子还原的单电子转移 (SET) 还原剂和用于激活烯丙基 C(sp 3 )–H键。生成的吡啶基和烯丙基自由基然后以高区域选择性偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12466

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of borneol esters and their antimicrobial activity
  作者：Aline Teixeira Maciel e Silva、Vinícius Viana Pereira、Jacqueline Aparecida Takahashi、Roqueline Rodrigues Silva、Lucienir Pains Duarte

  DOI：10.1080/14786419.2017.1399380

  日期：2018.7.18

  when compared to the conventional approach. All the borneol esters were evaluated against the bacteria Streptococcus sanguinis, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and the fungus Candida albicans. Compounds 12, 13 and 14 displayed promising antibacterial activity with a MIC equal to ampicilin (62.5 mg mL−1) for some microorganisms. In fact, bornyl 3′,4′-dimethoxybenzoate (13)

  十七冰片酯（1 - 17）通过使用DIC / DMAP常规和微波辅助方法合成，和七个首次（描述8，9，10，12，13，16和17）。微波辅助的方法无需使用溶剂的情况下进行，显示短的反应时间，并显示出对所有的长链酯和三个芳族化合物（等于或更高的产率11，12和14）比常规方法时。对所有冰片酯进行了抗细菌评估血链球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和白色念珠菌。化合物12，13和14中显示有希望的具有MIC的抗菌活性等于氨苄青霉素（62.5毫克毫升-1）的一些微生物。实际上，3'，4'-二甲氧基苯甲酸冰片酯（13）对所有测试的细菌和真菌均具有活性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (+)‐Camphor‐ and (−)‐Fenchone‐Based Derivatives as Potent Orthopoxvirus Inhibitors
  作者：Anastasiya S. Sokolova、Kseniya S. Kovaleva、Sergey O. Kuranov、Nikolay I. Bormotov、Sophia S. Borisevich、Anastasiya A. Zhukovets、Olga I. Yarovaya、Olga A. Serova、Maxim B. Nawrozkij、Andrey A. Vernigora、Andrey V. Davidenko、Eduard M. Khamitov、Roman Y. Peshkov、Larisa N. Shishkina、Rinat A. Maksuytov、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/cmdc.202100771

  日期：2022.6.20

  urgent that novel compounds against OPXV be developed. This study reports on the synthesis of a library of monoterpenoid derivatives. The synthesized compounds were tested against vaccinia virus, cowpox, and ectromelia virus. The time-of-addition assay and molecular docking study were performed to identify a possible biological target.

  随着正痘病毒 (OPXVs) 对人类健康构成日益严重的威胁，迫切需要开发针对 OPXV 的新型化合物。本研究报告了单萜衍生物库的合成。对合成的化合物进行了针对牛痘病毒、牛痘和雀斑病毒的测试。进行添加时间测定和分子对接研究以确定可能的生物靶标。
• Charonnat et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 1014,1015
  作者：Charonnat et al.

  DOI：——

  日期：——