Lysergen | 478-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Lysergen
• 英文别名: lysergene；6-methyl-8-methylene-9,10-didehydro-ergoline；6-Methyl-8-methylen-9,10-didehydro-ergolin；(5R)-6-Methyl-8-methylen-9-ergolen；(6aR)-7-methyl-9-methylidene-4,6,6a,8-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 478-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: MVCNPXUMKZNDRO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lysergen 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Evaluation of N-β-D-Ribosides of Ergot Alkaloids

  摘要：

  N-beta-D-Ribosides of agroclavine (1), elymoclavine (2), lysergene (4), lysergol (3), and 9,10-dihydrolysergol (5) were prepared by SnCl2 catalyzed ribosylation of their TMS derivatives with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose. None of the new compounds exhibited activity against HIV or other viruses tested.

  DOI：

  10.1080/07328319708002525
• 作为产物：
  描述：

  野麥鹼 在 sodium 、 正丁醇 作用下， 生成 Lysergen
  参考文献：
  名称：

  Yamatodani; Abe, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1957, vol. 21, p. 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-1-Trimethylsilyl Derivatives of Ergot Alkaloids
  作者：Vladimír Křen、Petr Sedmera

  DOI：10.1135/cccc19961248

  日期：——

  N-1-Trimethylsilyl derivatives of five different suitably protected parent ergot (clavine) alkaloids (agroclavine 1a, elymoclavine 2a, lysergol 3a, lysergene 4a, and 9,10-dihydrolysergol 5a) were prepared in 47-94% yields by refluxing the (protected) parent compounds with N-methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamide in acetonitrile under nitrogen atmosphere.

  五种不同的适当保护的母麦角生物碱（农业麦角碱1a，艾利莫麦角碱2a，利塞尔醇3a，利塞尔基因4a和9,10-二氢利塞尔醇5a）的N-1-三甲基硅基衍生物以47-94%的产率通过在氮气氛下用乙腈回流（受保护的）母化合物与N-甲基-N-（三甲基硅基）三氟乙酰胺制备。
• Zur Stereochemie der Mutterkornalkaloide vom Agroclavin- und Elymoclavin-Typus. 46. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：E. Schreier

  DOI：10.1002/hlca.19580410708

  日期：——

  Durch die auf verschiedenen, sterisch eindeutigen Wegen durchgeführte chemische Verknüpfung des Mutterkornalkaloids Agroclavin mit Elymoclavin und D-Dihydro-lysergsäure(I) wurde bewiesen, dass die Ringe C und D im Agroclavin gleiche trans-Verknüpfung wie in der D-Dihydro-lysergsäure(I) aufweisen.

  麦角生物碱农作物藤黄与依维藤黄和D-二氢麦角酸的化学键合（I）以不同的，空间明确的方式进行，证明了农藤碱中的环C和D与D中具有相同的反式连接-二氢麦角酸（I）显示出来。
• 2,3-Dihydroergolines for serotonergic function enhancement
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0306191A2

  公开（公告）日：1989-03-08

  A therapeutic method employing 2,3-dihydro­ergolines is disclosed. Said method enhances seroto­nergic function in the nervous system of a mammal in need thereof, thereby finding application in serotonin­mediated physiological manifestations including memory, depression, anxiety, pain and appetite. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing said 2,3-­dihydroergolines in admixture with pharmaceutically acceptable diluents and carriers.

  本研究公开了一种使用 2,3-二氢麦角酚碱的治疗方法。该方法可增强有需要的哺乳动物神经系统中的血清素能功能，从而应用于血清素介导的生理表现，包括记忆、抑郁、焦虑、疼痛和食欲。此外，还公开了含有所述 2,3-二氢麦角林的药物组合物，该组合物与药学上可接受的稀释剂和载体混合。
• Wittig methylenation of 9,10-didehydro-6-methylergolin-8-one, a novel synthesis of lysergene and its subsequent conversion to agroclavine
  作者：William J Wheeler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84824-8

  日期：1986.1
• Yamatodani; Abe, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1956, vol. 20, p. 95
  作者：Yamatodani、Abe

  DOI：——

  日期：——