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cefazolin sodium | 27164-46-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
cefazolin sodium
英文别名
cefazolin sodium salt;sodium cefazolin;cefazolin;cephazolin sodium;3-[[5-methyl-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]methyl]-7-[2-(1H-tetrazol-1-yl)acetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid sodium salt;sodium;N-[(6R,7R)-2-carboxy-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-2-(tetrazol-1-yl)ethanimidate
cefazolin sodium化学式
CAS
27164-46-1
化学式
C14H13N8O4S3*Na
mdl
——
分子量
476.496
InChiKey
FLKYBGKDCCEQQM-WYUVZMMLSA-M
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    190 °C
  • 溶解度:
    H2O:50 mg/mL,澄清,无色
  • LogP:
    1.133 (est)
  • 碰撞截面:
    183.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
  • 稳定性/保质期:

    稳定

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -4.97
  • 重原子数:
    30
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    238
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    12

ADMET

毒理性
  • 肝毒性
静脉注射头孢菌素可能会导致血清转酶和碱性磷酸酶值轻微升高,但这些通常都是轻微的、短暂的,并不伴有症状或更严重肝损伤的发展。这些升高的发生率据报道高达11%,但具体频率取决于监测的频率、治疗持续的时间以及基础疾病的性质和严重程度。临床上明显的由静脉注射头孢菌素引起的肝损伤是罕见的,并非所有制剂都与肝损伤案例有关。头孢唑林最常与胆汁淤积性黄疸有关联,但它也是使用最频繁的头孢菌素之一。损伤的临床模式表明,肝毒性主要是头孢菌素类的类效应,尽管它是特异质性的且罕见。典型的潜伏期为1到4周,肝损伤突然发生。抗生素治疗过程中或治疗结束后可能会出现症状和黄疸,通常包括恶心、腹痛、瘙痒和黄疸。血清酶升高的模式通常被描述为胆汁淤积性,但也报道过混合性和肝细胞性的实例。肝损伤常伴有发热、皮疹和嗜酸性粒细胞增多或其他过敏反应的迹象和症状。虽然有青霉素过敏史的并不常见,但肝损伤与青霉素肝毒性相似。
Parenteral administration of cephalosporins can be associated with minor elevations in serum aminotransferase and alkaline phosphatase values, but these are generally mild, transient and not associated with symptoms or development of more severe liver injury. The frequency of these elevations is reported to be as high as 11%, but varies depending upon the frequency of monitoring, duration of therapy, and nature and severity of the underlying illness. Clinically apparent liver injury from parenteral cephalosporin administration is rare, and not all of the formulations have been linked to cases of liver injury. Cefazolin has been most frequently linked to cholestatic jaundice, but it is also one of the most frequently used cephalosporins. The clinical pattern of injury suggests that hepatotoxicity is largely a class effect from the cephalosporins, even though it is idiosyncratic and rare. The typical latency period is 1 to 4 weeks with an abrupt onset of liver injury. Symptoms and jaundice can arise after the course of antibiotics and typically consist of nausea, abdominal pain, pruritus and jaundice. The pattern of serum enzyme elevations is usually described as cholestatic, but mixed and hepatocellular instances have been reported. Liver injury is often accompanied by fever, rash and eosinophilia or other signs and symptoms of hypersensitivity. A history of penicillin allergy is not common, but the liver injury resembles that associated with penicillin hepatotoxicity.
来源:LiverTox
毒理性
  • 肝毒性
静脉注射头孢菌素可能会出现血清转酶和碱性磷酸酶的轻微升高,但这些通常都是轻微的、暂时的,并且不伴随症状或更严重肝损伤的发展。这些升高的发生率据报道高达11%,但具体数值取决于监测的频率、治疗持续时间以及基础疾病的性质和严重程度。临床上明显的肝损伤由于静脉注射头孢菌素而发生的很罕见,并非所有制剂都与肝损伤案例有关。头孢唑林最常与胆汁淤积性黄疸有关联,但也是使用最频繁的头孢菌素之一。损伤的临床模式表明,肝毒性在很大程度上是头孢菌素类的类效应,尽管它是特异质性的且罕见。典型的潜伏期为1到4周,肝损伤突然发生。抗生素治疗过程结束后可能出现症状和黄疸,通常包括恶心、腹痛、瘙痒和黄疸。血清酶升高的模式通常被描述为胆汁淤积性,但也报道过混合性和肝细胞性实例。肝损伤常伴有发热、皮疹和嗜酸性粒细胞增多或其他过敏反应的迹象和症状。虽然对青霉素过敏的历史并不常见,但肝损伤与青霉素肝毒性的情况相似。
Parenteral administration of cephalosporins can be associated with minor elevations in serum aminotransferase and alkaline phosphatase values, but these are generally mild, transient and not associated with symptoms or development of more severe liver injury. The frequency of these elevations is reported to be as high as 11%, but varies depending upon the frequency of monitoring, duration of therapy, and nature and severity of the underlying illness. Clinically apparent liver injury from parenteral cephalosporin administration is rare, and not all of the formulations have been linked to cases of liver injury. Cefazolin has been most frequently linked to cholestatic jaundice, but it is also one of the most frequently used cephalosporins. The clinical pattern of injury suggests that hepatotoxicity is largely a class effect from the cephalosporins, even though it is idiosyncratic and rare. The typical latency period is 1 to 4 weeks with an abrupt onset of liver injury. Symptoms and jaundice can arise after the course of antibiotics and typically consist of nausea, abdominal pain, pruritus and jaundice. The pattern of serum enzyme elevations is usually described as cholestatic, but mixed and hepatocellular instances have been reported. Liver injury is often accompanied by fever, rash and eosinophilia or other signs and symptoms of hypersensitivity. A history of penicillin allergy is not common, but the liver injury resembles that associated with penicillin hepatotoxicity.
来源:LiverTox

