7-chloro-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one | 3261-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-chloro-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one
• 英文别名: 7-chloro-4,6-dimethoxy-2H-benzofuran-3-one；7-chloro-4,6-dimethoxy-3(2H)-benzofuranone；7-Chlor-4,6-dimethoxy-cumaranon；7-Chloro-4,6-dimethoxy-1-benzofuran-3(2h)-one；7-chloro-4,6-dimethoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 3261-06-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: LXAQGDPMKKHFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-氯-3',4,6-三甲氧基-5'-甲基螺[1-苯并呋喃-2,4'-环己-2-烯]-1',3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antifungal activities of dl-griseofulvin and its congeners. I.

  摘要：

  dl-灰黄霉素 (1a) 通过两种合成途径制备。还制备了灰黄霉素的新 6'-同系物（3 和 4）。对它们的抗真菌活性进行了评估，发现化合物 3 和 4 的活性低于 1a。对 1a、dl-表灰黄霉素 (1b)、3 和 4 进行了分子计算。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.925
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-chloro-4,6-dimethoxy-2-(1-propylidene)-3(2H)-benzofuranone 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到7-chloro-4,6-dimethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antifungal activities of dl-griseofulvin and its congeners. I.

  摘要：

  dl-灰黄霉素 (1a) 通过两种合成途径制备。还制备了灰黄霉素的新 6'-同系物（3 和 4）。对它们的抗真菌活性进行了评估，发现化合物 3 和 4 的活性低于 1a。对 1a、dl-表灰黄霉素 (1b)、3 和 4 进行了分子计算。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.925

文献信息

• Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Hideo TOMOZANE、Keiji MISUMI、Kuniko YATA、Teruyuki KAWATA、Yoshiko NIINO、Masatoshi YAMATO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.327

  日期：——

  Griseofulvin derivatives, dl-6'-demethyl-6'-ethylgriseofulvin (dl-5) and dl-6'-demethyl-6'-phenylgriseofulvin (dl-6) were prepared by application of a synthetic method developed by us. Antifungal activity of these derivatives decreased in the order of dl-griseofulvin (dl-1)>dl-5»dl-6 (inactive). The reaction of these derivatives with ethanethiol gave two types of compounds, 2'-(ethylthio)griseofulvin (15) and 4'-(ethylthio)isogriseofulvin (16). The relationship between the ratios of isolated yield of 15 and 16 and antifungal the activity of griseofulvin derivatives is discussed.

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。
• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 4
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Junko Sakai、Youko Kawasaki、Shigeru Tsukagoshi、Tazuko Tashiro

  DOI：10.1021/jm00384a020

  日期：1987.1

  Modifications of monotropolone 2 having poor potency against P388 in mice were studied. The alpha-ethoxy group of 2, prepared from hinokitiol and benzaldehyde diethyl acetal, was replaced with a phenolic or heteroaromatic compound by heating 2 with the appropriate nucleophile. Structure-activity relationships indicated that an acidic hydroxyl and a proton-accepting group situated in the neighboring

  研究了对小鼠中P388效力较弱的单托酚酮2的修饰。由扁柏酚和苯甲醛二乙缩醛制备的2的α-乙氧基通过与适当的亲核试剂一起加热2被酚或杂芳族化合物取代。结构-活性关系表明，酸性羟基和位于相邻位置的质子接受基团允许与金属离子形成螯合物，有助于提高活性。在研究的化合物中，8-羟基喹啉类似物10f是最有利的化合物。
• The wittig reaction of benzofuran-2,3-diones.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Tominari CHOSHI、Hideo TOMOZANE、Hirokazu YOSHIDA、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.38.2265

  日期：——

  The Wittig reaction of benzofuran-2, 3-diones (2), cyclic α-ketoesters, was examined. The reaction of 2 having an electron-donating substituent on the aromatic ring with a stable ylide afforded not 3-alkylidene-2(3H)-benzofuranones (4) but 2-alkylidene-3(2H)-benzofuranones (1) with high regioselectivity.

  研究了苯并呋喃-2，3-二酮（2）（环状 α-酮）的 Wittig 反应。在芳香环上具有一个电子奉献取代基的 2 与稳定的酰亚胺反应后，得到的不是 3-亚烷基-2(3H)-苯并呋喃酮 (4)，而是具有高区域选择性的 2-亚烷基-3(2H)-苯并呋喃酮 (1)。
• An Improved Synthetic Method for<i>dl</i>-Griseofulvin and Its 2′-<i>S</i>-Analogue
  作者：Masatoshi Yamato、Yasuo Takeuchi、Hideo Tomozane

  DOI：10.1055/s-1990-26942

  日期：——

  An improved synthetic method for dl-giseofulvin (4) and its 2′-S-analogue 8 has been developed. 7-Chloro-4,6-dimethoxy-2-[5-methoxy-1-methylthio-3-oxohexylidene]-3 (2H)-benzofuranone (7), prepared by reaction of the corresponding 3 (2H) -benzofuranone with 1,1-bis(methylthio)-5-methoxy-1-hexen-3-one (6), undergoes stereoselective intramolecular cyclization when treated with activated alumina in refluxing diethyl ether. The product, the 2′-S-analogue of dl-griseofulvin 8, is converted to dl-griseofulvin (4) in good yield.

  开发了一种改进的 dl-giseofulvin (4) 及其 2'-S-类似物 8 的合成方法。 7-氯-4,6-二甲氧基-2-[5-甲氧基-1-甲硫基-3-氧亚己基]-3(2H)-苯并呋喃酮(7)，由相应的3(2H)-苯并呋喃酮与1反应制备,1-双(甲硫基)-5-甲氧基-1-己烯-3-酮(6)，在回流乙醚中用活性氧化铝处理时发生立体选择性分子内环化。该产物是 dl-灰黄霉素 8 的 2'-S-类似物，以良好的收率转化为 dl-灰黄霉素 (4)。
• Synthesis and biological activities of griseofulvin analogs.
  作者：Byoung-Seob Ko、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.54.2199

  日期：——

  In order to elucidate the structure-activity relationship of griseofulvin (1), (±)-6'-demethyl analog (3), 2'-demethoxy-6'-demethyldihydro analog (4), (±)-dechloro-6'-ethyl analog (5), (±)-dechloro-6'epi-ethyl analog (6), (±)-6'-ethyl analog (7) and (±)-6'-epi-ethyl analog (8) were synthesized by a Diels-Alder cycloaddition of alkylidene ketones (16, 17, 18, 19 and 20) with modified 1, 3-butadienes (21 or 22). Their biological activities were examined against fungi.

  为了阐明灰黄霉素的构效关系 (1), (±)-6'-去甲基类似物 (3), 2'-去甲氧基-6'-去甲基二氢类似物 (4), (±)-去氯-6' -乙基类似物 (5)、(±)-脱氯-6'表乙基类似物 (6)、(±)-6'-乙基类似物 (7) 和 (±)-6'-表乙基类似物 (8)通过亚烷基酮（16、17、18、19和20）与改性1、3-丁二烯（21或22）的Diels-Alder环加成反应合成。检查了它们针对真菌的生物活性。