glycyl-glycyl-L-histidine | 7451-76-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycyl-glycyl-L-histidine
• 英文别名: GGH；Gly-Gly-His；Gly-Gly-L-His；Glycylglycyl-L-histidine；(2S)-2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 7451-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₄
• 分子量: 269.26
• InChiKey: PDAWDNVHMUKWJR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >210 °C (decomp)
• 沸点：
  813.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  `-20°C`

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: GLY-GLY-HIS
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
NSC 334195
N-(N-Glycylglycyl)histidine
Glycylglycyl-L-histidine
diglycyl-L-histidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: NSC 334195
别名
N-(N-Glycylglycyl)histidine
Glycylglycyl-L-histidine
diglycyl-L-histidine
: C10H15N5O4
分子式
: 269.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
50 g/l - 可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(-2-((2-(2-氨基乙酰氨基)乙酰氨基)乙氧基)-3-(1H-咪唑-4-基)丙酸)是一种组氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycyl-glycyl-L-histidine 在 calcium imidazole phosphate 、 柠檬酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Life 磷酸盐转移系统的益生元前体，含 ATP 类似物和组氨酸肽有机催化剂

  摘要：

  生物化学依赖于加速关键反应的酶催化剂。在生命的起源，益生元化学必须包含催化反应。虽然这将产生某些反应产物的急需扩增，但可能会以快速耗尽作为化学燃料的高能分子为代价。生物化学通过将动力学稳定和热力学活化的分子（例如 ATP）与酶催化剂相结合来解决这个问题。在这里，我们展示了一种涉及 ATP 类似物（磷酸咪唑）和组氨酸肽的益生元磷酸盐转移系统，它们起有机催化酶类似物的作用。我们证明组氨酸肽通过磷酸化的组氨酸中间体催化磷酸化。我们将这些组氨酸催化的磷酸化整合到一个完整的益生元情景中，其中无机磷酸盐通过物理化学干湿循环掺入有机化合物中。我们的工作证明了在早期地球上催化产生磷酸化化合物的合理系统，以及有机催化肽作为酶前体如何在其中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01156
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-组氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 glycyl-glycyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  在序列选择性发光受体中利用可逆铜（II）肽配位。

  摘要：

  尽管可以获得有关氨基酸和肽与金属离子的配位能力的大量信息，但在选择性肽受体的合理设计中很少使用这种信息。我们将铜（II）次氮基三乙酸根（NTA）配合物与对铵离子敏感的发光苯并冠醚结合在一起。该化合物显示了对含甘氨酸和组氨酸的序列的微摩尔亲和力和选择性，与铜（II）离子肽结合的序列非常相似：铜（II）NTA络合物的两个自由配位点与咪唑和氨基氮原子结合，复制非复合铜离子的初始配位步骤。苯并冠醚在分子内识别N端氨基部分，并且发射强度的显着增加表明结合事件，因为只有在事先进行了肽的配位后，分子内的铵离子-苯并冠醚之间的相互作用才能在水中产生足够的强度，从而触发发射信号。没有观察到分子间铵离子-苯并冠醚的结合。等温滴定热量法证实了从发射滴定得出的结合常数。因此，如从肽配位研究中推论出的，截短的铜（II）配位球和发光的苯并冠状醚的组合可以更合理地设计序列选择性肽受体。等温滴定热量法证实了从发射滴定得出

  DOI：

  10.1002/chem.200701442

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Comparative Study of the Reactivity of Zirconium(IV)‐Substituted Polyoxometalates towards the Hydrolysis of Oligopeptides
  作者：Hong Giang T. Ly、Gregory Absillis、Tatjana N. Parac‐Vogt

  DOI：10.1002/ejic.201500161

  日期：2015.5

  H2O (3) polyoxometalates (POMs) towards the peptide bonds in the oligopeptides triglycine, tetraglycine, glycylglycylhistidine, and glycylserylphenylalanine was investigated by kinetic methods and multinuclear NMR spectroscopy. 31P NMR and UV/Vis spectroscopy showed that 1–3 were stable under the conditions used to study peptide bond hydrolysis. The reactivity of 1–3 towards oligopeptides was compared

