4(S)-methyl-5(R)-<1(S)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-dihydro-2(3H)furanone | 103576-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4(S)-methyl-5(R)-<1(S)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-dihydro-2(3H)furanone
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 103576-61-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: APKOLTWHBYSRKL-SFYKDHMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-methyl-5(R)-<1(S)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-dihydro-2(3H)furanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6(S)-(1(S)-methyl-2-cyanoethyl)-4(S)-<1(S)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Applications of the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: the Prelog-Djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the C19-C27 fragment of rifamycin S

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a032
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 生成 4(S)-methyl-5(R)-<1(S)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-dihydro-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the acyltetronic acid iohophore M 139603

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83953-2

文献信息

• Ziegler, Frederick E.; Kneisley, Alyssa, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 105 - 108
  作者：Ziegler, Frederick E.、Kneisley, Alyssa

  DOI：——

  日期：——
• 3-Methyl-.gamma.-butyrolactones as templates for the synthesis of polypropionates: the basic strategy
  作者：Frederick E. Ziegler、Alyssa. Kneisley、John K. Thottathil、Ronald T. Wester

  DOI：10.1021/ja00224a031

  日期：1988.8
• Applications of the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: the Prelog-Djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the C19-C27 fragment of rifamycin S
  作者：Frederick E. Ziegler、William T. Cain、Alyssa. Kneisley、Eugene P. Stirchak、Ronald T. Wester

  DOI：10.1021/ja00224a032

  日期：1988.8
• Synthetic studies towards the acyltetronic acid iohophore M 139603
  作者：Annette M. Doherty、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83953-2

  日期：1986.1