maltulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: maltulose
• 英文别名: 4-O-alpha-D-Glucopyranosyl-D-fructofuranose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S)-4,5-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: JCQLYHFGKNRPGE-VXWJIGGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maltulose 在 palladium dihydroxide 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Heyns重排重新：从乳果糖的D-乳糖胺的异常简单的两步化学合成。

  摘要：

  通过标题反应，可以方便地由O-糖基化的D-果糖酶以高收率合成在还原端含有D-葡萄糖胺的二糖。（一种）]。在研究了所有二糖后，该方法得以继续进行，大概是因为O-4处的糖基残基与其他极性基团之间明显的去稳定作用-比未取代的D-果糖更有效，后者与氨反应生成D-葡萄糖胺Heyns和Koch在1950年代对它进行了描述。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990315)38:6<827::aid-anie827>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 NaOH buffer 、 硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到maltulose
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和纤维二糖的合成及高效液相色谱

  摘要：

  摘要通过在硼酸和三乙胺的稀水溶液（pH 11，70°）中处理适当的醛二糖（麦芽糖或纤维二糖），可以制备约90％的总收率的标题化合物。当用氢氧化钠代替三乙胺时，产率没有改变，但是反应速率提高了。另外，在氢氧化钠系统中，可以进行糖浓度较高（最高40％w / v）的反应，而总收率仅略有下降。已开发出用于这些异构化反应的糖类的高效液相色谱分析新方法（Zorbax-NH2色谱柱，用色谱柱寿命延长剂进行了改进）。用简单的半制备性lc系统制备了数克数量的纯酮二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88264-0

文献信息

• Subtilisin-catalyzed esterification of di- and oligosaccharides containing a d-fructose moiety
  作者：Sergio Riva、Micol Nonini、Gianluca Ottolina、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00320-6

  日期：1998.12

  protease subtilisin in anhydrous dimethylformamide in the presence of the activated ester trifluoroethyl butanoate. Under the reaction conditions used, all the substrates were converted into the corresponding monobutanoates in ca. 50% isolated yields. Structural determination of the products by 13C NMR indicated a strong preference of subtilisin towards the regioselective esterification of the primary hydroxyls

  在活化的酯三氟乙基丁酸酯的存在下，在无水二甲基甲酰胺中，蛋白酶枯草杆菌蛋白酶将几种含有D-果糖部分的二糖和寡糖酰化。在所用的反应条件下，所有底物在约2℃下转化为相应的单丁酸酯。分离产率为50％。如通过蔗糖已经观察到的，通过13 C NMR对产物进行结构确定表明枯草杆菌蛋白酶对果糖部分的伯羟基，特别是C-1 OH的区域选择性酯化具有强烈的偏好。
• Production of keto-disaccharides from aldo-disaccharides in subcritical aqueous ethanol
  作者：Da-Ming Gao、Takashi Kobayashi、Shuji Adachi

  DOI：10.1080/09168451.2015.1127135

  日期：2016.5.3

  Isomerization of disaccharides (maltose, isomaltose, cellobiose, lactose, melibiose, palatinose, sucrose, and trehalose) was investigated in subcritical aqueous ethanol. A marked increase in the isomerization of aldo-disaccharides to keto-disaccharides was noted and their hydrolytic reactions were suppressed with increasing ethanol concentration. Under any study condition, the maximum yield of keto-disaccharides produced from aldo-disaccharides linked by β-glycosidic bond was higher than that produced from aldo-disaccharides linked by α-glycosidic bond. Palatinose, a keto-disaccharide, mainly underwent decomposition rather than isomerization in subcritical water and subcritical aqueous ethanol. No isomerization was noted for the non-reducing disaccharides trehalose and sucrose. The rate constant of maltose to maltulose isomerization almost doubled by changing solvent from subcritical water to 80 wt% aqueous ethanol at 220 °C. Increased maltose monohydrate concentration in feed decreased the conversion of maltose and the maximum yield of maltulose, but increased the productivity of maltulose. The maximum productivity of maltulose was ca. 41 g/(h kg-solution).

