N-tosylimine of (R)-8-phenylmenthylglyoxylate | 153764-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-tosylimine of (R)-8-phenylmenthylglyoxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-(4-methylphenyl)sulfonyliminoacetate
• CAS: 153764-25-1
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄S
• 分子量: 441.591
• InChiKey: STTZALMLGONZEY-UEVCKROQSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylimine of (R)-8-phenylmenthylglyoxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'S)-N-p-toluenesulfonylallylglycinol
  参考文献：
  名称：

  手性 N-甲苯亚胺的非对映选择性 Barbier 型加成

  摘要：

  Barbier 方法用于烯丙基氨基酸衍生物的非对映选择性形成。对带有各种手性助剂的 N-甲苯磺酰亚胺进行亲核加成的立体化学模型，例如 (2R)-bomano-10,2-sultam、(R)-8-phenylmenthol 和 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol被提议。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41453
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl glyoxylate 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-tosylimine of (R)-8-phenylmenthylglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 N-甲苯亚胺的非对映选择性 Barbier 型加成

  摘要：

  Barbier 方法用于烯丙基氨基酸衍生物的非对映选择性形成。对带有各种手性助剂的 N-甲苯磺酰亚胺进行亲核加成的立体化学模型，例如 (2R)-bomano-10,2-sultam、(R)-8-phenylmenthol 和 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol被提议。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41453

文献信息

• The Diastereoselective Barbier-Type Addition to Chiral<i>N</i>-Tosylimines
  作者：Janusz Jurczak、Anna Kulesza

  DOI：10.1055/s-2003-41453

  日期：——

  The Barbier approach was used for diastereoselective formation of allylamino acid derivatives. The stereochemical models for nucleophilic addition to N-tosylimines bearing various chiral auxiliaries such as (2R)-bomano-10,2-sultam, (R)-8-phenylmenthol, and 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol are proposed.

  Barbier 方法用于烯丙基氨基酸衍生物的非对映选择性形成。对带有各种手性助剂的 N-甲苯磺酰亚胺进行亲核加成的立体化学模型，例如 (2R)-bomano-10,2-sultam、(R)-8-phenylmenthol 和 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol被提议。
• Asymmetric addition of titanium and sodium alkoxides to chiral imines
  作者：Anna Kulesza、Adam Mieczkowski、Jan Romański、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00121-6

  日期：2003.5

  A novel method for the alkoxylation of imines was developed using alkoxytitanium(IV) derivatives as the alkoxy nucleophile donors. A rationale of the results obtained using stereochemical models is proposed. The differences in the stereochemical outcome of the reaction with the titanium species and sodium alkoxides were studied as well as the influence of chiral auxiliaries such as (2R)-bornano-10,2-sultam, (R)-8-phenylmenthol and 10-N,N-dicyclohexylsulphamoyl-(R)-isoborneol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.