(+/-)-untenone A | 155899-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-untenone A
• 英文别名: untenone A；methyl (1S,2S)-2-hexadecyl-2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 155899-67-5
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄
• 分子量: 380.568
• InChiKey: KWZRXBBTMLZDDX-GMAHTHKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-untenone A 在 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(1RS,4SR,5RS)-4-hexadecyl-1,4-dihydroxy-5-methoxycarbonyl-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Untenone A和Plakevulin A的对映选择性全合成

  摘要：

  已经实现了 untenone A 和 plakevulin A 的对映选择性全合成。该合成中的关键中间体环戊烯衍生物的构建是通过使用钌催化的二乙烯基化合物的闭环复分解反应进行的，该化合物由十八烷醛在几个步骤中制备，包括 Sharpless 不对称环氧化以生成手性季碳中心.

  DOI：

  10.1055/s-2005-863742
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 盐酸 、 jones reagent 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-untenone A
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of untenone A and its derivatives for inhibition of DNA polymerases

  摘要：

  We found that untenone A and mannzamenone A inhibit mammalian DNA polymerases alpha and beta, and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT). The syntheses of both compounds and the structure-activity relationships of untenone A derivatives are described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.092

文献信息

• Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases
  作者：Kouji Kuramochi、Fumiyo Saito、Ryo Takeuchi、Tomohiro Era、Masaharu Takemura、Jun'ichi Kobayashi、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.023

  日期：2006.8

  Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases is described. We have achieved a total synthesis and revised the structure of plakevulin A. Several analogues including untenone A, manzamenone A, and optically active plakevulin A, were prepared and tested with an enzyme inhibition assay for mammalian DNA polymerases. The effect of the methyl

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。
• SYNTHESES OF OPTICALLY ACTIVE (+)- AND (−)-UNTENONE A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tatsuhiko Watanuki、Yasuhiro Saka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00465-k

  日期：1995.8

  Optically active (+)- and (−)-untenone were synthesized from (S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentenone and untenone A isolated from marine sponge was shown to be racemic.

  由（S）-4-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-环戊烯酮合成旋光性（+）-和（-）-烯酮，并且从海洋海绵中分离出的烯酮A显示为外消旋的。
• Copper-catalyzed desymmetrization of prochiral 4,4-disubstituted cyclopentenes <i>via</i> a site-selective allylic oxidation: a concise total synthesis of untenone A
  作者：Qingwen Gui、JuanJuan Wang、Sean Ng、Anja Dancevic、Timothy B. Wright、P. Andrew Evans

  DOI：10.1039/c9cc01743g

  日期：——

  The desymmetrization of prochiral 4,4-disubstituted cyclopentenes via a site-selective copper-catalyzed allylic oxidation is described. This study provides a direct comparison of a series of known methods for allylic oxidation, and thus identifies ligand-free copper(I) iodide as the optimal catalyst for this particular process. Notably, this work offers a convenient approach to the preparation of γ-quaternary

  描述了通过位点选择性的铜催化的烯丙基氧化对前手性4,4-二取代的环戊烯进行脱对称。该研究提供了一系列已知的烯丙基氧化方法的直接比较，从而确定了不含配体的碘化亚铜（I）作为该特定工艺的最佳催化剂。值得注意的是，这项工作为制备γ-α，β-不饱和环戊烯酮季铵盐提供了便利的方法，从而可以有效地进行三步全合成（±）-烯酮A.
• Convenient synthesis of a marine cyclopentanoid: untenone A
  作者：Takahiro Kunitada、Rikiya Omatsu、Nobuo Tanaka、Nobuyuki Imai、Tsutomu Inokuchi、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.181

  日期：2010.10

  (+/-)-Untenone A, one of the marine cyclopentanoids, has been conveniently synthesized via (+/-)-cis-1-hexadecylcyclopent-2- en-1,4 diol 9 which has been produced from 1-hexadecylcyclopenta-1,3-diene 6 via photo-oxidation and the following reduction. The key step of the present synthesis is the selective alkylation of cyclopenta-1,3-diene to form 6. Optically active (-)- and (+)-untenone A have been prepared from (-)- and (+)-9, respectively, after enzymatic kinetic resolution of (+/-)-9. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-Untenone A 是一种海洋环戊烷类化合物，已通过 (+/-)-顺式-1-十六烷基环戊-2-烯-1,4-二醇 9 方便地合成，而 9 则由 1-十六烷基环戊烯-1,3-二烯 6 经过光氧化和随后的还原反应制得。本合成的关键步骤是环戊烯-1,3-二烯的有选择性烷基化，以形成化合物 6。光学活性 (-)- 和 (+)-Untenone A 分别由 (-)- 和 (+)-9 制备，前提是 (+/-)-9 经过酶促动力学拆分。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• One-Pot Transformation of Simple Furans into 4-Hydroxy-2-cyclopentenones in Water
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Ioanna Alexopoulou、Manolis Sofiadis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201407477

  日期：2014.11.24

  A highly efficient one‐pot transformation of readily accessible furans into 4‐hydroxy‐2‐cyclopentenones in H2O, using singlet oxygen as oxidant, has been developed.

  使用单线态氧作为氧化剂，已开发出一种高效易用的一锅易得的呋喃在H 2 O中转化为4-羟基-2-环戊烯酮的方法。