(2R,5S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanone | 1220706-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2R,5S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1220706-70-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: ORRQCQWLDNXVET-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanone 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,6R)-6-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Sandresolide B和Amphilectolide的全合成

  摘要：

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。

  DOI：

  10.1021/ol403156r
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,5SR)-2-((RS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,5S)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-yl)-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  合成拟戊恶唑关键中间体的合成

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.054

文献信息

• Total Synthesis of Sandresolide B and Amphilectolide
  作者：Ingrid T. Chen、Irina Baitinger、Lucas Schreyer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol403156r

  日期：2014.1.3

  The total synthesis of the diterpenoids sandresolide B and amphilectolide from a common furan building block is presented. Key steps include palladium-mediated carbonylation, lanthanide catalyzed ring closure, Myers alkylation, intramolecular Friedel–Crafts acylation, photooxygenation, and a Kornblum–DeLaMare rearrangement.

  提出了从一个常见的呋喃结构单元中合成出二萜类固醇B和两性环糊精的全合成物。关键步骤包括钯介导的羰基化，镧系元素催化的闭环，Myers烷基化，分子内Friedel-Crafts酰化，光氧化和Kornblum-DeLaMare重排。
• Synthesis of a key intermediate for the total synthesis of pseudopteroxazole
  作者：J.S. Yadav、E. Vijaya Bhasker、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.054

  日期：2010.3

  A facile synthesis of a key intermediate for the total synthesis of anti-mycobacterial compound pseudopteroxazole is described employing an intramolecular Diels–Alder cyclization and an iodine-mediated oxidative aromatization step.

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。