2-[3-Cyano-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-ylidene]propanedinitrile | 1150634-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[3-Cyano-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-ylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[3-cyano-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1150634-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃N₃O₃
• 分子量: 375.307
• InChiKey: LHKDBXDQSOISGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-Cyano-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-ylidene]propanedinitrile 、 (2E)-2-[3-[(E)-2-[4-[bis[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]amino]phenyl]ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene]acetaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electron acceptors for nonlinear optical chromophores

  摘要：

  电子受体化合物，由电子受体化合物制成的非线性光学色团，制备电子受体化合物和非线性光学色团的方法，包含非线性光学色团的晶格，以及包含非线性光学色团的设备。

  公开号：

  US07425643B1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]butan-2-one 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到2-[3-Cyano-5-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4-methyl-5-(trifluoromethyl)furan-2-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Electron acceptors for nonlinear optical chromophores

  摘要：

  电子受体化合物，由电子受体化合物制成的非线性光学色团，制备电子受体化合物和非线性光学色团的方法，包含非线性光学色团的晶格，以及包含非线性光学色团的设备。

  公开号：

  US07425643B1

文献信息

• NANOENGINEERED ORGANIC NONLINEAR OPTICAL GLASSES
  申请人：Jen Kwan-Yue

  公开号：US20090118521A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Nonlinear optically active compounds having film-forming properties, films including the compounds, methods for making the compounds and films, and electro-optic devices including the films and compounds.

  具有膜形成性质的非线性光学活性化合物，包括这些化合物的薄膜，制备这些化合物和薄膜的方法，以及包括这些薄膜和化合物的电光器件。
• Structure–function relationship exploration for enhanced thermal stability and electro-optic activity in monolithic organic NLO chromophores
  作者：Wenwei Jin、Peter V. Johnston、Delwin L. Elder、Karl T. Manner、Kerry E. Garrett、Werner Kaminsky、Ruimin Xu、Bruce H. Robinson、Larry R. Dalton

  DOI：10.1039/c6tc00358c

  日期：——

  dopants in guest–host systems to study intrinsic structure–function relationships in organic electro-optic (EO) materials. In a library of EO molecules with varied bridge segments, molecular modification of the donor with bis(tert-butyldiphenylsilyl) groups led to improvement in formation of amorphous films and led to enhanced poling efficiency. Further modification to include a carbazole site-isolation group

  我们已经开发了一系列新颖的整体材料，该材料基于以前在来宾-宿主系统中被视为掺杂剂的分子，以研究有机电光（EO）材料的内在结构与功能之间的关系。在具有变化的桥链段的EO分子库中，用双（叔丁基二苯基甲硅烷基）基团对供体的分子修饰导致非晶膜形成的改善并提高了极化效率。进一步修改以在桥上包括咔唑位点隔离基团，从而有效降低了分子间偶极-偶极相互作用，从而产生了极化效率约为3（nm V -1）2的材料，并将玻璃化转变温度提高到比报道的类似整体材料高20–40°C。该热稳定性水平可与普通的客体/主体系统相媲美，后者将聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）用作主体。我们的研究表明，π桥的长度和类型会影响发色团的第一个分子超极化率β，这在EO响应中得到了反映。这些发现进一步促进了整体材料因其增加的EO行为和改善的热稳定性而变得有用，从而使该材料系统成为商业应用中宾主系统的竞争者。
• Effect of Rigid Bridge-Protection Units, Quadrupolar Interactions, and Blending in Organic Electro-Optic Chromophores
  作者：Delwin L. Elder、Christian Haffner、Wolfgang Heni、Yuriy Fedoryshyn、Kerry E. Garrett、Lewis E. Johnson、Rachael A. Campbell、Jose D. Avila、Bruce H. Robinson、Juerg Leuthold、Larry R. Dalton

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b02020

  日期：2017.8.8

  modification increased Tg by 27–44 °C, which is very beneficial as that results in extra thermal stability of the poling-induced acentric order. UV/vis absorbance spectroscopy shows that the site-isolation units reduce aggregation. Unfortunately, poor film formation of the neat materials precluded full chromophore evaluation in poling and r33 experiments. The EO performance obtained for HD-BB-FD and HD-BB-OH

  设计了一种新的有机电光（EO）分子，并进行了两次修改，目的是增加无心轴的顺序。该分子基于众所周知的CLD供体-π桥-受体模板。第一个结构修饰引入了刚性的芳族芴基和萘基位点隔离单元（空间较大的官能团）以减少聚集。过去曾使用过站点隔离单元，但这是第一次使用站点隔离单元对CLD四烯桥的“前”和“后”进行修饰，因此我们不得不引入新的合成方法所以。第二个设计要素是包含协同相互作用的芳族树突（HD）和氟代芳族树突（FD）侧基，以增加无心顺序。HD / FD单元先前已成功用于提高EO性能，但是我们改变了它们在发色团上的位置：它们连接到分子的供体和受体末端，以更好地使侧链有序与分子的偶极矩相匹配。比较发色团是在分子的受体端与烷基（-MOM），羟基（-OH）或HD单元以及传统CLD桥（T-桥）或修饰桥（BB-桥）合成的八个发色团。HD / FD装置提高了玻璃化转变温度，分子的受体端上的或HD单元，以及用于八
• US7425643B1
  申请人：——

  公开号：US7425643B1

  公开（公告）日：2008-09-16