(S)-N-tosyl-2-allylglycine 8-(R)-phenylmenthyl ester | 403619-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tosyl-2-allylglycine 8-(R)-phenylmenthyl ester
• 英文别名: N-[(2'S)-N'-p-toluenesulfonylallylglycine] 8-(R)-phenylmenthyl ester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 403619-42-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄S
• 分子量: 483.672
• InChiKey: IHVVFLHNUYARGH-ATPOPXNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tosyl-2-allylglycine 8-(R)-phenylmenthyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2'S)-N-p-toluenesulfonylallylglycinol
  参考文献：
  名称：

  手性 N-甲苯亚胺的非对映选择性 Barbier 型加成

  摘要：

  Barbier 方法用于烯丙基氨基酸衍生物的非对映选择性形成。对带有各种手性助剂的 N-甲苯磺酰亚胺进行亲核加成的立体化学模型，例如 (2R)-bomano-10,2-sultam、(R)-8-phenylmenthol 和 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol被提议。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41453
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-N-tosyl-2-allylglycine 8-(R)-phenylmenthyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性 N-甲苯亚胺的非对映选择性 Barbier 型加成

  摘要：

  Barbier 方法用于烯丙基氨基酸衍生物的非对映选择性形成。对带有各种手性助剂的 N-甲苯磺酰亚胺进行亲核加成的立体化学模型，例如 (2R)-bomano-10,2-sultam、(R)-8-phenylmenthol 和 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol被提议。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41453

文献信息

• Diastereoselective allylation of chiral imines and a stereocontrolled route to 4-hydroxy-N-tosylpipecolic acid derivatives
  作者：Anna Kulesza、Adam Mieczkowski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00542-6

  日期：2002.9

  We report an asymmetric route to non-proteogenic amino acids, based on Lewis acid-mediated diastereoselective additions of allyltrimethylsilane to iminoglyoxylic acid derivatives bearing ester or amide chiral auxiliaries. Reactions of allyltrimethylsilane with N-tosyl- and N-phenyliminoglyoxylates of (R)-8-phenylmenthol proceeded with excellent diastereoselectivity (d.e. 98%). In contrast, the reactions of N-benzyliminoglyoxylates occurred with low diastereoselectivities and in poor yields. We have applied our methodology to develop a short synthesis of (2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid derivatives. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• The Diastereoselective Barbier-Type Addition to Chiral<i>N</i>-Tosylimines
  作者：Janusz Jurczak、Anna Kulesza

  DOI：10.1055/s-2003-41453

  日期：——

  The Barbier approach was used for diastereoselective formation of allylamino acid derivatives. The stereochemical models for nucleophilic addition to N-tosylimines bearing various chiral auxiliaries such as (2R)-bomano-10,2-sultam, (R)-8-phenylmenthol, and 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol are proposed.

  Barbier 方法用于烯丙基氨基酸衍生物的非对映选择性形成。对带有各种手性助剂的 N-甲苯磺酰亚胺进行亲核加成的立体化学模型，例如 (2R)-bomano-10,2-sultam、(R)-8-phenylmenthol 和 10-N,N-dicyclohexylsulfamoyl-(R)-isobomeol被提议。