carnosic acid diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: carnosic acid diacetate
• 英文别名: (4aR,10aS)-5,6-diacetyloxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: RTORIISPKDCKRR-MHECFPHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carnosic acid diacetate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-oxo-carnosic acid diacetate
  参考文献：
  名称：

  来自加那利鼠尾草花的二萜

  摘要：

  摘要 新型二萜、11,12-二甲氧基-松香-6,8,11,13-四烯-20-油酸甲酯、迷迭香酰肉桂酸酯、7-氧代肉桂酸、6-氧-7β-羟基肉桂酸和6-氧-7α-羟基鼠尾草酸与已知的迷迭香醇、galdosol、isorol、carnosol和carnosic acid一起从Salvia canariensis的花中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81837-3
• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 生成 carnosic acid diacetate
  参考文献：
  名称：

  GONZALEZ, ANTONIO G.;RODRIGUEZ, CARMEN M.;LUIS, JAVIER G., PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 5, 1471-1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Farnesyl Pyrophosphate Synthase as a Target for Drug Development: Discovery of Natural-Product-Derived Inhibitors and Their Activity in Pancreatic Cancer Cells
  作者：Shuai Han、Xin Li、Yun Xia、Zhengsen Yu、Ningning Cai、Satish R. Malwal、Xu Han、Eric Oldfield、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01405

  日期：2019.12.12

  zoledronate in pancreatic cancer cell lines, as well as an HsFPPS-dependent mechanism of action. Hit-to-lead optimization of CA improved HsFPPS inhibition by >100-fold. A slow dissociation inhibition pattern and a noncompetitive allosteric binding mode were found, and cellular mechanism-of-action studies showed that these inhibitors inhibit tumor cell growth primarily by inhibiting HsFPPS, leading

  人法呢基焦磷酸合酶（智人FPPS，Hs FPPS）是治疗骨吸收疾病和某些癌症的靶标。Hs FPPS被双膦酸盐有效地抑制，但是由于不良的细胞渗透和在软组织中的分布，目前人们对开发非双膦酸盐抑制剂作为癌症治疗剂感兴趣。在这里，我们报告了基于酚二萜烯肌酸（CA）的Hs FPPS抑制剂的发现和开发，该酚是迷迭香和鼠尾草中发现的一种抗菌药物，在胰腺癌细胞系中也显示出比双膦酸盐类药物唑来膦酸盐更好的细胞抗癌活性。作为HSFPPS依赖的作用机制。CA的按部就班优化将Hs FPPS抑制作用提高了100倍以上。发现慢解离抑制模式和非竞争性变构结合模式，并且细胞作用机理研究表明，这些抑制剂主要通过抑制Hs FPPS抑制肿瘤细胞生长，从而导致Ras异戊二烯化和细胞凋亡的下调。在胰腺癌细胞中发现该系列化合物以及机理证明，可能为使用天然产物抑制剂在软组织癌中靶向Hs FPPS铺平道路。
• Antibacterial effects of extracts obtained from plants of Argentina: Bioguided isolation of compounds from the anti-infectious medicinal plant Lepechinia meyenii
  作者：Macarena Funes Chabán、Catherine Karagianni、Mariana Belén Joray、Dimitra Toumpa、Claudia Sola、María Inés Crespo、Sara María Palacios、Constantinos M. Athanassopoulos、María Cecilia Carpinella

  DOI：10.1016/j.jep.2019.111930

  日期：2019.7

  native species from Argentina are used in traditional medicine generally for the treatment of pain and inflammation, respiratory, gastro-intestinal and urinary disorders and as antiseptics. AIM OF THE STUDY Since these ailments may be associated with bacterial infections and that it is necessary to discover alternative compounds with antibacterial activity, 69 extracts from these plants were screened

  民族药理学相关性阿根廷的大部分本地物种在传统医学中通常用于治疗疼痛和炎症，呼吸道，胃肠道和泌尿系统疾病以及用作防腐剂。研究目的由于这些疾病可能与细菌感染有关，并且有必要发现具有抗菌活性的替代化合物，因此对这些植物中的69种提取物进行了针对病原菌的活性筛选。然后将最有效的提取物进行生物引导分离以获得负责此活性的化合物。材料和方法提取物和级分用琼脂稀释法筛选，化合物用微泡稀释法筛选。使用了大量的致病菌，特别是对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌（MSSA）和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。使用连续色谱技术进行生物引导的分离，同时通过核磁共振（NMR）确定分离出的化合物的化学结构。另外，制备了最具活性的化合物的一系列衍生物，以研究实现抗菌作用所需的化学特征。结果狼毒（Lepechinia meyenii）（狼尾草科）提取物显示出最有效的效果，对革兰氏阳性和阴性细菌的最小抑菌浓度（MIC）为62
• Gastroprotective Effect and Cytotoxicity of Carnosic Acid Derivatives
  作者：Cristina Theoduloz、Mariano Pertino、Jaime Rodríguez、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.1055/s-0030-1250648

