(E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenethyl)acrylamide | 1110659-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenethyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-N-[2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1110659-40-9
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₃NO₃
• 分子量: 534.042
• InChiKey: RFSWJFWIZBTMDJ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenethyl)acrylamide 、 N-Boc-3-氨基丙基溴 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(2,6-dibromo-4-(2-(3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)acrylamido)ethyl)phenoxy)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用连续流技术合成酪胺天然产物的通用策略的开发

  摘要：

  流动的未来！已经开发出一种多步骤通用流动化学方案，用于制备基于酪胺的天然产物。该过程将室温反应与高温 Heck 偶联反应相结合，其中热量由微波辐射提供。作为“扩展”以获得更大量所需产品的概念证明，使用该合成方案以克级制备了四种主要的基于酪胺的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002102
• 作为产物：
  描述：

  酪胺盐酸盐 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene][2-isopropoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzylidene]ruthenium(II) dichloride 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-N-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Screening of a selection of commercially available homogeneous Ru-catalysts in valuable olefin metathesis transformations

  摘要：

  评估了一组包含十三种不同的商业化钌基催化剂的库，以用于生产香料和生物活性分子前体的有价值的重排反应。严格的库筛选清楚地展示了催化剂选择的不同催化行为，并突出了其在特定重排应用中提供效率的显著优势。有趣的是，这一策略在最先进技术上提供了显著的改进，实现了在低催化剂负荷和稀释条件下高效合成宏环Exaltolide 2。

  DOI：

  10.1039/c2cy20524f

文献信息

• Screening of a selection of commercially available homogeneous Ru-catalysts in valuable olefin metathesis transformations
  作者：Frédéric Caijo、Fabien Tripoteau、Aurélien Bellec、Christophe Crévisy、Olivier Baslé、Marc Mauduit、Oliver Briel

  DOI：10.1039/c2cy20524f

  日期：——

  A library of thirteen different commercially available Ru-based catalysts was evaluated in valuable metathesis reactions for the production of fragrance and bioactive molecule precursors. Rigorous library screening clearly illustrated the different catalytic behaviour of the catalyst selection and highlighted its significant advantage to provide efficiency in specific metathesis applications. Interestingly, this strategy offered substantial improvement over the state of the art, with the efficient synthesis of the macrocyclic Exaltolide 2 at low catalyst loading and dilution conditions.

  评估了一组包含十三种不同的商业化钌基催化剂的库，以用于生产香料和生物活性分子前体的有价值的重排反应。严格的库筛选清楚地展示了催化剂选择的不同催化行为，并突出了其在特定重排应用中提供效率的显著优势。有趣的是，这一策略在最先进技术上提供了显著的改进，实现了在低催化剂负荷和稀释条件下高效合成宏环Exaltolide 2。
• The Development of a General Strategy for the Synthesis of Tyramine-Based Natural Products by Using Continuous Flow Techniques
  作者：Srinivas Achanta、Virginie Liautard、Robert Paugh、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201002102

  日期：2010.11.15

  flowing future! A multistep, general flow chemistry protocol has been developed for the preparation of tyramine‐based natural products. The process integrates room‐temperature reactions with high‐temperature Heck coupling reactions, where the heat has been supplied by microwave irradiation. As a proof of concept for ‘scaling out’ to attain larger quantities of the desired products, the four primary tyramine‐based

  流动的未来！已经开发出一种多步骤通用流动化学方案，用于制备基于酪胺的天然产物。该过程将室温反应与高温 Heck 偶联反应相结合，其中热量由微波辐射提供。作为“扩展”以获得更大量所需产品的概念证明，使用该合成方案以克级制备了四种主要的基于酪胺的天然产物。