1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-<4-(3-oxobutyl)piperazin-1-yl>quinoline-3-carboxylic acid | 93106-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-<4-(3-oxobutyl)piperazin-1-yl>quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(3-oxobutyl)-1-piperazinyl]-3-quinolinecarboxylic acid；7-[4-(3-oxobutyl)-1-piperazinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(3-oxobutyl)piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-[4-(3-oxobutyl)piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 93106-51-5
• 化学式: C₂₁H₂₄FN₃O₄
• 分子量: 401.438
• InChiKey: UGUGQLGLHOZGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-<4-(3-oxobutyl)piperazin-1-yl>quinoline-3-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-hydroxypiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。3. 7-（4-羟基哌嗪-1-基）喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列在诺氟沙星和环丙沙星的7位具有4-羟基哌嗪基的新型吡啶酮羧酸。这些化合物的体内抗菌作用优于相应的哌嗪基衍生物。从药代动力学特征和毒性的研究结果，证实4-羟基哌嗪基衍生物在药理学上优于相应的哌嗪基衍生物。因此，揭示了4-羟基哌嗪基是将来在喹诺酮抗菌剂中潜在使用的有益取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00172a039
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 、 丁烯酮 在 甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 2.5 g (62.3% of theory) of 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(3-oxobutyl)-1-piperazinyl]-3-quinolinecarboxylic acid of decomposition point 185°-187° C.的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-<4-(3-oxobutyl)piperazin-1-yl>quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Microbicidal agents based on quinolonecarboxylic acid

  摘要：

  使用1-环丙基-1,4-二氢-4-氧基-喹啉羧酸化合物对微生物，特别是在农业中进行的微生物防治，其中该化合物的分子式为##STR1## 其中R.sup.1是氢、氟、氯、溴或硝基，R.sup.2是氢、氯、氟或基团##STR2## 特别是4-哌嗪基基团，或其酸加成物、碱金属、碱土金属或重金属盐，这些盐被植物所耐受，或其水合物。其中一些化合物是已知的。

  公开号：

  US04563459A1

文献信息

• Quinolinecarboxylic acid compounds and antimicrobial agent containing
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04686221A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R is ethyl, 2-fluoroethyl or cyclopropyl, and X is hydrogen atom or fluorine atom, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have excellent antimicrobial activities in vivo and hence are useful as an antimicrobial agent, and an antimicrobial composition containing said compound as an active ingredient, and processes for the preparation of the compounds.

  该式的新化合物：##STR1## 其中R为乙基、2-氟乙基或环丙基，X为氢原子或氟原子，以及其药学上可接受的盐，具有出色的体内抗微生物活性，因此可用作抗微生物剂，以及包含该化合物作为活性成分的抗微生物组合物，以及制备该化合物的过程。
• Mikrobizide Mittel auf Chinoloncarbonsäure-Basis
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113091A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-chinolin- carbonsäuren der Formel (I) in welcher R' und R2 die in der Beschreibung gegebene Bedeutung haben, und deren pflanzenverträgliche Säureadditions-, Alkali-, Erdalkali- oder Schwermetallsalze und Hydrate als Mikrobizide, insbesondere ihre Verwendung gegen pflanzenpathogene Bakterien.

  本发明涉及部分已知的式 (I) 的 1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉羧酸的用途 其中 R'和 R2 具有说明中给出的含义、 及其与植物相容的酸加成盐、碱金属盐、碱土金属盐或重金属盐和水合物作为杀微生物剂的用途，特别是用于防治植物病原菌。
• 1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-(oxoalkyl)-1-piperazinyl)-3-chinolincarbonsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0113092A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(oxoalkyl)-1-piperazinyl]-3-chinolincarbonsäuren der Formel in der R1, R2, R3, R4 und R5 sowie X die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, sind antibakteriell wirksam und sollen als Wirkstoffe von Arzneimitteln verwendet werden.

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-[4-(氧代烷基)-1-哌嗪基]-3-喹啉羧酸，其式中 R1、R2、R3、R4 和 R5 以及 X 具有说明中给出的含义，具有抗菌活性，可用作药物的活性成分。
• Novel quinolinecarboxylic acid compounds, processes for preparing them, pharmaceutical composition and use
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0220523A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  Novel compounds of the formula: wherein R is ethyl, 2-fluoroethyl or cyclopropyl, and X is hydrogen atom of fluorine atom, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have excellent antimicrobial activities in vivo and hence are useful as an antimicrobial agent, and a pharmaceutical composition containing said compound as an active ingredient, processes for the preparation of the compounds, and their use in the preparation of an antimicrobial medicament are disclosed.

  式的新型化合物： 其中 R 是乙基、2-氟乙基或环丙基，X 是氢原子或氟原子，公开了其药学上可接受的盐，它们在体内具有优异的抗菌活性，因此可用作抗菌剂，还公开了含有上述化合物作为活性成分的药物组合物、化合物的制备工艺及其在制备抗菌药物中的用途。
• Fluoroquinolones and use thereof to treat bacterial infections
  申请人：UNIVERSITÉ PIERRE ET MARIE CURIE—PARIS 6 (UPMC)

  公开号：US10087165B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  The present invention relates to novel fluoroquinolones, pharmaceutical compositions or medicament containing them and use thereof to treat bacterial infection.

  本发明涉及新型氟喹诺酮类药物、药物组合物或含有它们的药物以及使用它们治疗细菌感染。