2-[3-Cyano-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-ylidene]propanedinitrile | 1150634-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[3-Cyano-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-ylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[3-cyano-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1150634-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃N₃O₃
• 分子量: 375.307
• InChiKey: LHKDBXDQSOISGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-Cyano-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-ylidene]propanedinitrile 、 (2E)-2-[3-[(E)-2-[4-[bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]amino]phenyl]ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene]acetaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electron acceptors for nonlinear optical chromophores

  摘要：

  电子受体化合物，由电子受体化合物制成的非线性光学色团，制备电子受体化合物和非线性光学色团的方法，包含非线性光学色团的晶格，以及包含非线性光学色团的设备。

  公开号：

  US07425643B1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]butan-2-one 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到2-[3-Cyano-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Electron acceptors for nonlinear optical chromophores

  摘要：

  电子受体化合物，由电子受体化合物制成的非线性光学色团，制备电子受体化合物和非线性光学色团的方法，包含非线性光学色团的晶格，以及包含非线性光学色团的设备。

  公开号：

  US07425643B1

文献信息

• NANOENGINEERED ORGANIC NONLINEAR OPTICAL GLASSES
  申请人：Jen Kwan-Yue

  公开号：US20090118521A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Nonlinear optically active compounds having film-forming properties, films including the compounds, methods for making the compounds and films, and electro-optic devices including the films and compounds.

  具有膜形成性质的非线性光学活性化合物，包括这些化合物的薄膜，制备这些化合物和薄膜的方法，以及包括这些薄膜和化合物的电光器件。
• Structure–function relationship exploration for enhanced thermal stability and electro-optic activity in monolithic organic NLO chromophores
  作者：Wenwei Jin、Peter V. Johnston、Delwin L. Elder、Karl T. Manner、Kerry E. Garrett、Werner Kaminsky、Ruimin Xu、Bruce H. Robinson、Larry R. Dalton

  DOI：10.1039/c6tc00358c

  日期：——

  dopants in guest–host systems to study intrinsic structure–function relationships in organic electro-optic (EO) materials. In a library of EO molecules with varied bridge segments, molecular modification of the donor with bis(tert-butyldiphenylsilyl) groups led to improvement in formation of amorphous films and led to enhanced poling efficiency. Further modification to include a carbazole site-isolation group

  我们已经开发了一系列新颖的整体材料，该材料基于以前在来宾-宿主系统中被视为掺杂剂的分子，以研究有机电光（EO）材料的内在结构与功能之间的关系。在具有变化的桥链段的EO分子库中，用双（叔丁基二苯基甲硅烷基）基团对供体的分子修饰导致非晶膜形成的改善并提高了极化效率。进一步修改以在桥上包括咔唑位点隔离基团，从而有效降低了分子间偶极-偶极相互作用，从而产生了极化效率约为3（nm V -1）2的材料，并将玻璃化转变温度提高到比报道的类似整体材料高20–40°C。该热稳定性水平可与普通的客体/主体系统相媲美，后者将聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）用作主体。我们的研究表明，π桥的长度和类型会影响发色团的第一个分子超极化率β，这在EO响应中得到了反映。这些发现进一步促进了整体材料因其增加的EO行为和改善的热稳定性而变得有用，从而使该材料系统成为商业应用中宾主系统的竞争者。
• Effect of Rigid Bridge-Protection Units, Quadrupolar Interactions, and Blending in Organic Electro-Optic Chromophores
  作者：Delwin L. Elder、Christian Haffner、Wolfgang Heni、Yuriy Fedoryshyn、Kerry E. Garrett、Lewis E. Johnson、Rachael A. Campbell、Jose D. Avila、Bruce H. Robinson、Juerg Leuthold、Larry R. Dalton

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b02020

  日期：2017.8.8

  modification increased Tg by 27–44 °C, which is very beneficial as that results in extra thermal stability of the poling-induced acentric order. UV/vis absorbance spectroscopy shows that the site-isolation units reduce aggregation. Unfortunately, poor film formation of the neat materials precluded full chromophore evaluation in poling and r33 experiments. The EO performance obtained for HD-BB-FD and HD-BB-OH

  设计了一种新的有机电光（EO）分子，并进行了两次修改，目的是增加无心轴的顺序。该分子基于众所周知的CLD供体-π桥-受体模板。第一个结构修饰引入了刚性的芳族芴基和萘基位点隔离单元（空间较大的官能团）以减少聚集。过去曾使用过站点隔离单元，但这是第一次使用站点隔离单元对CLD四烯桥的“前”和“后”进行修饰，因此我们不得不引入新的合成方法所以。第二个设计要素是包含协同相互作用的芳族树突（HD）和氟代芳族树突（FD）侧基，以增加无心顺序。HD / FD单元先前已成功用于提高EO性能，但是我们改变了它们在发色团上的位置：它们连接到分子的供体和受体末端，以更好地使侧链有序与分子的偶极矩相匹配。比较发色团是在分子的受体端与烷基（-MOM），羟基（-OH）或HD单元以及传统CLD桥（T-桥）或修饰桥（BB-桥）合成的八个发色团。HD / FD装置提高了玻璃化转变温度，分子的受体端上的或HD单元，以及用于八
• US7425643B1
  申请人：——

  公开号：US7425643B1

  公开（公告）日：2008-09-16
• Electron acceptors for nonlinear optical chromophores
  申请人：University of Washington

  公开号：US07425643B1

  公开（公告）日：2008-09-16

  Electron acceptor compounds, nonlinear optical chromophores made from the electron acceptor compounds, methods for making the electron acceptor compounds and nonlinear optical chromophores, lattices that include the nonlinear optical chromophores, and devices that include the nonlinear optical chromophores.

  电子受体化合物，由电子受体化合物制成的非线性光学色团，制备电子受体化合物和非线性光学色团的方法，包含非线性光学色团的晶格，以及包含非线性光学色团的设备。