安全信息

  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S22,S36/37
  • 危险类别码:
    R42/43
  • WGK Germany:
    2
  • 海关编码:
    2941905300
  • RTECS号:
    XI0390000
  • 危险标志:
    GHS08
  • 危险性描述:
    H317,H334
  • 危险性防范说明:
    P261,P280,P342 + P311
  • 储存条件:
    2-8℃

SDS

SDS:6ce8e273018799f4fa77bd3158f41bca
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头孢唑啉钠 修改号码:5

模块 1. 化学
产品名称: Cefazolin Sodium Salt
修改号码: 5

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名): 头孢唑啉钠
百分比: >97.0%(LC)(T)
CAS编码: 27164-46-1
分子式: C14H13N8NaO4S3

模块 4. 急救措施
吸入: 将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触: 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触: 用小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入: 若感不适,求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护: 救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂: 干粉,泡沫,雾状二氧化碳
特殊危险性: 小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
头孢唑啉钠 修改号码:5

模块 5. 消防措施
特定方法: 从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具: 灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具, 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施: 泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施: 防止进入下道。
控制和清洗的方法和材料: 清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施: 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项: 如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项: 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件: 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料: 依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制: 尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护: 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护: 防护手套。
眼睛防护: 安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
皮肤和身体防护: 防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
固体
外形(20°C):
外观: 晶体-粉末
颜色: 白色-浅黄色
气味: 无味
pH: 无数据资料
熔点:
190°C
沸点/沸程 无资料
闪点: 无资料
爆炸特性
爆炸下限: 无资料
爆炸上限: 无资料
密度: 无资料
溶解度:
[] 易溶于
[其他溶剂]
头孢唑啉钠 修改号码:5

模块 9. 理化特性
微溶于: 甲醇, 乙醇
不溶于: 苯, 丙酮, 氯仿

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性: 一般情况下稳定。
危险反应的可能性: 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化物

模块 11. 毒理学信息
急性毒性: orl-rat LD50:>11 g/kg
ipr-rat LD50:7400 mg/kg
ivn-rat LD50:2760 mg/kg
scu-rat LD50:10 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激: 无资料
对眼睛严重损害或刺激: 无资料
生殖细胞变异原性: 无资料
致癌性:
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性: 无资料
RTECS 号码: XI0390000

模块 12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类: 无资料
甲壳类: 无资料
藻类: 无资料
残留性 / 降解性: 无资料
潜在生物累积 (BCF): 无资料
土壤中移动性
log分配系数: 无资料
土壤吸收系数 (Koc): 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类: 与联合国分类标准不一致
UN编号: 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
头孢唑啉钠 修改号码:5


