(2S,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-methylhept-5-yn-1-ol | 1374991-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-methylhept-5-yn-1-ol
• CAS: 1374991-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DQVURZDODIBXFF-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-methylhept-5-yn-1-ol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 双氧水 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 (+)-(3aS,4R,5R,6aR)-5-hydroxy-4-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost

  摘要：

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.005
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.61h， 生成 (2S,3S)-2-(methoxymethoxy)-3-methylhept-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost

  摘要：

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.005

文献信息

• A carbohydrate approach for the formal total synthesis of the prostacyclin analogue (16S)-iloprost
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chirumarry Sridhar、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.005

  日期：2012.3

  The formal total synthesis of the synthetic and stable analogue of prostacyclin, (16S)- iloprost is described via a convergent synthesis starting from readily available D-glucose. Julia olefination and the aldol reaction are the key steps involved in the synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.