n-propyl trifluoromethanesulfonate | 29702-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: n-propyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: propyl triflate；propyl trifluoromethanesulfonate；n-propyl triflate
• CAS: 29702-90-7
• 化学式: C₄H₇F₃O₃S
• 分子量: 192.159
• InChiKey: MJYCCJGURLWLGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  32-35 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl trifluoromethanesulfonate 、 4-(4-Methylphenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-1,2-dihydropyrrol-5-one 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以84.2%的产率得到艾瑞昔布
  参考文献：
  名称：

  一种艾瑞昔布的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种艾瑞昔布的制备方法及其中间体，包括：1)使2‑氨基‑1‑对甲磺酰苯乙酮与对甲基苯乙酰卤发生酰胺化反应，得到N‑[2‑氧代‑2‑(4‑甲磺酰基苯基)]乙基‑4‑甲基苯乙酰胺；2)使N‑[2‑氧代‑2‑(4‑甲磺酰基苯基)]乙基‑4‑甲基苯乙酰胺发生缩合环化反应，得到3‑对甲基苯基‑4‑对甲磺酰基苯基‑3‑吡咯烷‑2‑酮；3)使3‑对甲基苯基‑4‑对甲磺酰基苯基‑3‑吡咯烷‑2‑酮与1‑卤丙烷或烃类磺酸丙酯衍生物发生取代反应，得艾瑞昔布；及制备艾瑞昔布的中间体：N‑[2‑氧代‑2‑(4‑甲磺酰基苯基)]乙基‑4‑甲基苯乙酰胺或3‑对甲基苯基‑4‑对甲磺酰基苯基‑3‑吡咯烷‑2‑酮；本发明合成路线优化了反应过程，使得各步骤分离更简单，纯度更高，且还能取得理想的产物收率。

  公开号：

  CN108947884B
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 三氟甲磺酸酐 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到n-propyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.

  摘要：

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1128

文献信息

• Organic Redox Systems Based on Pyridinium–Carbene Hybrids
  作者：Patrick W. Antoni、Tim Bruckhoff、Max M. Hansmann

  DOI：10.1021/jacs.9b04249

  日期：2019.6.19

  New redox systems with three oxidation states are highly sought-after, for example, for redox-flow battery applications, selective reducing agents, or organic electronics. Herein, we describe a straightforward and modular synthesis of a new class of such a three-state redox system based on the intermolecular reaction of a large variety of pyridinium salts with carbenes. These hybrids represent organic

  具有三种氧化态的新型氧化还原系统备受追捧，例如用于氧化还原液流电池应用、选择性还原剂或有机电子产品。在此，我们描述了一种基于多种吡啶盐与卡宾的分子间反应的新型三态氧化还原系统的直接和模块化合成。这些杂化物代表具有定制电化学特性的有机（超级）电子供体，并具有三种稳定的氧化态，可以通过 X 射线衍射等对其进行充分表征。我们详细说明了哪些电子因素要么通过一次电子转移促进获得稳定的自由基，要么有利于 2e 过程。事实上，根据X射线数据，验证了潜在的压缩机制，该机制源于第一次氧化事件中的大结构变形。通过几何锁定这种杂交变化，可以实现潜在的扩展。新一类稳定的有机自由基对空气具有高度持久性，甚至中等稳定性。此外，我们证明了我们的模块化合成方法也适用于利用桥接吡啶盐的非常强的多电子 (4e-) 供体。基于新氧化还原系统的稳定性和可逆性，我们可以通过充放电实验证明使用混合分子作为非水氧化还原液流电池的新型阳
• Reversal of Tabun Toxicity Enabled by a Triazole‐Annulated Oxime Library—Reactivators of Acetylcholinesterase
  作者：Zrinka Kovarik、Jarosław Kalisiak、Nikolina Maček Hrvat、Maja Katalinić、Tamara Zorbaz、Suzana Žunec、Carol Green、Zoran Radić、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless、Palmer Taylor

  DOI：10.1002/chem.201805051

  日期：2019.3.15

  and for post‐exposure treatment is a continued challenge. In this study, we analyzed the reactivation potency of 111 novel nucleophilic oximes mostly synthesized using the CuAAC triazole ligation between alkyne and azide building blocks. We identified several oximes with significantly improved in vitro reactivating potential for tabun‐inhibited human AChE, and in vivo antidotal efficacies in tabun‐exposed

