羟基频哪酮视黄酸酯 | 893412-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羟基频哪酮视黄酸酯
• 中文别名: 维甲酸,3,3-二甲基-2-氧代丁酯
• 英文名称: hydroxypinacolone retinoate
• 英文别名: MDI-101；(3,3-dimethyl-2-oxobutyl) (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 893412-73-2
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃
• 分子量: 398.586
• InChiKey: XLPLFRLIWKRQFT-XUJYDZMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，避免光照。

制备方法与用途

HPR是新一代有效且无刺激的视黄醇类衍生物，可以直接与细胞维甲酸受体（RARs）结合，具有调节表皮及角质层新陈代谢的功能。它不仅能抗衰老、减少皮脂溢出、淡化表皮色素，还能预防皮肤衰老、治疗痤疮和美白斑点。HPR在保持视黄酸强大功效的同时，显著减少了其刺激性，主要应用于抗衰平皱和预防痤疮复发。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  维A酸	all-trans-retinoic-acid	302-79-4	C20H28O2	300.441
  1-(2-羟基-3,4-二甲基苯基)乙酮	retinoyl chloride	53839-60-4	C20H27ClO	318.887

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3,3-二甲基丁烷-2-酮 、 维A酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到羟基频哪酮视黄酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种羟基频呐酮视黄酸酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种羟基频呐酮视黄酸酯的制备方法，包括以下步骤：将维A酸与羟基频呐酮在EDCI、HOBT和DMAP存在条件下用碱作为缚酸剂进行缩合反应，得到羟基频呐酮视黄酸酯。本发明操作简单，反应收率高，特别适合工业化放大应用。本发明提供的羟基频呐酮视黄酸酯以维A酸与羟基频呐酮在EDCI、HOBT和DMAP存在条件下用碱作为缚酸剂进行缩合反应，避免了基因毒杂质氯代频呐酮的残留，能够满足化妆品关于羟基频呐酮视黄酸酯中关于基因毒杂质限定的质量要求。相比于现有技术无需制备色谱分离步骤，可以直接制得高纯度羟基频呐酮视黄酸酯，更适合于工业生产，具有广泛的工业应用前景。

  公开号：

  CN116283697A

文献信息

• Versatile topical drug delivery vehicle and multifactorial tissue moisturizer that provides mucosal and skin barrier restoration
  申请人：TetraDerm Group LLC

  公开号：US10406088B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided is a topical formulation comprising (1) three or more of the following four components a through d, or (2) component c and one or more of components a, b or d: (a) a skin barrier repair formulation comprising fatty acid, bilayer-stabilizing steroid, and complex lipid (CL), wherein the weight ratio of CL to steroid is from about 1.5:1 to about 8:1, and the weight ration of CL to FA is from about 4:1 to about 1:1, the lipids present in an amount from about 3% wt. to about 10% wt.; (b) a natural moisturizer formulation, wherein the natural moisturizers are urea, urocanic acid, pyrrolidone-5-carboxylic acid, lactic acid or free amino acid; (c) one or more retinoids in an amount from about 0.01% wt. to about 10% wt.; or (d) taurine in an amount from about 0.1% wt. to about 5% wt.

  提供了一种外用制剂，包含(1)以下四种组分中的三种或多种a至d，或(2)组分c和组分a、b或d中的一种或多种：(a)皮肤屏障修复制剂，包含脂肪酸、双层稳定类固醇和复合脂质(CL)，其中CL与类固醇的重量比为约1.5:1至约8:1，CL与FA的重量比为约4:1至约1:1，脂质的存在量为约3%重量比至约10%重量比。(b) 天然保湿剂配方，其中天然保湿剂为尿素、尿囊酸、吡咯烷酮-5-羧酸、乳酸或游离氨基酸；(c) 一种或多种维甲酸，含量为约 0.01%重量比至约 10%重量比；或 (d) 牛磺酸，含量为约 0.1%重量比至约 5%重量比。
• Retinoids and epidermal stimulants
  申请人：Owen Donald R.

  公开号：US11173103B1

  公开（公告）日：2021-11-16

  A novel lysophospholipid concentrate produced by a process comprising the steps of combining (i) a de-oiled lecithin and (ii) from about 0.5 to about 2% of an enzyme with PLA2 activity. The lysophospholipid concentrate is a pourable, homogenous mixture/solution at or about room temperature with has no significant visible precipitate that (a) has an HLB of greater than 12, (b) contains greater than about 20% lysophosphatidylcholine, and (c) contains greater than about 10% lysophosphatidic acid or an LPA-mimetic. Novel low-urea retinoate compounds produced by the reaction of (a) retinoic acid and (b) one or both of glycerine and/or a monoacylglyceride in the presence of a carbodiimide coupling agent, and preferably in the presence of p-toluene sulfonic acid. The low-urea retinoate is a pourable, homogenous mixture/solution at or about room temperature with no significant visible precipitate.

