Methyl 3-[2-(2-chloro-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 1310344-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 3-[2-(2-chloro-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[2-(2-chloro-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1310344-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₃
• 分子量: 361.868
• InChiKey: GGLJIOHWQIJAQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[2-(2-chloro-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚的 C2 或 C4 位的定向氧化环化：Welwitindolinones 的双环 [4.3.1] 癸烷核心的有效构建

  摘要：

  3-取代吲哚的区域控制氧化环化在本文中描述。具体而言，表明在 C2 上安装氯化物改变了吲哚 2 位环化的固有倾向，从而有利于 4 位，从而能够构建在大多数 welwitindolinone 生物碱中发现的独特框架。氯化物在这里的作用不仅仅是一个封闭基团，因为它还提供了对相应羟吲哚的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ol201122f
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 四丁基氢氧化铵 、 四氯化锡 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl 3-[2-(2-chloro-1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的 C2 或 C4 位的定向氧化环化：Welwitindolinones 的双环 [4.3.1] 癸烷核心的有效构建

  摘要：

  3-取代吲哚的区域控制氧化环化在本文中描述。具体而言，表明在 C2 上安装氯化物改变了吲哚 2 位环化的固有倾向，从而有利于 4 位，从而能够构建在大多数 welwitindolinone 生物碱中发现的独特框架。氯化物在这里的作用不仅仅是一个封闭基团，因为它还提供了对相应羟吲哚的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ol201122f

文献信息

• Directed Oxidative Cyclizations to C2- or C4-Positions of Indole: Efficient Construction of the Bicyclo[4.3.1]Decane Core of Welwitindolinones
  作者：Vikram Bhat、James A. MacKay、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol201122f

  日期：2011.6.17

  propensity for cyclization at the 2-position of indole so as to favor the 4-position, enabling the construction of the unique framework found in most welwitindolinone alkaloids. The chloride functions here as more than a blocking group, as it also provides ready access to the corresponding oxindole.

  3-取代吲哚的区域控制氧化环化在本文中描述。具体而言，表明在 C2 上安装氯化物改变了吲哚 2 位环化的固有倾向，从而有利于 4 位，从而能够构建在大多数 welwitindolinone 生物碱中发现的独特框架。氯化物在这里的作用不仅仅是一个封闭基团，因为它还提供了对相应羟吲哚的快速访问。