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

头孢唑啉钠是一种半合成的广谱抗生素,用于治疗多种细菌感染。以下是关于头孢唑啉钠的一些重要信息:

合成方法 临床应用
  • 适应症:用于治疗敏感菌引起的呼吸道感染、皮肤软组织感染、尿路感染等。
  • 注意事项
    • 青霉素过敏者慎用或禁用。
    • 可能引起肾功能损害,尤其是大剂量使用时需谨慎。
物理化学性质
  • 分子量:530.61 g/mol
  • 溶解性:易溶于
安全信息
  • 急性毒性
    • 大鼠静脉给药LD₅₀为2760 mg/kg,小鼠为3900 mg/kg。
  • 火灾与灭火剂:可燃,热分解释放有毒气体(氮氧化物、氧化物);使用二氧化碳、泡沫或干粉扑灭火灾。
药代动力学
  • 体内主要通过肾脏代谢并排出,因此肾功能不全患者需调整剂量。
  • 半衰期约为1.5小时,在体内分布广泛但主要存在于尿液中。
注意事项及禁忌症
  • 避免与其他有配伍禁忌的药物同时使用(如某些基糖苷类抗生素)。
  • 治疗期间应注意监测肾功能和肝功能指标的变化。

请在医生指导下合理用药,并注意所有相关的安全指导原则。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    cefazolin sodium盐酸 作用下, 以 为溶剂, 以79%的产率得到头孢唑啉
    参考文献:
    名称:
    [EN] ORAL NEUROTHERAPEUTIC CEFAZOLIN COMPOSITIONS
    [FR] COMPOSITIONS DE CEFAZOLINE NEUROTHERAPEUTIQUES ORALES
    摘要:
    公开号:
    WO2005020904A3
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    A Practical and Convenient Synthesis of the Essential Antibiotic Drug Cefazolin under Sequential One-Flow Conditions
    摘要:
    摘要 头孢唑啉是大多数外科手术中用于预防原发性感染的重要首选药物,本研究对头孢唑啉的顺序连续流合成进行了研究。在合适的流动反应器中,底物的快速流动和高效混合使目标化合物能够在短时间内获得,而无需任何中间隔离。该研究展示了一种灵活的系统设计,可适用于从小规模到中等规模的合成,并确定了实现合成的最佳参数。在 0.3 mol/h 的合成规模下,头孢唑啉的分离产率为 54%,时空产率为 13.75 g/h dL。所得材料的杂质含量可接受,可通过简单的酸碱萃取和沉淀进行纯化。
    DOI:
    10.1246/bcsj.20230113
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文献信息

  • [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL AS PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE PROTÉINE
    申请人:GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD
    公开号:WO2017175147A1
    公开(公告)日:2017-10-12
    Disclosed are compounds having the formula (I-N), wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.
    揭示了具有化学式(I-N)的化合物,其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义,或其互变异构体,或其盐,特别是其药用可接受盐。
  • [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING) USEFUL IN TREATING HIV<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) D'INTERFÉRON UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH
    申请人:GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD
    公开号:WO2019069269A1
    公开(公告)日:2019-04-11
    Disclosed are compounds having the formula: (I-N) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof, along with combinations thereof, all of which are useful in HIV therapies.
    揭示了具有以下式的化合物:(I-N)其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义,或其互变异构体,或其盐,特别是其药用可接受盐,以及其组合物,所有这些在HIV疗法中是有用的。
  • [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
    申请人:ABBOTT LAB
    公开号:WO2013010453A1
    公开(公告)日:2013-01-24
    Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein G1, X1, X2, and X3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.
    本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I),其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物;以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
  • ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
    申请人:Meng Charles Q.
    公开号:US20140142114A1
    公开(公告)日:2014-05-22
    The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.
    本发明涉及以下式(I)的新型驱虫化合物: 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团,或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团,另一个是烷基,烯基,炔基,环烷基,苯基,杂环基或杂芳基,以及变量X 1 ,X 2 ,X 3 ,X 4 ,X 5 ,X 6 ,X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物,以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
  • [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
    申请人:MERIAL INC
    公开号:WO2018093920A1
    公开(公告)日:2018-05-24
    The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.
    本发明提供了公式(I)的环状脱肽化合物,其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物,对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法,用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
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