butyl 2,3-dihydroxypropanoate | 344354-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl 2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 344354-06-9
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: TXDJEIWRGXLWFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 butyl 2,3-dihydroxypropanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到butyl 2,2-diphenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不同接头化学型对组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制作用的研究

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 是抗癌药物发现中最具吸引力和最有趣的目标之一。四种 FDA 批准的癌症治疗药物证明了 HDAC 抑制剂 (HDACIs) 的临床相关性。然而，这些药物的主要缺点之一在于缺乏对不同 HDAC 亚型的选择性，导致严重的副作用。因此，选择性 HDACIs 的鉴定对药物化学家来说是一个令人兴奋的挑战。HDACIs 由一个帽基、一个连接区和一个与催化锌离子相互作用的金属结合基团组成。虽然已经对帽基进行了广泛的研究，但关于接头对同种型选择性的影响的可用信息较少。为此，在这项工作中，我们探索了新的接头化学型来指导同工型选择性。制备了一个包含 25 种异羟肟酸的小型文库，其具有迄今为止尚未探索的接头化学型。体外测试表明，根据接头类型，一些候选物选择性抑制 HDAC1 而不是 HDAC6 同种型，反之亦然。进行对接计算以合理化新型接头化学型对生物活性的影响。此外，四种化合物能够增加组蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104462
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到butyl 2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃二羟基化的高效实用方法

  摘要：

  摘要 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562783

文献信息

• Manganese catalyzed cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes with H2O2
  作者：Pattama Saisaha、Dirk Pijper、Ruben P. van Summeren、Rob Hoen、Christian Smit、Johannes W. de Boer、Ronald Hage、Paul L. Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c0ob00102c

  日期：——

  A practical method for the multigram scale selective cis-dihydroxylation of electron deficient alkenes such as diethyl fumarate and N-alkyl and N-aryl-maleimides using H2O2 is described. High turnovers (>1000) can be achieved with this efficient manganese based catalyst system, prepared in situ from a manganese salt, pyridine-2-carboxylic acid, a ketone and a base, under ambient conditions. Under optimized conditions, for diethyl fumarate at least 1000 turnovers could be achieved with only 1.5 equiv. of H2O2 with d/l-diethyl tartrate (cis-diol product) as the sole product. For electron rich alkenes, such as cis-cyclooctene, this catalyst provides for efficient epoxidation.

  本文描述了一种实用方法，利用H2O2实现对多克规模电子缺失型烯烃（如富马酸二乙酯和N-烷基及N-芳基马来酰亚胺）的选择性顺式二羟基化。在该高效的锰基催化体系中，可在常温常压下，以高转化率（超过1000次）实现反应。该催化剂体系由锰盐、吡啶-2-羧酸、酮和碱在原位制备而成。在优化的条件下，富马酸二乙酯至少可实现1000次转化，仅使用1.5当量的H2O2，产物为唯一的（顺-二醇）d/l-酒石酸二乙酯。对于电子丰富的烯烃，如顺式-环辛烯，该催化剂可提供高效的环氧化作用。
• [EN] COMPOSITION FOR OXIDATION OF ORGANIC SUBSTRATES<br/>[FR] COMPOSITION POUR L'OXYDATION DE SUBSTRATS ORGANIQUES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2011104333A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to a composition comprising a soluble source of manganese, a ligand, a base, hydrogen peroxide and a ketone or an aldehyde, wherein the ligand is a pyridine heterocycle containing carboxylic acid or a precursor thereof, wherein the nitrogen atom of the pyridine ring is capable of coordinating to the carboxylate bonded manganese center, wherein the 2-position relative to the nitrogen atom is part of the N(pyridine)-Mn-O(carboxylate) containing chelate ring and the second 2-position relative to the nitrogen atom in the ring is not a carboxylic acid group. Furthermore, the invention relates to a process for oxidation of an organic substrate using the composition of the invention.

  该发明涉及一种组合物，包括可溶性锰源、配体、碱、过氧化氢和酮或醛，其中配体是含有羧酸或其前体的吡啶杂环，吡啶环的氮原子能够配位到羧酸盐键合的锰中心，相对于氮原子的2位是N（吡啶）-Mn-O（羧酸盐）螯合环的一部分，环中第二个相对于氮原子的2位不是羧酸基团。此外，该发明涉及使用该组合物氧化有机底物的方法。
• METHOD FOR PRODUCING A REACTION PRODUCT
  申请人：Shirasawa Takeshi

  公开号：US20070149826A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A method for producing a reaction product using a reaction system in which an organic compound and water react with each other to generate the reaction product and furthermore part of the reaction product consecutively reacts. A filler for regulating the consecutive reaction of the reaction product is provided in a reaction field of a fluid mixture of the organic compound and the subcritical water.

  使用一种方法在反应系统中产生反应产物，其中有机化合物和水相互反应生成反应产物，并且部分反应产物连续反应。在有机化合物和亚临界水的流体混合物的反应场中提供了一种用于调节反应产物连续反应的填料。
• The unexpected role of pyridine-2-carboxylic acid in manganese based oxidation catalysis with pyridin-2-yl based ligands
  作者：Dirk Pijper、Pattama Saisaha、Johannes W. de Boer、Rob Hoen、Christian Smit、Auke Meetsma、Ronald Hage、Ruben P. van Summeren、Paul L. Alsters、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c0dt00452a

  日期：——

  A number of manganese-based catalysts employing ligands whose structures incorporate pyridyl groups have been reported previously to achieve both high turnover numbers and selectivity in the oxidation of alkenes and alcohols, using H2O2 as terminal oxidant. Here we report our recent finding that these ligands decompose in situ to pyridine-2-carboxylic acid and its derivatives, in the presence of a

  一些 锰先前已经报道了使用H 2 O 2作为末端氧化剂的，使用具有结合有吡啶基基团的结构的配体的有机基催化剂，以在烯烃和醇的氧化中实现高周转率和选择性。在这里，我们报告我们最近的发现，这些配体在原位分解为吡啶-2-羧酸和其衍生物，在锰源，H 2 O 2和碱的存在下。重要的是，分解发生在有机底物催化氧化开始之前。发现与锰源一起形成的吡啶-2-甲酸提供了观察到的催化活性。这一系列的退化吡啶基 配体 吡啶-2-羧酸在反应条件下的反应通过1 H NMR光谱证实。在所有情况下，锰/的活性和选择性吡啶基 包含的配体体系与观察到的相同数量的当量 吡啶-2-羧酸; 除此之外，当吡啶-2-羧酸直接使用H 2 O 2时，没有观察到滞后相，效率从6–8当量降低。与基于吡啶-2-基的配体达到1–1.5当量。和吡啶-2-羧酸。
• Dihydroxylation of Olefins with Potassium Permanganate Catalyzed­ by Imidazolium Salt
  作者：Zhi-Bin Luo、Ji-Min Xie、Imran Khan、Anil Valeru、Yin Xu、Bin Liu、Bhavanarushi Sangepu

  DOI：10.1055/s-0036-1591763

  日期：2018.5

  cost-effective cis-di­hydroxylation reaction of acrylate derivatives was achieved. The reaction proceeded in acetone with an imidazolium salt as catalyst to furnish the dihydroxylation of olefins at 0–5 °C using KMnO4 as the oxidant. This efficient and non-aqueous protocol was highly suitable for the large-scale preparation of cis-dihydroxylated compounds from the corresponding acrylate derivatives

  摘要 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。