manzamenone A | 143430-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: manzamenone A
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-1,6-dihexadecyl-2,7-bis(methoxycarbonyl)-3-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydroindene-4-carboxylic acid
• CAS: 143430-08-4；143490-86-2
• 化学式: C₄₆H₇₈O₇
• 分子量: 743.121
• InChiKey: PWDHXWGBBXDGQO-PRURZLHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manzamenone A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 43-O-methyl-3,4,8,9-tetrahydromanzamenone A
  参考文献：
  名称：

  Manzamenones A-F from the Okinawan marine sponges Plakortis Sp.: novel dimeric fatty acid derivatives possessing a bicyclo[4.3.0]nonane skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a048
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-hexadecyl-2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate 反应 24.0h， 以20%的产率得到manzamenone A
  参考文献：
  名称：

  plevvulin A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系

  摘要：

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.023

文献信息

• Manzamenones G and H, new dimeric fatty-acid derivatives from the Okinawan marine sponge Plakortis sp.
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Sachiko Tsukamoto、Shinji Takeuchi、Masami Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87181-7

  日期：1993.7

  Manzamenone G (1), a novel dimeric fatty-acid derivative with a new carbon-skeleton, was isolated from the Okinawan marine sponge Plakortis sp. together with manzamenone H (2), a new tyramine-containing manzamenone congener, and their structures elucidated on the basis of spectral and chemical means.

  从冲绳海洋海绵Plakortis sp中分离出具有新碳骨架的新型二聚脂肪酸衍生物Manzamenone G（1）。与manzamenone H（2），一种新的含酪胺的manzamenone同源物，并根据光谱和化学方法阐明了它们的结构。
• Three new oxylipins related to 3,6-dioxo-4-docosenoic acid from Okinawan marine sponges, Plakortis spp
  作者：Shinji Takeuchi、Takayuki Kikuchi、Sachiko Tsukamoto、Masami Ishibashi、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00256-8

  日期：1995.5

  Manzamenones J (1) and K (2) and plakoridine B (3), three new oxylipins with unique carbon-skeletons related to 3,6-dioxo-4-docosenoic acid, were isolated from Okinawan marine sponges, Plakortis spp., and their structures elucidated on the basis of spectral and chemical means. Absolute stereochemisty of manzamenone A (4) was investigated by appling the modified Mosher's method developed recently for

  从冲绳海洋海绵（Plakortis spp。）和（3）中分离出3种新的具有独特碳骨架的与3,6-二氧-4-二十二酸相关的碳骨架的Manzamenones J（1）和K（2）和plakoridine B（3）。根据光谱和化学方法阐明了它们的结构。通过应用最近由Kusumi开发的针对仲羧酸的改良Mosher方法，研究了Manzamenone A（4）的绝对立体化学。
• Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases
  作者：Kouji Kuramochi、Fumiyo Saito、Ryo Takeuchi、Tomohiro Era、Masaharu Takemura、Jun'ichi Kobayashi、Kengo Sakaguchi、Susumu Kobayashi、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.023

  日期：2006.8

  Synthesis of plakevulin A and structure–activity relationships of its related compounds against DNA polymerases is described. We have achieved a total synthesis and revised the structure of plakevulin A. Several analogues including untenone A, manzamenone A, and optically active plakevulin A, were prepared and tested with an enzyme inhibition assay for mammalian DNA polymerases. The effect of the methyl

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。
• Manzamenones A-F from the Okinawan marine sponges Plakortis Sp.: novel dimeric fatty acid derivatives possessing a bicyclo[4.3.0]nonane skeleton
  作者：Sachiko Tsukamoto、Shinji Takeuchi、Masami Ishibashi、Junichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00045a048

  日期：1992.9