  ZrIV取代的Keggin型(Et2NH2)8[α-PW11O39Zr-(μ-OH)(H2O)}2]·7H2O(1)、Lindqvist型(Me4N)2[W5O18Zr(H2O)的水解活性3] (2) 和 Wells-Dawson 型 Na14[Zr4(P2W16O59)2(μ3-O)2(OH)2(H2O)4]·57H2O (3) 多金属氧酸盐 (POM) 对寡肽中的肽键通过动力学方法和多核 NMR 光谱研究了三甘氨酸、四甘氨酸、甘氨酰甘氨酰组氨酸和甘氨酰丝氨酰苯丙氨酸。31P NMR 和 UV/Vis 光谱表明 1-3 在用于研究肽键水解的条件下是稳定的。1-3 对寡肽的反应性基于在特定时间增量产生的游离甘氨酸的量进行比较。在存在 1-3 的情况下，获得了 6.25 × 10-7 到 10.14 × 10-7 s-1 范围内的速率常数，而在没有这些 POM 的情况下，一个月后没有观察到水解。结果表明，Keggin
• Electrochemistry of Cu(II)-peptide complexes containing histidine residues II. Anomalous current fluctuation in the reduction process of Cu(II)-GGH
  作者：Kô Takehara、Yasushi Ide

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87933-5

  日期：1991.8

  (i) Periodical current fluctuations and subsequent sudden cessation of the fluctuation were observed in the potential step measurement. (ii) Periodical current fluctuations were observed in the drop-life of a dropping mercury electrode in the potential region where the polarographic maximum appeared. (iii) Cyclic voltammogram showed irregular current fluctuations and a reversed current peak in the cathodic

  摘要研究了带有汞电极的Cu（II）GGH溶液的电化学行为。Cu（II）GGH在汞电极上的电极过程中显示出异常的电流电位和电流时间特性，如下所述。（i）在电位阶跃测量中观察到周期性的电流波动和随后的突然停止波动。（ii）在出现极谱最大值的电位区域中，在滴下的汞电极的滴落寿命中观察到周期性的电流波动。（iii）循环伏安图分别在阴极和阳极运行中显示出不规则的电流波动和反向的电流峰值。（iv）与其他Cu（II）-寡肽配合物相比，Cu（II）GGH的半波电势相当负。所有这些现象都被认为与Cu（II）GGH还原产物的吸附和解吸行为有关。提出了微分方程以模拟在电位阶跃测量中观察到的周期性，并且发现相对简化的方程很好地模拟了周期性现象。
• Dioxygen-induced decarboxylation and hydroxylation of [Ni^II(glycyl-glycyl-<scp>L</scp>-histidine)] occurs via Ni^III: X-ray crystal structure of [Ni^II(glycyl-glycyl-α-hydroxy-<scp>D</scp>,<scp>L</scp>-histamine)]·3H₂O
  作者：Wojciech Bal、Milos I. Djuran、Dale W. Margerum、Edward T. Gray、Muhammed A. Mazid、Ricky T. Tom、Evert Nieboer、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/c39940001889

  日期：——

  Electrochemical and EPR studies show that the dioxygen-induced decarboxylation and hydroxylation of [NiII(GGH-H–2)]–, where GGH is glycyl-glycyl-L-histidine (HL), in aqueous solution occurs via a NiIII intermediate; the product [NiII(Gly-Gly-α-hydroxy-D,L-histamine-H2)]·3H2O is shown by X-ray crystallography to contain square-planar NiII coordinated to the terminal amino group [Ni–N, 1.932(3)Å], two deprotonated amide N's [1.884(3) and 1.831(3)Å] and imidazole δN [1.908(3)Å].

  电化学和 EPR 研究表明，[NiII(GGH-Hâ2)]â（其中 GGH 为甘氨酰-甘氨酰-L-组氨酸（HL））在水溶液中通过 NiIII 中间体发生二氧诱导的脱羧和羟基化反应；X 射线晶体学显示，产物[NiII(Gly-Gly-δ-羟基-D,L-组氨酸-H2)]Â-3H2O 含有与末端氨基配位的方形平面 NiII [NiâN, 1.932(3)Ã ]、两个去质子化的酰胺 N [1.884(3) 和 1.831(3)Ã ]以及咪唑 δN [1.908(3)Ã ]。
• Hydrogen Evolution from Water under Aerobic Conditions Catalyzed by a Cobalt ATCUN Metallopeptide
  作者：Banu Kandemir、Lenore Kubie、Yixing Guo、Brian Sheldon、Kara L. Bren

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02157

  日期：2016.2.15

  The cobalt complex of an amino-terminal copper and nickel (ATCUN) motif model tripeptide (CoGGH) is shown to act as an electrocatalyst for hydrogen evolution from water near neutral pH with high Faradaic efficiency. The catalyst performance is not significantly impacted by exposure to oxygen. CoGGH represents a new class of hydrogen evolution catalyst that is straightforward to prepare and to modify

  氨基末端铜和镍（ATCUN）基序模型三肽（CoGGH）的钴配合物可作为电催化剂，以高法拉第效率从接近中性pH的水中放出氢气。暴露于氧气不会显着影响催化剂的性能。CoGGH代表了一类新的制氢催化剂，它易于制备和修饰。