  摘要：在亚临界水乙醇中研究了二糖（麦芽糖、异麦芽糖、赤霉糖、乳糖、甜菜碱、蔗糖和海藻糖）的异构化反应。注意到醛基二糖向酮基二糖的异构化明显增加，随着乙醇浓度的增加，它们的水解反应被抑制。在任何研究条件下，通过β-糖苷键连接的醛基二糖产生的酮基二糖的最大产量均高于通过α-糖苷键连接的醛基二糖产生的酮基二糖。在亚临界水和亚临界水乙醇中，酮基二糖甘露糖主要发生分解而非异构化。非还原性二糖海藻糖和蔗糖未观察到异构化。将溶剂从亚临界水改为80%乙醇水溶液后，麦芽糖向麦芽糖酮异构化的速率常数几乎翻倍，温度为220°C。在进料中增加麦芽糖单水合物浓度会降低麦芽糖的转化率和麦芽糖的最大产量，但会提高麦芽糖的生产率。麦芽糖的最大生产率约为41克/（小时·千克-溶液）。
• Generation of 3-deoxypentulose by the isomerization and β-elimination of 4-O-substituted glucose and fructose
  作者：Kazuhiro Chiku、Mitsuru Yoshida、Hiroshi Ono、Motomitsu Kitaoka

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108402

  日期：2021.10

  C-1 position and a ketone group at the C-3 position. Subsequent hydrolysis of this intermediate afforded formic acid and 3-deoxy-d-glycero-pent-2-ulose (1) as the major products based on HPLC and NMR data. In contrast, the formation of isosaccharinic acid via benzylic acid rearrangement, not the 3-deoxypentulose, was reported under the strongly alkaline conditions (Knill and Kennedy, 2003). The heat

  醛糖-酮糖异构化通常用于制备稀有寡糖，例如麦芽酮糖（4- O -α- d-吡喃葡萄糖基-d-果糖）和乳果糖（4- O -β- d-吡喃半乳糖基-d-果糖）。然而，这两种糖在碱性条件下都会通过β-消除而降解，而它们随后的苄酸重排会导致异糖精酸的形成。在这里，我们研究了麦芽糖和麦芽酮糖在 pH 7.5 的磷酸盐缓冲溶液中加热时的行为。麦芽糖最初被异构化为麦芽酮糖。麦芽糖通过β-消除作用降解，然后进行酮-烯醇互变异构化，形成 1,3-二羰基中间体，在 C-1 位上带有醛基，在 C-3 位上带有酮基。根据 HPLC 和 NMR 数据，该中间体的后续水解提供了甲酸和 3-脱氧-d-甘油-戊-2-乌洛糖 ( 1 ) 作为主要产物。相比之下，据报道在强碱性条件下通过苄酸重排形成异糖精酸，而不是3-脱氧戊酮糖（Knill 和 Kennedy，2003）。在中性pH条件下对还原端具有葡萄糖或果糖残基的1→4
• [EN] NEW CARBOHYDRATE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS GLUCIDES
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2009059945A3

  公开（公告）日：2009-07-30
• One-pot isomerization of aldo-disaccharides to keto-disaccharides in deep sea water under sub-critical conditions
  作者：Aditya Kulkarni、Makoto Ogata、Takeshi Sako、Taichi Usui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.103

  日期：2012.6

  A novel and facile one-pot isomerization of aldo-disaccharides to keto-disaccharides is achieved by making use of deep sea water in sub-critical conditions. The resulting keto-disaccharides having pharmaceutical and food applications were obtained in modest yields of about 30-32% at the optimum reaction conditions (temperature: 180 degrees C, reaction time: 5 min). Detailed investigation of all major ions in deep sea water revealed that bicarbonate ions play a key role as a catalyst in this isomerization reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.