  一种新型溶血磷脂浓缩物，其生产工艺包括以下步骤：(i) 去油卵磷脂和 (ii) 约 0.5%至约 2%的具有 PLA2 活性的酶。溶血磷脂浓缩物在室温或室温左右为可流动的均质混合物/溶液，无明显可见沉淀，(a) HLB 大于 12，(b) 含溶血磷脂酰胆碱大于约 20%，(c) 含溶血磷脂酸或 LPA 类似物大于约 10%。由(a)维甲酸和(b)甘油和/或单酰基甘油中的一种或两种在碳化二亚胺偶联剂存在下，最好是在对甲苯磺酸存在下反应生成的新型低脲维甲酸化合物。低脲维甲酸酯在室温或室温左右时为可流动的均质混合物/溶液，无明显可见沉淀。
• Retinaldehyde containing compositions and methods of use
  申请人：RODAN & FIELDS, LLC

  公开号：US11318077B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  This disclosure is directed to compositions comprised of retinaldehyde, one or more skin conditioning agents, and, optionally, one or more additional retinoids. This disclosure is directed. Embodiments are also directed to compositions comprised of retinaldehyde, one or more peptides, one or more skin conditioning agents, one or more calcium containing agents, and, optionally, one or more additional retinoids. Embodiments are also directed to compositions comprised of retinaldehyde, one or more peptides, one or more skin conditioning agents, one or more calcium containing agents, and, optionally, one or more additional retinoids. Additional embodiments disclose methods for treating the skin wherein a characteristic of the skin is improved, the characteristics include firmness, elasticity, fine lines and wrinkles, skin texture, dullness, dyschromia, skin tone, reduction or elimination of acne, and any combination thereof. This disclosure is also directed to kits used for treating the skin with the compositions described herein.

  本公开涉及由视黄醛、一种或多种皮肤调理剂，以及可选的一种或多种额外的维甲酸组成的组合物。本公开涉及的组合物包括视黄醛、一种或多种皮肤调理剂、以及一种或多种额外的维甲酸。本发明的实施方案还涉及由视黄醛、一种或多种肽、一种或多种皮肤调理剂、一种或多种含钙制剂以及可选的一种或多种额外的维甲酸组成的组合物。本发明还涉及由视黄醛、一种或多种肽、一种或多种皮肤调理剂、一种或多种含钙制剂以及一种或多种额外的维甲酸组成的组合物。其他实施方案公开了治疗皮肤的方法，其中皮肤的特征得到了改善，这些特征包括紧致度、弹性、细纹和皱纹、肤质、暗沉、色素沉着、肤色、减少或消除痤疮，以及它们的任意组合。本公开还涉及用本文所述组合物治疗皮肤的试剂盒。
• [EN] SUPERMOLECULAR FORMULATIONS OF RETINOL AND DERIVATIVES THEREOF AND PREPARATION METHODS THEREFOR<br/>[FR] FORMULATIONS SUPERMOLÉCULAIRES DE RÉTINOL ET LEURS DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种视黄醇及其衍生物的超分子制剂及其制备方法
  申请人：PROYA COSMETICS CO LTD

  公开号：WO2021017222A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  一种视黄醇及其衍生物的超分子制剂及其制备方法，所述超分子制剂由3.00-25.0%视黄醇衍生物，36.5-91.0%羟丙基γ-环糊精，4.00-32.0%羟丙基甲基纤维素硬脂氧基醚，2.00-8.0%PEG/PPG/聚丁二醇-8/5/3甘油组成，其中PEG/PPG聚丁二醇-8/5/3甘油和羟丙基甲基纤维素硬脂氧基醚的质量比为1:2-4。所述制剂具有稳定性好、溶解度高、刺激性低和抗皱效果好等优点。
• 一种羟基频哪酮视黄酸酯的合成方法
  申请人：青岛三人行化学有限公司

  公开号：CN114436924A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明属于精细有机合成技术领域，具体涉及一种羟基频哪酮视黄酸酯的合成方法。该方法包括如下的步骤：（1）在视黄酸中加入有机溶剂，再加入酰胺类催化剂，搅拌均匀后冰浴；（2）在氮气保护下将三氯化磷加入到（1）中获得的物料中，反应；（3）静置分出下层无机溶液，冰浴条件下加入1‑羟基‑3,3‑二甲基丁烷‑2‑酮，再加入缚酸剂，保温反应，减压抽滤无机盐，液相减压浓缩；（4）加入重结晶溶剂，降温析晶，得羟基频呐酮视黄酸酯。本发明所采用的原料及试剂均为常用的化工试剂，成本低，易得；反应中所用的溶剂同为甲苯，无需分离提纯即可进行下一步反应；两步反应可在同一釜内完成，使用设备少，设备利用率高。