  日期：2011.6

  Carnosic acid (CA) is the main phenolic diterpene of rosemary (Rosmarinus officinalis L., Lamiaceae) and presents gastroprotective effect in vitro and in vivo. To determine structure-activity relationships, seventeen esters and ethers of CA were prepared, comprising aliphatic, aromatic, and heterocyclic compounds. The naturally occurring 12-O-methylcarnosic acid (14) was also included in the study. The compounds were evaluated for their gastroprotective activity in the HCl/EtOH-induced gastric lesions model in mice, and for cytotoxicity in human adenocarcinoma AGS cells, Hep G2 hepatocellular carcinoma cells, and human lung fibroblasts. At 10 mg/kg, some of the CA derivatives (5, 8, 9, 12, 14, and 18) were more effective preventing gastric lesions than the reference compound lansoprazole at the same dose. The dibenzoate 9, diindoleacetate 12, and the derivative 18 showed the best gastroprotective effect combined with the lowest cytotoxicity.

  迷迭香酸（Carnosic acid，CA）是迷迭香（Rosmarinus officinalis L.，唇形科）的主要酚类二萜，在体外和体内具有胃保护作用。为了确定结构-活性关系，研究人员制备了 17 种 CA 的酯类和醚类化合物，包括脂肪族、芳香族和杂环族化合物。研究还包括天然存在的 12-O-甲基卡诺酸（14）。研究评估了这些化合物在 HCl/EtOH 诱导的小鼠胃损伤模型中的胃保护活性，以及在人腺癌 AGS 细胞、Hep G2 肝癌细胞和人肺成纤维细胞中的细胞毒性。在 10 毫克/千克的剂量下，一些 CA 衍生物（5、8、9、12、14 和 18）比相同剂量的参考化合物兰索拉唑更有效地防止胃部病变。二苯甲酸酯 9、二吲哚乙酸酯 12 和衍生物 18 显示出最佳的胃保护效果和最低的细胞毒性。
• Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin
  作者：Horst Linde

  DOI：10.1002/hlca.19640470517

  日期：——

  Aus den Blättern von Salvia officinalis L. konnte eine neue Diterpen-diphenol-carbonsäure (äls Diacetylverbindung) isoliert und in ihrer Konstitution aufgeklärt werden. Durch eine relativ einfache und übersichtlich verlaufende Reaktionsfolge liess sich eine Verknüpfung rnit dem in derselben Pflanzenart von BRIESKORN et al. aufgefundenen Pikrosalvin erzielen, womit die von diesen Autoren postulierte

  从丹参叶中分离出一种新的二萜-二酚-羧酸（作为一种二乙酰基化合物），并阐明了其组成。使用相对简单明了的反应顺序，可以将其与BRIESKORN等人在同一植物物种中描述的反应顺序联系起来。达到发现的苦杏仁酚，应根据式XIV修改这些作者假定的结构十三（参见[6]）。在所检查的药物样本中找不到Picrosalvin本身。
• Abietane diterpenes with antibiotic activity from the flowers of <i>Salvia</i><i>canariensis</i>. Reaction of galdosol with diazomethane
  作者：Antonio G. González、Lucia S. Andrés、Juan R. Herrera、Javier G. Luis、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1139/v89-035

  日期：1989.2.1

  The new diterpenes canariquinone (9), rosmaquinone (10), and 11-acetoxycarnosic acid (6), together with the already known 7-ethoxyrosmanol (1), 7-methoxyrosmanol (2), and rosmanol (3), were isolated from the flowers of Salviacanariensis. The structure of the new substances was established by a combination of chemical and spectroscopic means. Reaction of galdosol (4), isolated from the aerial part of the same plant, with diazomethane, unexpectedly gave the new homoditerpenes 15 and 16, the structures of which were determined by spectroscopic methods. A mechanism accounting for the formation of these substances is suggested. Keywords: abietane diterpenes, Salvia, Labiatae, antibiotic activity, galdosol reactivity.

  新的二萜类化合物canariquinone (9)，rosmaquinone (10)，以及11-acetoxycarnosic acid (6)，连同已知的7-ethoxyrosmanol (1)，7-methoxyrosmanol (2)，和rosmanol (3)，从Canary Sage的花中分离出来。新物质的结构通过化学和光谱手段相结合确定。从同一植物的地上部分分离出来的galdosol (4)与重氮甲烷反应，意外地产生了新的同源二萜类化合物15和16，其结构通过光谱方法确定。提出了一种解释这些物质形成的机制。关键词：亚松烷二萜类化合物，鼠尾草，唇形科，抗生素活性，galdosol反应性。