Kaempferol-3-O-(2,4-di-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranoside) | 133882-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Kaempferol-3-O-(2,4-di-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranoside)
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-((5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl) oxy)-4-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl diacetate；kaempferol-3-O-(2",4"-di-O-acetyl)-α-L-rhamnopyranoside；kaempferol-3-O-(2′′,4′′-O-diacetyl)rhamnoside；kaempferol 3-O-(2'',4''-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside)；kaempferol 3-(2'',4''-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside)；Kaempferol-3-O-(2,4-O-diacetyl-α-L-rhamnopyranoside)；[(2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 133882-73-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₂
• 分子量: 516.458
• InChiKey: VWQNZPASHLNLEM-WKSZPJAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  767.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3'',4''-二-O-乙酰基阿福豆苷	Kaempferol-3-O-(3,4-O-diacetyl-α-L-rhamnopyranoside)	77307-50-7	C25H24O12	516.458
  ——	3-((2S,5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one	916069-03-9	C42H36O8	668.743
  ——	3-((2S,6S)-5,6-dihydro-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yloxy)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one	916069-02-8	C42H34O8	666.727
  5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-3-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮	5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one	23405-70-1	C36H28O6	556.615
  5,7-二-(苄氧基)-2-(4-(苄氧基)苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮	5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-4H-chromen-4-one	96333-59-4	C36H28O5	540.615

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Peracetylated-SL0101	72165-31-2	C33H32O16	684.607
  阿福豆苷	kaempferol 3-rhamnoside	482-39-3	C21H20O10	432.384

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Kaempferol-3-O-(2,4-di-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranoside) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 阿福豆苷
  参考文献：
  名称：

  Nakatani, Nobuji; Jitoe, Akiko; Masuda, Toshiya, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 2, p. 455 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 、 (R)-Ru(η⁶-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 Kaempferol-3-O-(2,4-di-O-acetyl-alpha-L-rhamnopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的糖基化从头开始不对称合成SL0101及其类似物。

  摘要：

  天然山ka酚糖苷SL0101（1a）及其类似物1b-e及其对映异构体的对映选择性合成已通过7-10个步骤完成。这些途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化，酮还原和二羟基化以引入鼠李糖立体化学。这些山emp酚糖苷的糖部分的不对称性源自酰基呋喃的Noyori还原。还描述了在基本条件下乙酰基从轴向（C-2）转移到赤道位置（C-3）。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062076r

文献信息

• NAKATANI, N.;IITOE, A.;MASUDA, T.;YONEMORI, S., AGR. AND BIOL. CHEM., 55,(1991) N, C. 455-460
  作者：NAKATANI, N.、IITOE, A.、MASUDA, T.、YONEMORI, S.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND IDENTIFICATION OF NOVEL RSK-SPECIFIC INHIBITORS
  申请人：Hecht Sidney M.

  公开号：US20120245112A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  A composition comprising an SL0101 [kaempferol 3-O-(3″,4″-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside)] derivative compound that has enhanced ability to inhibit RSK activity, relative to the parent compound is provided. The compounds have utility for treating any disease or conditions characterized or associated with excess or undesirable RSK activity. For example the RSK inhibitors of the present invention can be used to reduce the proliferation of neoplastic cells or for inhibiting the establishment or maintenance of an intracellular pathogenic infection by pathogens whose pathogenicity derives in part from the pathogen's ability to impede endosomal/phagosomal maturation in the host cell.
• US9040673B2
  申请人：——

  公开号：US9040673B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• De Novo Asymmetric Syntheses of SL0101 and Its Analogues via a Palladium-Catalyzed Glycosylation
  作者：Mingde Shan、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol062076r

  日期：2006.10.1

  upon a diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, ketone reduction, and dihydroxylation to introduce the rhamno-stereochemistry. The asymmetry of the sugar moiety of these kaempferol glycosides was derived from Noyori reduction of an acylfuran. An acetyl group shift from an axial (C-2) to equatorial position (C-3) under basic conditions was also described. [reaction: see text]

  天然山ka酚糖苷SL0101（1a）及其类似物1b-e及其对映异构体的对映选择性合成已通过7-10个步骤完成。这些途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化，酮还原和二羟基化以引入鼠李糖立体化学。这些山emp酚糖苷的糖部分的不对称性源自酰基呋喃的Noyori还原。还描述了在基本条件下乙酰基从轴向（C-2）转移到赤道位置（C-3）。[反应：看文字]
• Nakatani, Nobuji; Jitoe, Akiko; Masuda, Toshiya, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 2, p. 455 - 460
  作者：Nakatani, Nobuji、Jitoe, Akiko、Masuda, Toshiya、Yonemori, Shigetomo

  DOI：——

  日期：——