3-(furan-2-yl)but-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)but-2-en-1-ol
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: HOKWOWURYHBEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)but-2-en-1-ol 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,4aR)-8-Methyl-5-oxo-4,4a,5,7,7a,8-hexahydro-benzo[1,2-b;4,5-c']difuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基呋喃衍生物的分子内狄尔斯-阿尔德反应 苯并呋喃的新方法

  摘要：

  据报道，乙烯基呋喃衍生物的分子内 Diels-Alder 反应成功。加合物被证明是取代苯并呋喃的有用前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.917
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(furan-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的不对称α-区域选择性[4 + 2]环用于构建α-亚烷基-δ-内酯。

  摘要：

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02573

文献信息

• Oxidative γ-Addition of Enals to Trifluoromethyl Ketones: Enantioselectivity Control via Lewis Acid/N-Heterocyclic Carbene Cooperative Catalysis
  作者：Junming Mo、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja303618z

  日期：2012.5.30

  An oxidative γ-functionalization of enals under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis to give unsaturated δ-lactones is disclosed. Enantioselectivity control involving the relatively remote enal γ-carbon was achieved via Lewis acid [Sc(OTf)(3) or combined Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] and NHC cooperative catalysis.

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。
• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• Base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols with pinacolborane to form alkylboronic esters
  作者：Zi-Chao Wang、Di Shen、Jian Gao、Xian Jia、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1039/c9cc03459e

  日期：——

  An unprecedented base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols is described. Commercially available nBuLi was found to be a robust transition metal-free initiator for this protocol, affording various boronic esters in high yield and selectivity. Mechanistically, this methodology involves a one-pot three-step successive process (dehydrocoupling/allylic hydride substitution/anti-Markovnikov

  描述了空前的碱催化的烯丙基醇的还原性中继硼氢化。已发现市售的n BuLi是该方案的一种耐用的无过渡金属引发剂，可以高产率和高选择性提供各种硼酸酯。从机理上讲，这种方法涉及一锅三步连续过程（脱氢偶联/烯丙基氢化物取代/反马尔科夫尼科夫硼氢化反应）。
• Valorization of terpenols under iron catalysis
  作者：Priyanka Chakraborty、Subhankar Pradhan、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.03.031

  日期：2023.5

  earth-abundant low-valent iron complex. The scope of the reaction is extremely broad, and numerous terpenols, including geraniol, nerol, prenol, farnesol, geranylgeraniol, phytol, and solanesol, can be utilized. Furthermore, the developed method can also extend to non-natural synthetic terpenols. A plausible catalytic cycle is proposed based on a series of in-depth mechanistic studies, kinetic experiments, and

  直接从生物质衍生的氧化碳氢化合物与利用氢自动转移的亲碳核试剂形成C C 键很有趣，因为它不会产生废物。我们展示了使用从天然来源（例如精油）中提取的氧化萜烯，使用明确定义的地球丰富的低价铁络合物对羟吲哚进行直接烷基化。反应范围非常广泛，可以使用多种萜烯醇，包括香叶醇、橙花醇、异戊烯醇、法尼醇、香叶基香叶醇、叶绿醇和茄尼醇。此外，所开发的方法还可以扩展到非天然合成萜烯醇。基于一系列深入的机理研究、动力学实验和 DFT 分析，提出了一个合理的催化循环。
• Construction of polycyclic compounds by cyclocarbonylation. 6. Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 3-(heteroaryl)allyl acetates
  作者：Masakazu Iwasaki、Yoshihiro Kobayashi、Ji Ping Li、Hiroyuki Matsuzaka、Youichi Ishii、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/jo00005a046

  日期：1991.3

  Acetoxybenzofurans, acetoxybenzothiophenes, acetoxyindoles, and acetoxycarbazoles were obtained in high yields by cyclocarbonylation of 3-furyl-, 3-thienyl-, 3-pyrrolyl-, and 3-indolylallyl acetates, respectively, in the presence of Ac2O, NEt3, and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 at 130-170-degrees-C under 50-70 atm of CO. 3-(3-Furyl)allyl and 3-(3-thienyl)allyl acetates cyclized selectively at the 2-position of the heterocyclic nucleus to give 7-acetoxybenzofuran and 7-acetoxybenzothiophene, respectively. The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the synthesis of cannabifuran from isothymol.