1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-hydroxypiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 109142-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-hydroxypiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-hydroxy-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-hydroxypiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 109142-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 347.346
• InChiKey: LOHXUNBSKBMWID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-265 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  620.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-<4-(3-oxobutyl)piperazin-1-yl>quinoline-3-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-hydroxypiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。3. 7-（4-羟基哌嗪-1-基）喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列在诺氟沙星和环丙沙星的7位具有4-羟基哌嗪基的新型吡啶酮羧酸。这些化合物的体内抗菌作用优于相应的哌嗪基衍生物。从药代动力学特征和毒性的研究结果，证实4-羟基哌嗪基衍生物在药理学上优于相应的哌嗪基衍生物。因此，揭示了4-羟基哌嗪基是将来在喹诺酮抗菌剂中潜在使用的有益取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00172a039

文献信息

• Unrecognized role of humic acid as a reductant in accelerating fluoroquinolones oxidation by aqueous permanganate
  作者：Yang Zhou、Jianpeng Hu、Yuan Gao、Yang Song、Su-Yan Pang、Jin Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.036

  日期：2022.1

  It was interestingly found that HA could appreciably accelerate FQs degradation by Mn(VII) at environmentally relevant pH. HA as a reductant in accelerating FQs by Mn(VII) oxidation was distinctly elucidated for the first time, where MnO2 in situ formed from the reduction of Mn(VII) by HA served as a catalyst. Similar products were observed in the presence versus absence of HA. Considering that the accelerating

  环境中的氟喹诺酮类 (FQ) 问题引起了人们的极大关注。在这项工作中，系统地研究了在水生环境中普遍存在的腐殖酸 (HA) 不存在和存在的情况下，常用氧化剂高锰酸盐 (Mn(VII)) 对 FQ 的转化。在这里，首次报道了原位形成的 MnO 2对 FQs Mn(VII) 氧化的催化作用，这取决于溶液 pH 值和共存底物。有趣的是，在环境相关的 pH 值下，HA 可以明显加速 Mn(VII) 对 FQ 的降解。HA 作为通过 Mn(VII) 氧化加速 FQs 的还原剂首次被明确阐明，其中 MnO 2 原位由 HA 还原 Mn(VII) 形成的催化剂用作催化剂。在HA存在与不存在下观察到类似的产物。考虑到HA的加速作用与其还原能力有关，提出了一种基于Mn(VII)和还原剂(即Fe(II)、Mn(II)和亚硫酸氢盐)的活化方法，具有相当大的潜力用于处理 FQs 污染的水。
• Quinolinecarboxylic acid compounds and antimicrobial agent containing
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04686221A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  Novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R is ethyl, 2-fluoroethyl or cyclopropyl, and X is hydrogen atom or fluorine atom, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have excellent antimicrobial activities in vivo and hence are useful as an antimicrobial agent, and an antimicrobial composition containing said compound as an active ingredient, and processes for the preparation of the compounds.

  该式的新化合物：##STR1## 其中R为乙基、2-氟乙基或环丙基，X为氢原子或氟原子，以及其药学上可接受的盐，具有出色的体内抗微生物活性，因此可用作抗微生物剂，以及包含该化合物作为活性成分的抗微生物组合物，以及制备该化合物的过程。
• Novel quinolinecarboxylic acid compounds, processes for preparing them, pharmaceutical composition and use
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0220523A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  Novel compounds of the formula: wherein R is ethyl, 2-fluoroethyl or cyclopropyl, and X is hydrogen atom of fluorine atom, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have excellent antimicrobial activities in vivo and hence are useful as an antimicrobial agent, and a pharmaceutical composition containing said compound as an active ingredient, processes for the preparation of the compounds, and their use in the preparation of an antimicrobial medicament are disclosed.

  式的新型化合物： 其中 R 是乙基、2-氟乙基或环丙基，X 是氢原子或氟原子，公开了其药学上可接受的盐，它们在体内具有优异的抗菌活性，因此可用作抗菌剂，还公开了含有上述化合物作为活性成分的药物组合物、化合物的制备工艺及其在制备抗菌药物中的用途。
• UNO, TOSHIO;KONDO, HIROSATO;INOUE, YOSHIMASA;KAWAHATA, YOSHIHIRO;SOTOMURA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2929-2932
  作者：UNO, TOSHIO、KONDO, HIROSATO、INOUE, YOSHIMASA、KAWAHATA, YOSHIHIRO、SOTOMURA+

  DOI：——

  日期：——
• US4686221A
  申请人：——

  公开号：US4686221A

  公开（公告）日：1987-08-11