benzhydryl 7-formamido-3-N-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide | 160785-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 7-formamido-3-N-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-formamido-3-(methylcarbamoyloxymethyl)-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-7-formamido-3-(methylcarbamoyloxymethyl)-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 160785-88-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 497.529
• InChiKey: JIAUZBUXKHGLNY-NSPFBTHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7-formamido-3-N-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide 在 盐酸 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzhydryl 7-amino-3-N-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。I.新的3-取代的氨基甲酰氧基甲基头孢菌素的合成与构效关系。

  摘要：

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1507
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 盐酸 、 phosphate buffer 、 wheat bran 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 benzhydryl 7-formamido-3-N-methylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。I.新的3-取代的氨基甲酰氧基甲基头孢菌素的合成与构效关系。

  摘要：

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1507

文献信息

• Studies on orally active cephalosporins. I. Synthesis and structure-activity relationships of new 3-substituted carbamoyloxymethyl cephalosporins.
  作者：SHIGETO NEGI、MOTOSUKE YAMANAKA、ISAO SUGIYAMA、YUKI KOMATSU、MANABU SASHO、AKIHIKO TSURUOKA、ATSUSHI KAMADA、ITARU TSUKADA、RYOICHI HIRUMA、KANEMASA KATSU、YOSHIMASA MACHIDA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1507

  日期：——

  The synthesis and antibacterial activities of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido]-3-N,N - dimethylcarbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid (E1100) and its analogs are described, as well as oral absorbability and in vivo activities of the 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethyl ester (E1101) and its analogous esters. The introduction of acyclic and cyclic lower alkyl groups at the N-position

  7β-[2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基] -3-N，N-二甲基氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧酸（E1100）及其类似物的合成及抗菌活性为描述了1-（异丙氧基羰基氧基）乙基酯（E1101）及其类似酯的口服吸收性和体内活性。在3-氨基甲酰氧基甲基头孢烯的N-位引入无环和环状低级烷基会影响抗菌活性，特别是对流感嗜血杆菌的抗菌活性，以及​​它们的前药酯的口服吸收性。还讨论了结构-活性关系。