1-(2-amino-2-methylpropyl)-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine | 642473-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-2-methylpropyl)-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• 英文别名: 1-(2-amino-2-methylpropyl)-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinoline-4-amine；TLR7/8 agonist 3；1-(2-amino-2-methylpropyl)-2-(ethoxymethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
• CAS: 642473-95-8
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O
• 分子量: 313.403
• InChiKey: SVBZCXQPNPURIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

TLR7/8激动剂3是一种有效的激动剂，来源于专利文献WO2016057618中的化合物II。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-2-methylpropyl)-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 6,6'-((3,3'-disulfanediylbis(propanoyl))bis(azanediyl))bis(N-(1-(4-amino-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-yl)hexanamide)
  参考文献：
  名称：

  WO2006/116475

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethylcarbamate 在 盐酸 、 水 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-amino-2-methylpropyl)-2-(ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines

  摘要：

  含有磺胺酰胺或磺胺酰胺功能基团的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物在1-位置是作为免疫应答调节剂有用的。本发明的化合物和组合物能够诱导各种细胞因子的生物合成，可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。

  公开号：

  US06677349B1

文献信息

• [EN] IMMUNOCONJUGATE SYNTHESIS METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IMMUNOCONJUGUÉ
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018191746A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  A method for producing an immunoconjugate, the method comprising combining one or more compounds of Formula I and an antibody of Formula II, wherein Formula II is an antibody with one or more lysine residues, in an aqueous solution buffered at a pH of about 7.5 to about 9 until at least 33 mol% of the one or more compounds of Formula I is conjugated to the antibody of Formula II to provide the immunoconjugate of Formula III, wherein Adj is an adjuvant, Z is –CH2–, –C(O)NH–, –C(O)O–, or –C(O)–, L is a linker, E is an ester, and r is the average number of adjuvants attached to the antibody and is a positive number up to about 8, in a first buffered aqueous solution.

  一种制备免疫结合物的方法，所述方法包括将一种或多种I式化合物与II式抗体结合，其中II式抗体具有一种或多种赖氨酸残基，在pH约为7.5至9的缓冲水溶液中混合，直至至少33摩尔％的一种或多种I式化合物与II式抗体结合，以提供III式免疫结合物，其中Adj是一种佐剂，Z是-CH2-，-C(O)NH-，-C(O)O-或-C(O)-，L是一个连接物，E是一个酯，r是附着到抗体上的佐剂的平均数量，是一个正数，最多约为8，在第一个缓冲水溶液中。
• IMMUNE RESPONSE MODIFIER CONJUGATES
  申请人：Stoermer Doris

  公开号：US20090035323A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides IRM conjugates that includes an IRM moiety and a second active moiety covalently linked to the IRM moiety in which the covalent link does not depend on UV irradiation.

  本发明提供了IRM共轭物，其中包括一个IRM基团和一个第二活性基团，该第二活性基团与IRM基团以共价键连接，且该共价键不依赖于紫外辐射。
• [EN] SULFONAMIDE SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES<br/>[FR] IMIDAZO-QUINOLINES A SUBSTITUTION SULFONAMIDE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2005003064A2

  公开（公告）日：2005-01-13

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain sulfonamide functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  含有磺酰胺官能团的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫反应修饰剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。
• Immunostimulatory compositions and methods of stimulating an immune response
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20040091491A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides immunostimulatory compositions that include an immune response modifier portion paired with an antigenic portion.

  本发明提供了免疫刺激剂组合物，其包括与抗原部分配对的免疫应答调节剂部分。
• Compositions and methods for targeted delivery of immune response modifiers
  申请人：Alkan Sefik

  公开号：US20060142202A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides immunomodulatory compositions include an immune response modifier moiety coupled to a targeting moiety. In another aspect, the invention provides methods of providing targeted delivery of an IRM, generating a localized immune response, and treating a condition in a subject. Generally, the methods include administering to the subject an immunomodulatory composition that includes an immune response modifier moiety coupled to a targeting moiety that recognizes a delivery target.

  本发明提供的免疫调节组合物包括将免疫反应修饰物与靶向修饰物耦合在一起。在另一个方面，本发明提供提供定向输送IRM、生成局部免疫反应和治疗受体的方法。通常，这些方法包括向受体注射免疫调节组合物，该组合物包括将免疫反应修饰物与能识别输送目标的靶向修饰物耦合在一起。