10-epi-agroclavine | 82597-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 10-epi-agroclavine
• 英文别名: Ergoline, 8,9-didehydro-6,8-dimethyl-, (10beta)-；(6aR,10aS)-7,9-dimethyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 82597-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: XJOOMMHNYOJWCZ-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-trans-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz-indole 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 汞 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 10-epi-agroclavine
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (±)-Agroclavine-I, (±)-6-Nor-chanoclavine-II, and (±)-Chanoclavine-II

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-04-0895

文献信息

• Lewis acid assisted condensations between a 5-methoxyisoxazolidine and silicon-based nucleophiles: .gamma.-amino alcohol building block in the synthesis of agroclavine I
  作者：Alan P. Kozikowski、Philip D. Stein

  DOI：10.1021/ja00294a072

  日期：1985.4

  Synthese de l'agroclavine a partir de la reaction du [methyl trimethylsilyl] acetal du methyl cetene et de l'ethoxycarbonyl-6 hexahydro methoxy-1 methyl-3 indolo [4,3-ef] benzisoxazole-2,1

  合成这些 de l'agroclavine a partir de la reaction du [methyl trimethylsilyl] acetal dumethyl cetene et de l'ethoxycarbonyl-6 hexahydro methoxy-1methyl-3 indolo [4,3-ef] benzisoxazole-2,1
• Photocyclization of enamides. XXXIII. Total syntheses of (.+-.)-agroclavines, (.+-.)-fumigaclavine B, and (.+-.)-lysergene.
  作者：Ichiya NINOMIYA、Toshiko KIGUCHI、Chiyomi HASHIMOTO、Takeaki NAITO

  DOI：10.1248/cpb.39.23

  日期：——

  Total syntheses of several ergoline-type alkaloids, (±)-agroclavine (21), (±)-agroclavine I (24), (±)-fumigaclavine B (28), and (±)-lysergene (33), were accomplished via a route involving reductive photoxyclization of the enamide 5 followed by oxidative cleavage of the dihydrofuran ring.

  通过烯酰胺 5 的还原性光环化以及二氢呋喃环的氧化裂解路线，完成了几种麦角林型生物碱的全合成，包括 (±)-agroclavine (21)、(±)-agroclavine I (24)、(±)-fumigaclavine B (28) 和 (±)-lysergene (33)。
• Yamada, Fumio; Makita, Yoshihiko; Somei, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 599 - 620
  作者：Yamada, Fumio、Makita, Yoshihiko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Wittig methylenation of 9,10-didehydro-6-methylergolin-8-one, a novel synthesis of lysergene and its subsequent conversion to agroclavine
  作者：William J Wheeler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84824-8

  日期：1986.1
• Simple Total Syntheses of (-)-Ergot Alkaloids and Thier (+)-Enantiomers by a Common Synthesis Method Utilizing Optical Resolution
  作者：Masanori Somei、Kyoko Nakagawa

  DOI：10.3987/com-97-7821

  日期：——

  The first and simple total syntheses of (-)-isochanoclavine-I ((-)-1b), (-)-agroclavine ((-)-3), (-)-agroclavine-I ((-)-4), and (-)-norchanoclavine-I ((-)-5C) and their (+)-enantiomers are achieved from indole-3-carboxaldehyde (8) by a common synthesis method utilizing optical resolution. Absolute configuration of (-)-agroclavine-I is determined to be 5R and 10S for the first time. Preparations of both enantiomers of chanoclavine-I (1c) are also included.