  乙酰胆碱酯酶（AChE）是一种降解神经递质乙酰胆碱的酶，当被有机磷化合物（OPs）（例如神经毒剂和杀虫剂）共价抑制时，可以被肟重新激活。然而，由于标准吡啶鎓醛肟肟解毒剂的低活化作用，塔邦仍然是最危险的神经制剂之一。因此，寻找最佳的活化剂来预防塔宾毒性和进行暴露后治疗仍然是一个挑战。在这项研究中，我们分析了炔烃和叠氮化物结构单元之间主要通过CuAAC三唑连接而合成的111种新型亲核肟的活化潜能。我们鉴定了几种肟，它们在禁忌暴露的人AChE中具有显着提高的体外再激活潜力，并且在禁忌暴露的小鼠中具有体内解毒作用。
• Activation and Facile Dealkylation of Monooxides of 1,8-Bis(alkylthio)naphthalene and 2,2′-Bis(alkylthio)biphenyl with Triflic Anhydride via Dithiadications
  作者：Hidetaka Shima、Ryoji Kobayashi、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1080/10426509708545586

  日期：1997.1.1

  Abstract Dithiadications bearing 1,8-bis(alkylthio)naphthalene 2A(a-e) and 2,2′-bis(alkylthio)biphenyl 2B(a-e) structure undergo either the facile deprotonation from the methyl group or dealkylation from the methylene groups by the triflate anion. Dications 2A(a) and 2B(a) having methyl groups were deprotonated readily to afford cyclic sulfonium salts 3A(a) and 3B(a). However, dithiadications 2A(b-e)

  摘要 带有 1,8-双(烷硫基)萘 2A(ae) 和 2,2'-双(烷硫基)联苯 2B(ae) 结构的双硫基通过三氟甲磺酸酯从甲基轻松脱质子或从亚甲基脱烷基阴离子。具有甲基的二价阳离子2A(a)和2B(a)容易去质子化，得到环状锍盐3A(a)和3B(a)。然而，即使在 -45°C 下，具有乙基、丙基、异丙基和苄基的双硫代 2A(be) 和 2B(be) 也很容易脱烷基，得到硫锍盐 4A(be) 和 4B(be) 和烷基三氟甲磺酸盐 5(ae)收益良好。通过使用 NMR 光谱、D 标记实验和捕获实验的直接观察证实了双硫键 2A(ae) 和 2B(ae) 的中间形成。
• Preparation of aliphatic perchlorates and of trifluoromethane sulfonates
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04165332A1

  公开（公告）日：1979-08-21

  The formation of predominantly primary aliphatic perchlorates and trifluoethanesulfonates by reacting the corresponding silver salt with primary aliphatic halides in benzene at a temperature from about 5.degree. C. to about 50.degree. C. Primary aliphatic perchlorates and trifluoromethanesulfonates are excellent alkylating agents for amines, alcohols, and nitroalcohols.

  通过在苯中将相应的银盐与一次脂肪烃卤化物在约5度C至约50度C的温度下反应，主要形成主要一次脂肪烃酸高氯酸盐和三氟乙烷磺酸盐。主要一次脂肪烃酸高氯酸盐和三氟甲磺酸盐是优秀的胺、醇和硝基醇的烷基化试剂。
• A Simple Preparation of Alkyl Trifluoromethanesulfonates (Triflates) from Alkyl Trimethylsilyl Ethers
  作者：Corinne Aubert、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1055/s-1985-31336

  日期：——

  Several alkyl trifluoromethanesulfonates (triflates) 2 are prepared by reacting alkyl trimethylsilyl ethers 1 with trifluoromethanesulfonic anhydride. The triflates 2 can be used for further reactions without isolation, as illustrated in the preparation of the ether 3 and cumene (4).

  几种烷基三氟甲磺酸酯（三氟甲磺酸盐）2是通过将烷基三甲基硅醚1与三氟甲磺酸酐反应制备的。这些三氟甲磺酸盐2无需分离即可用于进一步反应，如制备醚3和枯烯（4）所示。